4-硝基-N-丙-2-烯基-苯甲酰胺 | 88229-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-硝基-N-丙-2-烯基-苯甲酰胺
• 英文名称: N-allyl-4-nitrobenzamide
• 英文别名: 4-nitro-N-prop-2-enylbenzamide
• CAS: 88229-26-9
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD00448188
• 分子量: 206.201
• InChiKey: FNBFVSBDISVHPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基-N-丙-2-烯基-苯甲酰胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到5-(bromomethyl)-2-(4-nitrophenyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  Catalyst-Free Intramolecular Oxidative Cyclization of N-Allylbenzamides: A New Route to 2,5-Substituted Oxazoles

  摘要：

  A catalyst-free intramolecular oxidative cyclization reaction of N-allylbenzamides has been developed to prepare 2,5-disubstituted oxazoles with good yields. This reaction gives an efficient synthetic strategy to form an oxazole nucleus directly from easily accessible substrates under temperate conditions.

  DOI：

  10.1021/ol302031z
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-硝基-N-丙-2-烯基-苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  用于可持续加氢甲酰化的胶束催化

  摘要：

  这里报道了一种完全可持续且普遍适用的协议，用于末端烯烃的区域选择性加氢甲酰化，使用廉价的市售催化剂和配体，在温和的反应条件下（70°C，9 巴，40 分钟）。该方法可以利用胶束催化和微波辐射的优势以良好到高产率获得线性醛作为主要或唯一的区域异构体。主要探索了底物范围以及加氢甲酰化与分子内半缩醛化的应用，从而证明了与各种官能团的相容性。该反应即使在大规模时也是有效的，并且催化剂和胶束水相可以重复使用至少5次而不影响反应产率。醛原位转化为相应的 Bertagnini 盐，该盐在反应混合物中沉淀，避免有机溶剂介导的纯化步骤，以获得作为纯化合物的最终醛。

  DOI：

  10.1002/cctc.202100181

文献信息

• Fluorocyclisation via I(I)/I(III) catalysis: a concise route to fluorinated oxazolines
  作者：Felix Scheidt、Christian Thiehoff、Gülay Yilmaz、Stephanie Meyer、Constantin G Daniliuc、Gerald Kehr、Ryan Gilmour

  DOI：10.3762/bjoc.14.88

  日期：——

  Herein, we describe a catalytic fluorooxygenation of readily accessible N-allylcarboxamides via an I(I)/I(III) manifold to generate 2-oxazolines containing a fluoromethyl group. Catalysis is conditional on the oxidation competence of Selectfluor®, whilst HF serves as both a fluoride source and Brønsted acid activator. The C(sp3)-F bond of the mono-fluoromethyl unit and the C(sp3)-O bond of the ring

  在本文中，我们描述了经由I（I）/ I（III）歧管容易产生的N-烯丙基羧酰胺的催化氟代氧化反应，以生成含有氟甲基的2-恶唑啉。催化条件取决于Selectfluor®的氧化能力，而HF既可作为氟化物源，又可作为布朗斯台德酸活化剂。单氟甲基单元的C（sp3）-F键与环的C（sp3）-O键成向斜关系排列，从而稳定了与附近的电子富集的σ键（σC- C→σ* CF和σC-H→σ* CO）。通过代表性实例的X射线晶体学分析确定了立体电子薄纱效应的这种表现。鉴于氟在药物研发中的重要性，其调节构象的能力以及2-恶唑啉骨架在自然界中的普遍性，
• Flow electrochemistry: a safe tool for fluorine chemistry
  作者：Bethan Winterson、Tim Rennigholtz、Thomas Wirth

  DOI：10.1039/d1sc02123k

  日期：——

  The heightened activity of compounds containing fluorine, especially in the field of pharmaceuticals, provides major impetus for the development of new fluorination procedures. A scalable, versatile, and safe electrochemical fluorination protocol is conferred. The strategy proceeds through a transient (difluoroiodo)arene, generated by anodic oxidation of an iodoarene mediator. Even the isolation of

