3-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]benzaldehyde | 1608496-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]benzaldehyde
• 英文别名: 3-[3-(trifluoromethyl)diazirin-3-yl]benzaldehyde
• CAS: 1608496-47-4
• 化学式: C₉H₅F₃N₂O
• 分子量: 214.147
• InChiKey: DXMLUGBRSUVWEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]benzaldehyde 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.33h， 生成 methyl (R)-(+)-3-amino-3-(3-(3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis and Photoreactivity of a Diazirinyl-substituted (R)-β-Phenylalanine

  摘要：

  摘要 该研究首次对映选择性合成了具有光活性的 (R)-β-苯丙氨酸。在关键步骤中，间二氮丙啶基取代的苯甲醛在 Ti(OEt)4 介导的反应中转化为手性亚磺酰亚胺，然后进行非对映选择性的烯醇加成。光 (R)-β-苯丙氨酸的绝对构型通过莫舍分析法得到了证实。光氨基酸在标准实验室条件下具有热稳定性。在甲苯中进行辐照，可以得到环庚三烯=壬二烯的价态同系物以及碳烯苄基化。量子化学计算表明，三重子-小三重子间隙很小。

  DOI：

  10.5560/znb.2014-4152
• 作为产物：
  描述：

  1-[3-(1,3-ioxan-2-yl)phenyl]-2,2,2-trifluoroethanone 在 吡啶 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 氨 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 66.45h， 生成 3-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种基于二氮嗪的 Photopsammaplin 的合成和细胞毒性

  摘要：

  通过在两个苯环上附加 1-azi-2,2,2-三氟乙基部分，合成了细胞毒性海洋天然产物 psammaplin A (1) 的第一个光反应衍生物。Photopsammaplin 8 在体外表现出抗癌活性，在一组 42 个人类癌细胞系中的几何平均 IC50 值为 1.4 μM。在膀胱癌、肺癌、乳腺癌和前列腺癌以及黑色素瘤 (MEXF 276) 中发现了特别敏感的细胞系，IC50 值≤ 0.6 μM。在比较分析中，diazirine 功能化的 photopsammaplin 表现出与天然产物 1 非常相似的细胞毒性特征。此外，photopsammaplin 8 被发现是一种有效的 HDAC 抑制剂（IC50 35 nM），可被视为光亲和的合适候选标记，这可能有助于识别 psammaplin A 的新目标。在存在或不存在乙酸和甲醇的情况下，在二氯甲烷中使用模型二氮丙啶官能化的 α-羟基亚胺酯进行的

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301717