diethyl phenyl[(2'-methoxyphenyl)amino]methylphosphonate | 70508-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl phenyl[(2'-methoxyphenyl)amino]methylphosphonate
• 英文别名: Diaethyl-α-(o-methoxyanilino)-benzylphosphonat；N-[diethoxyphosphoryl(phenyl)methyl]-2-methoxyaniline
• CAS: 70508-56-4
• 化学式: C₁₈H₂₄NO₄P
• 分子量: 349.367
• InChiKey: DTHOGNBQNYVHSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165-168 °C(Press: 0.025 Torr)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯胺 、 苯甲醛 、 亚磷酸三乙酯 在 silica-coated MgAl₂O₄ nanoparticles supported phosphotungstic acid 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以95%的产率得到diethyl phenyl[(2'-methoxyphenyl)amino]methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Silica-coated MgAl2O4 nanoparticles supported phosphotungstic acid as an effective catalyst for synthesis of α-aminophosphonates

  摘要：

  本研究采用简单的利用方法制备了一种可回收催化剂（MgAl2O4@SiO2-PTA）。对制备的催化剂进行了 XRD、FT-IR、SEM、EDX、ICP-AES 和 BET 表征。根据 Debye-Scherrer 公式计算出 MgAl2O4 的平均晶粒尺寸为 40 nm 。该纳米复合材料作为一种异相催化剂，在室温无溶剂条件下用于合成α-氨基膦酸盐。在这一过程中，铝酸镁尖晶石（MgAl2O4）作为 H3PW12O40（PTA）的基质和支撑催化剂，可实现催化剂的循环和重复使用，同时由于表面/体积比的增加，也提高了反应的效率。为了获得最佳条件，研究人员使用不同的溶剂和催化剂研究了 α-氨基膦酸盐反应的合成。结果表明，与其他反应相比，苯甲醛和苯胺反应制备的 α-氨基膦酸盐具有更高的效率和更短的时间。催化剂可通过简单过滤回收，且可连续循环使用至少五次而不会丧失催化活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-019-03737-z

文献信息

• Synthesis of Novel Dendritic 2,2‘-Bipyridine Ligands and Their Application to Lewis Acid-Catalyzed Diels−Alder and Three-Component Condensation Reactions
  作者：Takahito Muraki、Ken-ichi Fujita、Masato Kujime

  DOI：10.1021/jo070767a

  日期：2007.10.1

  dendritic Cu(OTf)2 catalysts were used for Diels−Alder and three-component condensation reactions. The dendritic Cu(OTf)2-catalyzed Diels−Alder reaction proceeded smoothly, and these dendritic catalysts could be recycled without deactivation by reprecipitation. Three-component condensation reactions such as Mannich-type reactions also proceeded not only in dichloromethane but also in water. Furthermore

  通过将4,4'-二羟基-2,2'-联吡啶与聚（芳基醚）树枝状分子偶联，合成了一系列具有2,2'-联吡啶核的树枝状配体。相应的树枝状Cu（OTf）2催化剂用于Diels-Alder和三组分缩合反应。树枝状的Cu（OTf）2催化的Diels-Alder反应进展顺利，这些树枝状的催化剂可以循环使用而不会因再沉淀而失活。三组分缩合反应（例如曼尼希型反应）不仅在二氯甲烷中进行，而且还在水中进行。此外，在Diels-Alder反应和水介质三组分缩合反应中均观察到对化学收率的积极树突作用。
• Facile synthesis of α-amino phosphonates in water by Kabachnik-Fields reaction using magnesium dodecyl sulfate
  作者：Kaori Ando、Tomoe Egami

  DOI：10.1002/hc.20689

  日期：——

  The three-component reaction of aldehydes, amines and triethyl or diphenyl phosphite was efficiently catalyzed by magnesium dodecyl sulfate at room temperature in water to give various α-amino phosphonates in high yields. The catalyst is easily available from inexpensive sodium dodecyl sulfate and magnesium bromide. © 2011 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 22:358–362, 2011; View this article

  在室温下，十二烷基硫酸镁在水中有效催化醛、胺和亚磷酸三乙酯或二苯酯的三组分反应，以高产率得到各种α-氨基膦酸酯。该催化剂很容易从廉价的十二烷基硫酸钠和溴化镁中获得。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 22:358–362, 2011; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20689
• Facile synthesis of α-amino phosphonates in water using a Lewis acid–surfactant-combined catalyst
  作者：Kei Manabe、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/b000319k

  日期：——

  Three-component reactions of aldehydes, amines and triethyl phosphite were efficiently catalyzed by scandium tris(dodecyl sulfate) at ambient temperature in water to give various α-amino phosphonates in high yields.

  三(十二烷基硫酸盐)钪在室温下在水中有效催化醛、胺和亚磷酸三乙酯的三组分反应，以高收率得到各种α-氨基膦酸酯。
• Phosphonomethylation of o-aminophenol and o-anisidine
  作者：V. I. Gaidai、L. A. Valitova、S. S. Krokhina、B. E. Ivanov

  DOI：10.1007/bf00924834

  日期：1979.3
• GAJDAJ V. I.; VALITOVA L. A.; KROXINA S. S.; IVANOV B. E., IZV. AN CCCP CEP. XIM., 1979, HO 3, 611-615
  作者：GAJDAJ V. I.、 VALITOVA L. A.、 KROXINA S. S.、 IVANOV B. E.

  DOI：——

  日期：——