1-bromo-4-(ethoxyethynyl)benzene | 1322084-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-(ethoxyethynyl)benzene
• 英文别名: 1-Bromo-4-(2-ethoxyethynyl)benzene
• CAS: 1322084-35-4
• 化学式: C₁₀H₉BrO
• 分子量: 225.085
• InChiKey: JQQQMJPBNUJNAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-(ethoxyethynyl)benzene 、 2-(2-fluoropyridin-1-ium-1-yl)-1,1-bis[(trifluoromethyl)sulfonyl]ethan-1-ide 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  杂原子功能化的环丁烯三氟酮和环丁烯酮的区域选择性合成

  摘要：

  从杂原子取代的炔烃和吡啶鎓盐（潜在的Tf 2 C = CH 2来源）开始，开发了可控制的无金属合成各种杂原子的环丁烯-triflones [双（三氟甲基磺酰基）环丁烯]和环丁烯酮。。这种强大的方法涉及环化反应，可以选择性地制备氧，氮，溴，氯，碘，硫，硒，碲，磷和硅官能化的环丁烯衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700492
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-(氯乙炔基)苯 、 sodium ethanolate 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-bromo-4-(ethoxyethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铂催化高度现场选择性的[5 + 2]和[4 + 2]异恶唑与杂取代炔烃的环化反应：快速获得官能化的1,3-奥氮平和2,5-二氢吡啶

  摘要：

  铂催化异恶唑与杂取代炔烃的正式[5 + 2]和[4 + 2]环空反应分别实现了经济的合成有价值的1,3-氧杂氮杂和2,5-二氢吡啶。重要的是，这种Pt催化不仅导致与Au催化下观察到的独特反应性显着不同，而且还通过前所未有的α-亚氨基铂卡宾中间体进行了反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201610042

文献信息

• Benign catalysis with zinc: atom-economical and divergent synthesis of nitrogen heterocycles by formal [3 + 2] annulation of isoxazoles with ynol ethers
  作者：Xin-Qi Zhu、Han Yuan、Qing Sun、Bo Zhou、Xiao-Qin Han、Zhi-Xin Zhang、Xin Lu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1039/c8gc02051e

  日期：——

  zinc-catalyzed formal [3 + 2] annulation of isoxazoles with ynol ethers under exceptionally mild reaction conditions, leading to the atom-economical and divergent synthesis of 2-alkoxyl 1H-pyrroles and 3H-pyrroles, respectively. Importantly, this zinc-catalyzed protocol demonstrates the dramatically divergent reactivity from the relevant platinum catalysis, where the formal [4 + 2] annulation of isoxazoles with

  在此，我们公开了在异常温和的反应条件下，异恶唑与ynol醚的有效锌催化正式[3 + 2]环化反应，导致2-烷氧基1 H-吡咯和3 H-吡咯的原子经济且发散的合成，分别。重要的是，该锌催化的实验方案证明了与相关的铂催化反应截然不同的反应性，其中涉及异恶唑与ynol醚的正式[4 + 2]环合反应。另外，理论计算为所提出的反应机理的可行性提供了进一步的证据，特别是独特的选择性。
• Palladium-catalyzed haloallylation of aromatic ynol ethers with allyl chlorides: a highly regio- and stereoselective approach to (1E)-α-chloroenol ethers
  作者：Haiting Cai、Zheliang Yuan、Weidong Zhu、Gangguo Zhu

  DOI：10.1039/c1cc13424h

  日期：——

  Described herein is a Pd-catalyzed haloallylation of aromatic ynol ethers and allyl chlorides, allowing facile access to (1E)-α-chloroenol ethers in a highly regio- and stereoselective manner. The synthetic utility of this method is demonstrated well by the synthesis of the stereodefined multisubstituted enol ethers and α-allylated carbonyl compounds.

  本文描述了一种钯催化的芳香丙炔醚和氯丙烯的卤烯烃化反应，能够以高的区位选择性和立体选择性方便地制备(1E)-α-氯烯醇醚。该方法的合成实用性通过合成立体定义的多取代烯醇醚和α-烯丙基碳基化合物得到充分证明。
• Ynol Ethers as Ketene Equivalents in Rhodium-Catalyzed Intermolecular [5 + 2] Cycloaddition Reactions
  作者：Paul A. Wender、Christian Ebner、Brandon D. Fennell、Fuyuhiko Inagaki、Birte Schröder

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02765

  日期：2017.11.3

  electron-rich alkynes (ynol ethers) have been found to provide a highly efficient, direct route to dioxygenated seven-membered rings, a common feature of numerous natural and non-natural targets and building blocks for synthesis. The reactions proceed in high yield at room temperature and tolerate a broad range of functionalities. Substituted VCPs were found to react with high regioselectivity.

  发现以前未开发的金属催化的乙烯基环丙烷（VCP）和富电子炔烃（ynol醚）的[5 + 2]环加成物提供了一种高效，直接的途径制得双氧七元环，这是许多天然产物的共同特征非自然目标和合成的基础。反应在室温下以高收率进行，并具有广泛的功能性。发现取代的VCP以高区域选择性反应。
• Synthesis of (<i>E</i>)-α,β-Unsaturated Carbonyls<i>via</i>Silver-Catalyzed Tandem Epoxide Rearrangement/Intermolecular Carbonyl- Heteroalkyne Metathesis
  作者：Hui Zhu、Weiwei Jin、Jiayao He、Yan Zhang、Gangguo Zhu

  DOI：10.1002/adsc.201600623

  日期：2016.12.7

  stereoselective method for the synthesis of (E)‐α,β‐unsaturated carbonyls has been developed via a silver‐catalyzed tandem epoxide rearrangement/intermolecular carbonyl‐heteroalkyne metathesis. Various heteroalkynes including ynol ethers, ynamides, and thioalkynes work well for this transformation, leading to the production of (E)‐α,β‐unsaturated esters, amides, and thioesters in moderate to excellent

  用于合成阿区域选择性和立体选择性的方法（ë）-α，β不饱和羰基化合物已经被开发v IA银催化的环氧化物串联重排/分子间羰基heteroalkyne易位。各种杂炔烃，包括ynol醚，ynamides和硫代炔烃，都可以很好地完成此转化过程，从而以中等至极好的收率生产具有良好官能团相容性的（E）-α，β-不饱和酯，酰胺和硫代酯。它代表了区域和立体选择性分子间炔羰基复分解（ACM）的罕见例子之一。
• Construction of 1-Naphthols via Benzannulation Based on the Reaction of Aryl <i>tert</i>-Butyl Ynol Ethers with Ynamides or Ynol Ethers
  作者：Yihui Bai、Jing Yin、Zhicheng Liu、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01858

  日期：2015.10.16

  A new version of benzannulation featuring the use of aromatic tert-butyl ynol ethers as the convenient precursors for arylketenes has been developed. Both ynamides and ynol ethers undergo this reaction smoothly, giving 3-amino and 3-alkoxy 1-naphthols in good to excellent yields under the heated reaction conditions. The high efficiency, excellent regioselectivity, good functional group compatibility

  已开发出一种新版本的苯并环乙烷，其特征在于使用芳族叔丁基ynol醚作为芳基烯酮的便捷前体。炔酰胺和炔醇醚均能顺利进行该反应，在加热的反应条件下，以良好或极好的收率得到3-氨基和3-烷氧基1-萘酚。高效，出色的区域选择性，良好的官能团相容性和广泛的底物范围使该反应对于有机合成特别有价值。