2ξ-iodo-androst-4-ene-3,17-dione | 422533-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2ξ-iodo-androst-4-ene-3,17-dione
• 英文别名: 2ξ-Jod-androst-4-en-3,17-dion；2-iodo-androst-4-ene-3,17-dione；(8R,9S,10R,13S,14S)-2-iodo-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 422533-94-6
• 化学式: C₁₉H₂₅IO₂
• 分子量: 412.311
• InChiKey: ZWCCXZMYQSMHAJ-XHGSHIMLSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-128 °C (decomp)
• 沸点：
  485.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2ξ-iodo-androst-4-ene-3,17-dione 、 dilithium;carbonate 、 水 在 氮 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 、 雄甾-1,4-二烯-3,17-二酮 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 雄甾-1,4-二烯-3,17-二酮
  参考文献：
  名称：

  2-iodo-3-keto-.DELTA..sup.4 steroids, process for their production, as

  摘要：

  通式为I的新中间体，其中R1代表氢原子或链状或支链烷基，其碳原子数为1至4，R2代表氢原子或甲基，R3代表氢原子，R4代表酰基基团中的碳原子数为1至4的酯氧基团，或R3和R4共同代表一个酮氧原子。这些中间体非常适合在存在. DELTA..sup.4双键和饱和羰基的情况下，通过在氨基溶剂中高温下用碱裂解氢碘酸来引入类固醇骨架中的.DELTA..sup.1双键。如果R2代表氢原子，则在氢碘酸裂解后，A环会芳香化。为了生产新的中间体，使用特殊的碘化过程，这些过程部分地允许立体选择性控制碘化。

  公开号：

  US05391778A1
• 作为产物：
  描述：

  5α-androstan-2α,4α-dibromo-3,17-dione 在 丙酮 、 sodium iodide 作用下， 生成 2ξ-iodo-androst-4-ene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Steroids. V.¹ The Synthesis of Adrenal Corticosteroids and Analogs from Allopregnan-3β-o1-20-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01165a067

文献信息

• 2-IOD-3-KETO-$g(D)?4 -STEROIDE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG, SOWIE DEREN WEITERVERARBEITUNG
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0528876A1

  公开（公告）日：1993-03-03
• 2-IOD-3-KETO-DELTA 4 -STEROIDE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG, SOWIE DEREN WEITERVERARBEITUNG
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0528876B1

  公开（公告）日：1995-04-12
• US5391778A
  申请人：——

  公开号：US5391778A

  公开（公告）日：1995-02-21
• [EN] 2-IODO-3-KETO-DELTA<4>-STEROIDS, PROCESS FOR PRODUCING THEM AND THEIR FURTHER PROCESSING
  申请人：——

  公开号：WO1991017175A1

  公开（公告）日：1991-11-14

  [FR] Les nouveaux produits intermédiaires de formule générale (I), dans laquelle R1 désigne un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle à chaîne droite ou ramifiée, de 1 à 4 atomes de carbone, R2 désigne un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, R3 désigne un atome d'hydrogène, et R4 désigne un groupe acyloxy de 1 à 4 atomes de carbone dans un reste acyle, ou encore R3 et R4 représentent ensemble un atome d'oxygène cétonique, conviennent de façon remarquable pour l'introduction d'une double liaison DELTA1 dans le squelette stéroïde, avec présence simultanée d'une double liaison DELTA4 et de groupes carbonyles saturés, par dissociation de l'iodure d'hydrogène avec une base dans un solvant amidé, à température élevée. Lorsque R2 est un atome d'hydrogène, le noyau A se trouve aromatisé après dissociation de l'iodure d'hydrogène. Pour la fabrication des nouveaux produits intermédiaires, on utilise des procédés d'iodation spéciaux permettant, en partie, également de régler l'iodation selon un mode stéréo-sélectif.
  [EN] The novel intermediate products of general formula (I) in which: R?1 is a hydrogen atom or a straight-chained or branched alkyl group with 1 to 4 carbon atoms; R?2 is a hydrogen atom or a methyl group; R?3 is a hydrogen atom; and R?4 is an acyloxy group with 1 to 4 carbon atoms in the acyl radical; or R?3 and R?4 jointly stand for a keto-oxygen atom; are eminently suitable for introducing a delta?1 double bond in the steroid backbone with the simultaneous presence of a delta?4 double bond and saturated carbonyl groups by the separation of hydrogen iodide with a base in an amidic solvent at high temperature. If R?2 is a hydrogen atom, the A ring is aromatised after the separation of the hydrogen iodide. Special iodisation processes which also partly permit a stereoselective control of iodisation are used to produce the novel intermediate products.