1,4-difluoropyrene | 185141-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 1,4-difluoropyrene
• 英文别名: 1,4-Difluoropyrene
• CAS: 185141-28-0
• 化学式: C₁₆H₈F₂
• 分子量: 238.236
• InChiKey: HIPCUSRYZSIVKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  芘 在 NFTh 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-氟芘 、 1-氟芘 、 1,4-difluoropyrene
  参考文献：
  名称：

  使用 1-Fluoro-4-hydroxy-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2] 辛烷双（四氟硼酸盐）选择性和有效地直接氟化多环芳烃

  摘要：

  一种新的NF氟化试剂1-氟-4-羟基-1,4-重氮二环[2.2.2]辛烷双（四氟硼酸盐）（AccufluorTM NFTh）有效地用于多环芳烃的选择性氟化。萘经位点选择性氟化为 1-氟萘，菲为 9-氟菲，芘为 1-氟芘。在一系列取代的萘中，氟化的区域选择性和有效性取决于取代基的位置和性质。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.1077

文献信息

• Fluorination of polycyclic aromatic hydrocarbons: charge vs. frontier orbital control in substitution reactions of radical cations
  作者：Patrick F. King、Robert F. O'Malley

  DOI：10.1021/jo00189a031

  日期：1984.7
• Selective and Efficient Direct Fluorination of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons Using 1-Fluoro-4-hydroxy-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane Bis(tetrafluoroborate)
  作者：Stojan Stavber、Marko Zupan

  DOI：10.1246/cl.1996.1077

  日期：1996.12

  bis(tetrafluoroborate) (AccufluorTM NFTh) was effectively used for selective fluorination of polycyclic aromatics. Naphthalene was site-selectively fluorinated to 1-fluoronaphthalene, phenanthrene to 9-fluorophenanthrene, and pyrene to 1-fluoropyrene. In a series of substituted naphthalenes the regioselectivity and effectiveness of fluorination depended on the position and the nature of the substituents.

  一种新的NF氟化试剂1-氟-4-羟基-1,4-重氮二环[2.2.2]辛烷双（四氟硼酸盐）（AccufluorTM NFTh）有效地用于多环芳烃的选择性氟化。萘经位点选择性氟化为 1-氟萘，菲为 9-氟菲，芘为 1-氟芘。在一系列取代的萘中，氟化的区域选择性和有效性取决于取代基的位置和性质。