(20S)-5α,20-isocholestan-3β-ol | 105119-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20S)-5α,20-isocholestan-3β-ol
• 英文别名: (+)-dihydrocholesterol；3β-cholestanol；cholesterol；cholestanol；(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2S)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 105119-51-5
• 化学式: C₂₇H₄₈O
• 分子量: 388.678
• InChiKey: QYIXCDOBOSTCEI-PERCSONFSA-N

物化性质

• 熔点：
  141 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  455.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20S)-5α,20-isocholestan-3β-ol 在 盐酸 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-2-Amino-propionic acid (3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-((S)-1,5-dimethyl-hexyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  某些α-氨基酸甾体酯的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1021/je60086a037
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-tert-butyldimethylsilyloxyandrost-5-en-17-one 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢氟酸 、 水 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (20S)-5α,20-isocholestan-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  （20 R）-和（20 S）-甾族侧链的新立体选择性合成

  摘要：

  （E）-乙基3β-叔丁基二甲基甲硅烷氧基pregna-5,17-dien-21-oate与二异丙基氨基锂反应，再由烷基卤化物形成，主要形成（20 S）-烷基化产物，分离收率> 88％ ; 还描述了对（20 R）-和（20 S）-甾族侧链的合成应用。

  DOI：

  10.1039/c39880000342

文献信息

• Synthesis of Ester-Substituted Indolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines via Photocatalyzed Alkoxycarbonylation/Cyclization Reactions
  作者：Jian-Qiang Chen、Xiaodong Tu、Binyan Qin、Shaoxin Huang、Jun Zhang、Jie Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04082

  日期：2022.1.21

  A direct alkoxycarbonylation/cyclization reaction is accomplished under visible light-induced photoredox catalysis. With this approach, a variety of ester-substituted indolo[2,1-a]isoquinolines are prepared in good to excellent yields. It is worth noting that this method not only can afford the synthesis of indolo[2,1-a]isoquinolines but also can provide an alternative route for generating complex

  在可见光诱导的光氧化还原催化下完成直接的烷氧羰基化/环化反应。使用这种方法，可以以良好至优异的产率制备多种酯取代的吲哚[2,1- a ]异喹啉。值得注意的是，该方法不仅可以合成吲哚[2,1- a ]异喹啉，还可以为生成带有羧酸酯的复杂目标结构提供替代途径。
• Palladium-mediated synthesis of novel meso-chiral porphyrins: cobalt-catalyzed cyclopropanation
  作者：Ying Chen、Guang-Yao Gao、X. Peter Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.089

  日期：2005.7

  series of novel meso-chiral porphyrins were effectively synthesized from reactions of 5,15-dibromo-10,20-diarylporphyrins with readily available chiral alcohols and amides via palladium-mediated C–N and C–O bond formations. Cobalt complexes of these chiral porphyrins were prepared and shown to be effective catalysts for cyclopropanation of styrene with ethyl diazoacetate under mild and practical conditions

  通过5,15-二溴-10,20-二芳基卟啉与现成的手性醇和酰胺的反应，通过钯介导的C–N和C–O键的形成，有效地合成了一系列新型的中观手性卟啉。制备了这些手性卟啉的钴配合物，并显示出它们是在温和且实际的条件下用重氮乙酸乙酯对苯乙烯进行环丙烷化的有效催化剂，以优异的产率提供了所需的反式占主导地位的环丙烷酯。由于手性附属物的取向和柔韧性，仅观察到低对映选择性。
• Phosphonate and Phosphate Monoester Hydrolysis
  作者：Milon Sprecher、Rachel Oppenheimer、Eliahu Nov

  DOI：10.1080/00397919308020409

  日期：1993.1

  Abstract The reaction of phosphonate and phosphate monoesters with an epoxide yields β-hydroxyalkyl derivatives which upon treatment with base quantitatively release the original alcohol moiety of the ester in a relatively rapid simple procedure.

  摘要 膦酸酯和磷酸单酯与环氧化物反应生成 β-羟烷基衍生物，在用碱处理后，以相对快速的简单程序定量释放酯的原始醇部分。
• Leigh, William J.; Frendo, Debbie T.; Klawunn, Paul J., Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 2131 - 2138
  作者：Leigh, William J.、Frendo, Debbie T.、Klawunn, Paul J.

  DOI：——

  日期：——
• IBUKA, TOSHIRO;TAGA, TOORU;NISHII, SHINJI;YAMAMOTO, YOSHINORI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 5, 342-344
  作者：IBUKA, TOSHIRO、TAGA, TOORU、NISHII, SHINJI、YAMAMOTO, YOSHINORI

  DOI：——

  日期：——