(E)-3-(2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethylidene)indolin-2-one | 56680-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethylidene)indolin-2-one
• 英文别名: (3E)-3-[2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethylidene]-1H-indol-2-one
• CAS: 56680-34-3
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₄
• 分子量: 294.266
• InChiKey: KGVYMFWUNKSLFM-UKTHLTGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.474±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethylidene)indolin-2-one 、 N-苯甲酰甲基溴吡啶 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  El-Ahl, Polish Journal of Chemistry, 1997, vol. 71, # 1, p. 27 - 31

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基亚氨基-n-苯乙酰胺 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (E)-3-(2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型靛红类似物的设计，合成和QSAR研究激发了Michael受体作为潜在的抗癌化合物

  摘要：

  分子杂交被认为是开发用于治疗癌症的药物的有效策略。在缔合原理的基础上，设计合成了一系列Isatin和Michael受体的新型杂化化合物。通过MTT测定法测试了这些杂合化合物对人癌细胞系BGC-823，SGC-7901和NCI-H460的细胞毒性潜力。大多数化合物在所有测试的人类癌细胞中均表现出良好的抗生长活性。SAR和QSAR分析可能为新型抗癌抑制剂的未来发展提供重要信息。值得注意的是，化合物6a对带有IC 50的BGC-823，SGC-7901和NCI-H460均显示出有效的生长抑制作用分别为3.6±0.6、5.7±1.2、3.2±0.7μM。此外，菌落形成测定，伤口愈合测定和流式细胞术分析表明6a通过在细胞周期的G2 / M期中被阻滞的细胞以浓度依赖性的方式表现出有效的抗生长和抗迁移能力。此外，在NCI-H460异种移植小鼠模型中6a显着抑制了肿瘤的生长。总体而言，我们的研究结果表明，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.043

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of spiro[cyclopropane-1,3′-indolin]-2′-ones as potential anticancer agents
  作者：Chada Narsimha Reddy、V. Lakshma Nayak、Geeta Sai Mani、Jeevak Sopanrao Kapure、Praveen Reddy Adiyala、Ram Awatar Maurya、Ahmed Kamal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.08.056

  日期：2015.10

  Libraries of spiro[cyclopropane-1,3'-indolin]-2'-ones were synthesized and evaluated for their biological activity against five different human cancer cell lines HT-29 (colon cancer), DU-145 (prostate cancer), Hela (cervical cancer), A-549 (Lung cancer), and MCF-7 (breast cancer). Many compounds of the series exhibited promising anticancer activity (IC50 < 20 mu M) against the studied cell lines. Based on the screening results, a structure activity relationship (SAR) of the pharmacophore was proposed. Among the series compound 6b and 6u showed significant activity against human prostate cancer cell line, DU-145. Flow cytometric analysis showed that these two compounds arrested the cell cycle in the G0/G1 phase leading to caspase-3 dependent apoptotic cell death. Further, measurement of mitochondrial membrane potential and Annexin V-FITC assay also suggested that 6b and 6u induced cell death by apoptosis. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Koz'minykh; Berezina; Koz'minykh, Russian Journal of General Chemistry, 1996, vol. 66, # 7, p. 1100 - 1105
  作者：Koz'minykh、Berezina、Koz'minykh

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of 2-Oxoindolin-3-Ylidene Derivatives with Heterocyclic Enamines. A Convenient One-Pot Synthesis of Pyrimido [5,4:5',6']Pyrido[2,3-b]-Indole-2,4-Dione and Spiro Indolin-2-One-3,5'-Pyrido [2,3-d] Pyrimidines
  作者：Abdel-Aziz S. El-ahl

  DOI：10.1080/00397910008087401

  日期：2000.1

  The reaction of 6-aminouracils 2a, b with 2-oxoindolin-3-ylideneacetophenones la-h afforded Pyrimido[5,4:5', 6'] pyrido-[2, 3-b] indole- 2, 4-diones 3 a-k via a regiospecific Michael addition, followed by cyclization, Alternatively, the reaction of 2a with 2-oxoindolin-3-ylidenemalononitriles 6a, b gave rise to regiospecific formation of spiro indolin-2-one-3, 5'-pyrido[2,3-d]pyrimidines 7a,b.
• Heterodiene syntheses—XIV
  作者：G. Tacconi、P. Iadarola、F. Marinone、P.P. Righetti、G. Desimoni

  DOI：10.1016/0040-4020(75)85054-x

  日期：1975.1
• Design, synthesis and QSAR study of novel isatin analogues inspired Michael acceptor as potential anticancer compounds
  作者：Jiabing Wang、Di Yun、Jiali Yao、Weitao Fu、Fangyan Huang、Liping Chen、Tao Wei、Cuijuan Yu、Haineng Xu、Xiaoou Zhou、Yanqing Huang、Jianzhang Wu、Peihong Qiu、Wulan Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.043

  日期：2018.1

  develop drugs for the treatment of cancer. A series of novel hybrid compounds of isatin and Michael acceptor were designed and synthesized on the basis of association principle. These hybrid compounds were tested for cytotoxic potential against human cancer cell lines namely, BGC-823, SGC-7901 and NCI-H460 by MTT assay. Most compounds showed good anti-growth activities in all tested human cancer cells

  分子杂交被认为是开发用于治疗癌症的药物的有效策略。在缔合原理的基础上，设计合成了一系列Isatin和Michael受体的新型杂化化合物。通过MTT测定法测试了这些杂合化合物对人癌细胞系BGC-823，SGC-7901和NCI-H460的细胞毒性潜力。大多数化合物在所有测试的人类癌细胞中均表现出良好的抗生长活性。SAR和QSAR分析可能为新型抗癌抑制剂的未来发展提供重要信息。值得注意的是，化合物6a对带有IC 50的BGC-823，SGC-7901和NCI-H460均显示出有效的生长抑制作用分别为3.6±0.6、5.7±1.2、3.2±0.7μM。此外，菌落形成测定，伤口愈合测定和流式细胞术分析表明6a通过在细胞周期的G2 / M期中被阻滞的细胞以浓度依赖性的方式表现出有效的抗生长和抗迁移能力。此外，在NCI-H460异种移植小鼠模型中6a显着抑制了肿瘤的生长。总体而言，我们的研究结果表明，