5-(2'-chlorobenzylidene)-3-methylbarbituric acid | 129749-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(2'-chlorobenzylidene)-3-methylbarbituric acid
• 英文别名: 5-[(2-Chlorophenyl)methylidene]-1-methyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 129749-84-4
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂O₃
• 分子量: 264.668
• InChiKey: XXTCFHQXZBQCOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2'-chlorobenzylidene)-3-methylbarbituric acid 在 苯甲醛 、 2-氨基苯硫醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以0.234 g的产率得到5-(2-chlorobenzyl)-1-methylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  2-苯基-2,3-二氢苯并[d]噻唑：一种温和、高效、高活性的原位化学选择性还原剂，用于在水中一锅法合成 5-单烷基巴比妥酸盐

  摘要：

  使用原位生成的化学选择性还原剂 2-苯基-2,3-二氢苯并[d]噻唑从巴比妥酸和醛一锅合成 5-单烷基巴比妥酸酯的无金属和无催化剂还原烷基化方案并描述了苯甲醛。该协议的显着优点是操作简单、反应条件温和、收率高、反应时间短、后处理和纯化过程简单，使其极具吸引力。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591725
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基巴比妥酸 、 2-氯苯甲醛 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-(2'-chlorobenzylidene)-3-methylbarbituric acid
  参考文献：
  名称：

  2-苯基-2,3-二氢苯并[d]噻唑：一种温和、高效、高活性的原位化学选择性还原剂，用于在水中一锅法合成 5-单烷基巴比妥酸盐

  摘要：

  使用原位生成的化学选择性还原剂 2-苯基-2,3-二氢苯并[d]噻唑从巴比妥酸和醛一锅合成 5-单烷基巴比妥酸酯的无金属和无催化剂还原烷基化方案并描述了苯甲醛。该协议的显着优点是操作简单、反应条件温和、收率高、反应时间短、后处理和纯化过程简单，使其极具吸引力。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591725

文献信息

• Simple new method for the synthesis of 5-deaza-10-oxaflavin, a potential organic oxidant.
  作者：Xing CHEN、Kiyoshi TANAKA、Fumio YONEDA

  DOI：10.1248/cpb.38.307

  日期：——

  Several 5-deaza-10-oxaflavin (2H-chromeno[2, 3-d]pyrimidine-2, 4(3H)dione) derivatives (1) were prepared in satisfactory yields through new, practical routes. These 5-deaza-10-oxaflavins showed a strong redox property in the oxidation of some alcohols to the corresponding carbonyl compounds under slightly acidic conditions, while they were reduced to the stable 1, 5-dihydro derivatives. Participation of a direct hydride transfer from the alcohol was demonstrated by an experiment using deuterium-labeled alcohol.

  几种5-deaza-10-氧氟黄素（2H-铬酮[2, 3-d]嘧啶-2, 4(3H)二酮）衍生物（1）通过新的、实用的路线，以令人满意的产率制备而成。这些5-deaza-10-氧氟黄素在稍微酸性条件下显示出强的氧化还原性能，能够将一些醇氧化为相应的羰基化合物，同时它们被还原为稳定的1, 5-二氢衍生物。使用氘标记的醇进行的实验证明了醇的直接氢转移参与了反应。