tert-butyl 4-iodo-3-methylaminomethylbenzoate | 360059-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-iodo-3-methylaminomethylbenzoate
• 英文别名: Tert-butyl 4-iodo-3-(methylaminomethyl)benzoate
• CAS: 360059-34-3
• 化学式: C₁₃H₁₈INO₂
• 分子量: 347.196
• InChiKey: BXEXZMNGYIBLDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.443±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-iodo-3-methylaminomethylbenzoate 在 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (S)-2-methoxycarbonylmethyl-4-methyl-3-exo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo-[e][1,4]diazepine-7-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  CuI催化的β-氨基酸或酯与芳基卤化物的偶联反应温度低于正常Ullmann反应所用的温度。轻松合成SB-214857。

  摘要：

  [反应：请参见文本] CuI催化的芳基卤化物与β-氨基酸或β-氨基酸酯的偶联反应在100摄氏度下于48小时内完成，这表明β-氨基酸的结构具有促进作用用于乌尔曼型芳基胺化反应。该偶联反应可用于制备对映体纯的N-芳基β-氨基酸。使用这种方法，开发了一种有效的合成途径，可产生有效的GPIIb / IIIa受体拮抗剂SB214857。

  DOI：

  10.1021/ol016258r
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-异丙基苯基)-2-硫脲 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 苯甲酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 tert-butyl 4-iodo-3-methylaminomethylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  CuI催化的β-氨基酸或酯与芳基卤化物的偶联反应温度低于正常Ullmann反应所用的温度。轻松合成SB-214857。

  摘要：

  [反应：请参见文本] CuI催化的芳基卤化物与β-氨基酸或β-氨基酸酯的偶联反应在100摄氏度下于48小时内完成，这表明β-氨基酸的结构具有促进作用用于乌尔曼型芳基胺化反应。该偶联反应可用于制备对映体纯的N-芳基β-氨基酸。使用这种方法，开发了一种有效的合成途径，可产生有效的GPIIb / IIIa受体拮抗剂SB214857。

  DOI：

  10.1021/ol016258r

文献信息

• Org. Lett. 2001, 3, 2583-2586
  作者：

  DOI：——

  日期：——