  含氟化合物的活性增强，特别是在制药领域，为新氟化工艺的开发提供了主要动力。提供了一种可扩展、通用且安全的电化学氟化方案。该策略通过碘芳烃介体的阳极氧化产生瞬态（二氟碘）芳烃来进行。甚至二氟化碘( III )的分离也很容易，因为电解是在没有其他试剂的情况下进行的。通过将电解步骤与流动中的下游反应耦合，以高产率实现了广泛的高价碘介导的反应，超越了间歇化学的限制。(二氟碘)芳烃有毒且化学不稳定，因此不间断生成和立即流动使用非常有利。高流速使生产率高达 834 mg h -1，同时大大缩短了反应时间。集成到全自动机器和在线淬火是减少氢氟酸使用带来的危害的关键。
• Efficient conversion of acids and esters to amides and transamidation of primary amides using OSU-6
  作者：Baskar Nammalwar、Nagendra Prasad Muddala、Field M. Watts、Richard A. Bunce

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.016

  日期：2015.12

  with strong Bronsted acid properties, has been used to promote the high-yield conversion of carboxylic acids and esters to carboxamides as well as transamidations of primary amides in a one-pot solventless approach. A metal-free heterogeneous catalyst that promotes all of these processes has not been previously reported. OSU-6 enables these transformations to proceed in shorter times and at lower temperatures

  OSU-6，具有强布朗斯台德酸性质的MCM-41型六角孔二氧化硅，已被用来促进的羧酸和酯的高产转化为羧酰胺，以及在单罐无溶剂方法伯酰胺的transamidations。先前尚未报道可促进所有这些过程的无金属非均相催化剂。OSU-6使这些转化能够在更短的时间和更低的温度下针对多种基材进行。一个附加的好处是，该催化剂可以回收和不活动的显著损失重复使用多次。
• Electrochemical oxidative cyclization of <i>N</i>-allylcarboxamides: efficient synthesis of halogenated oxazolines
  作者：Yanyang He、Yanzhao Yin、Chenwei Liu、Xiao-Feng Wu、Zhiping Yin

  DOI：10.1039/d1nj04819h

  日期：——

  reported an efficient and sustainable intramolecular electrochemical cyclization of N-allylcarboxamides for the synthesis of various halogenated oxazolines. This method was conducted in a simple undivided cell by employing lithium halogen salts as redox media and halogen sources. A wide range of oxazolines, including five- and six-membered heterocycles, and iodo-, bromo-, and chloro-methyl oxazolines were

  在此，我们报道了一种有效且可持续的N-烯丙基甲酰胺分子内电化学环化，用于合成各种卤代恶唑啉。该方法是在一个简单的未分隔的电池中进行的，使用锂卤盐作为氧化还原介质和卤素源。在室温下以中等至良好的产率构建了多种恶唑啉，包括五元和六元杂环以及碘、溴和氯甲基恶唑啉。值得注意的是，这种电化学氧化环化避免了使用外部氧化剂。
• Copper-catalyzed oxidative C H bond functionalization of N-allylbenzamide for C N and C C bond formation
  作者：Ranjith Jala、Radha Krishna Palakodety

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.041

  日期：2019.5

  CH bond functionalization for CN and CC bond formations via cross-dehydrogenative coupling (CDC) of N-allylbenzamides with indole as amine source has been developed under a copper-catalyzed condition. To the best of our knowledge, these are the first examples in which different classes of N-containing compounds were directly prepared from the readily available N-allylbenzamides using an inexpensive

  在铜催化条件下，已经开发了通过N-烯丙基苯甲酰胺与吲哚作为胺源的交叉脱氢偶联（CDC）形成C N和C C键的C H键功能化。据我们所知，这是第一个实例，其中使用廉价的催化剂-氧化剂（CuSO 4 / TBHP）系统，从容易获得的N-烯丙基苯甲酰胺直接制备不同种类的含N化合物。此外，它通过使用格氏试剂作为亲核试剂被用于合成α-取代的N-烯丙基苯甲酰胺。