ethyl 2'-amino-3'-cyano-1,6'-dimethyl-2-oxospiro[indoline-3,4'-pyran]-5'-carboxylate | 119771-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2'-amino-3'-cyano-1,6'-dimethyl-2-oxospiro[indoline-3,4'-pyran]-5'-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6'-amino-5'-cyano-1,2'-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydrospiro[indole-3,4'-pyran]-3'-carboxylate；ethyl 6'-amino-5'-cyano-1,2'-dimethyl-2-oxospiro[indole-3,4'-pyran]-3'-carboxylate
• CAS: 119771-49-2
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₄
• 分子量: 339.351
• InChiKey: OPWIBGZWZQFLJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  654.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-Methyl-2-oxo-1,2-dihydro-indol-3-ylidene)-malononitrile 、 乙酰乙酸乙酯 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到ethyl 2'-amino-3'-cyano-1,6'-dimethyl-2-oxospiro[indoline-3,4'-pyran]-5'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  El-Ahl, Abdel Asis S.; Afeefy, Hussein; Metwally, Mohamed Abbas, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1994, # 1, p. 201 - 222

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cu(<scp>ii</scp>)-thiophene-2,5-bis(amino-alcohol) mediated asymmetric Aldol reaction and Domino Knoevenagel Michael cyclization: a new highly efficient Lewis acid catalyst
  作者：Abdullah Mohammed Al-Majid、Abdullah Saleh Alammari、Saeed Alshahrani、Matti Haukka、Mohammad Shahidul Islam、Assem Barakat

  DOI：10.1039/d2ra00674j

  日期：——

  acid-catalytic system Cu(II)-thiophene-2,5-bis(amino-alcohol) has been developed for enantioselective Aldol reaction of isatin derivatives with ketones. The new catalytic system also proved to be highly enantioselective for the one pot three-component Domino Knoevenagel Michael cyclization reaction of substituted isatin with malononitrile and ethylacetoacetate. The chiral ligand (2S,2′S)-2,2′-((thiophene-2

  高效路易斯酸催化体系Cu( II )-噻吩-2,5-双(氨基-醇)已被开发用于靛红衍生物与酮的对映选择性羟醛反应。新的催化体系还被证明对取代靛红与丙二腈和乙酰乙酸乙酯的一锅三组分Domino Knoevenagel Michael环化反应具有高度对映选择性。手性配体 (2 S ,2' S )-2,2'-((噻吩-2,5-二基双(亚甲基))双(氮杂二基))双(3-苯基丙-1-醇) ( L1 ) 组合使用 Cu(OAc) 2 ·H 2 O 作为新型路易斯酸催化剂，以良好至优异的产率 (81–99%) 和高对映选择性制备了 3-取代-3-羟基二氢吲哚-2-酮衍生物 ( 3a–s ) （高达 96% ee）和螺[4 H -吡喃-3,3-羟吲哚]衍生物（ 6a–l ）具有优异的产率（89–99%）和高 ee（高达 95%）。这些羟醛产物和螺羟吲哚构成了大量药物活性分子和天然产物的核心结构基序。
• Dworczak, Renate; Sterk, Heinz; Kratky, Christoph, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 1323 - 1328
  作者：Dworczak, Renate、Sterk, Heinz、Kratky, Christoph、Junek, Hans

  DOI：——

  日期：——
• El-Ahl, Abdel Asis S.; Afeefy, Hussein; Metwally, Mohamed Abbas, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1994, # 1, p. 201 - 222
  作者：El-Ahl, Abdel Asis S.、Afeefy, Hussein、Metwally, Mohamed Abbas

  DOI：——

  日期：——