2-benzyl-4-(piperidin-4-yl)-1-[1-(4-trifluoromethylphenyl)ethyl]piperazine | 845834-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-benzyl-4-(piperidin-4-yl)-1-[1-(4-trifluoromethylphenyl)ethyl]piperazine
• CAS: 845834-66-4
• 化学式: C₂₅H₃₂F₃N₃
• 分子量: 431.544
• InChiKey: JNDLXLWMTCHBCB-CYFREDJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  18.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-4-(piperidin-4-yl)-1-[1-(4-trifluoromethylphenyl)ethyl]piperazine 、 2,4-二甲基吡啶-3-羧酸N-氧化物 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4-{3-benzyl-4-[1-(4-trifluoromethylphenyl)ethyl]piperazin-1-yl}piperidin-1-yl)(2,4-dimethyl-1-oxypyridin-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  哌嗪并哌啶酰胺类似物的正向和反向合成：可广泛使用结构上基于4-哌嗪并哌啶的CCR5拮抗剂。

  摘要：

  哌嗪基哌啶酰胺类似物是最有希望的CCR5拮抗剂。作为先前报道的合成这类化合物的方法的有效扩展，正向和反向合成成功开发，其中哌嗪子哌啶核的聚合合成以及4-取代基-4-氨基哌啶的组成部分可作为正向和反向合成。共同的关键步骤。双向方法可提供对哌嗪子哌啶模板化文库的全面访问，但药效团位点有所不同。因此，就哌嗪环上取代基的结构和构型，对合成的哌嗪子哌啶基CCR5拮抗剂进行了SAR研究。苄基取代基的S-构型对于CCR5结合至关重要，哌嗪环2位上的庞大或芳基取代基对活性不利。通过使用正向合成方法，可以方便地以优异的产率方便地合成基于手性哌嗪的CCR5拮抗剂系列中的最佳化合物Sch-D（Vicriviroc）。

  DOI：

  10.1039/b707175b
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(三氟甲基)苯基]乙醇 在 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-benzyl-4-(piperidin-4-yl)-1-[1-(4-trifluoromethylphenyl)ethyl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  一种基于哌嗪子酮-哌啶的CCR5拮抗剂的合成方法的改进，药效基团位点具有灵活的变异性

  摘要：

  开发了一种改进的，有效的合成基于哌啶子基哌嗪的CCR5拮抗剂的合成途径。这种新方法可灵活地通过格氏试剂添加和还原胺化在药效基团位点引入各种取代基。将1-氨基酸用作手性池，以引入并随后诱导所需的立体化学，同时进行可变取代。N 1的关键组成部分以高度收敛的方式实现了哌嗪子素-哌啶核的有效构建。-Boc-4-取代基-4-氨基哌啶，在简洁的合成路线和环境友好的试剂方面，比之前所述的逐步合成方法具有明显优势，在逐步合成方法中，改良的Strecker反应与高毒性试剂（例如二乙基氰化铝）有关。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.057