2-(3,4-methylenedioxybenzylidine)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,5,6-trimethoxyindanone | 1375084-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(3,4-methylenedioxybenzylidine)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,5,6-trimethoxyindanone
• 英文别名: 2-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethylene-4,5,6-trimethoxy-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)indan-1-one；3-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-4,5,6-trimethoxy-2-(3'',4''-methylenedioxybenzylidene)-indan-1-one；2-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)-4,5,6-trimethoxy-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3H-inden-1-one
• CAS: 1375084-24-4
• 化学式: C₂₉H₂₈O₉
• 分子量: 520.536
• InChiKey: HYWHGAKPWDHVSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  90.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-methylenedioxybenzylidine)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,5,6-trimethoxyindanone 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以140 mg的产率得到2-(3,4-methylenedioxybenzyl)-3-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-4,5,6-trimethoxyindan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-BENZYL-INDANONE COMPOUNDS AS ANTICANCER AGENT AND A PROCESS FOR PREPARATION THEREOF
  [FR] COMPOSÉS 2-BENZYL-INDANONE EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CEUX-CI

  摘要：

  已发明了没食子酸化合物的抗癌活性，以便利用体外细胞毒性试验获得新的有效且具有成本效益的分子。该发明特别涉及基于没食子酸的新分子，即结构1所代表的2-苄基茚酮，具有针对人类癌细胞系的抗癌活性。该化合物还表现出微管聚合抑制作用。从没食子酸合成的2-(3',4'-亚甲二氧基苄基)-3-(3",4",5"-三甲氧基苯基)-茚酮-1（2），其分子式为C29H30O9，表现出强大的体内抗癌活性。化合物2在瑞士白化小鼠中进行了急性口服活性评估，发现在300毫克/千克体重的剂量下，实验动物耐受良好。（公式1、公式2）。

  公开号：

  WO2017009860A1
• 作为产物：
  描述：

  3',4',5'-三甲氧基苯乙酮 在 甲烷磺酸 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(3,4-methylenedioxybenzylidine)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,5,6-trimethoxyindanone
  参考文献：
  名称：

  Anticancer and Tubulin Polymerisation Inhibition Activity of Benzylidene Indanones and Process of Preparing the Same

  摘要：

  本发明涉及一般式1的苯甲基亚甲基吲哚酮。这些化合物表现出微管聚合抑制作用。通过化学过程从没食子酸合成了一系列一般式1的2-苯甲基亚甲基3-(3,4,5-三甲氧基苯基)吲哚酮。这个系列的代表化合物2-(3,4-亚甲二氧基苯甲亚甲基)、3-(3,4,5-三甲氧基苯基)、4,5,6-三甲氧基吲哚酮（8），其分子式为C29H28O9，由没食子酸合成，表现出强大的抗癌活性。化合物8在瑞士白化小鼠中进行急性口服活性评估，发现在体重为300毫克/千克时是安全的。通过体外细胞毒性测定，已确定这些化合物的抗癌活性，以获得新的有效且成本效益高的分子。

  公开号：

  US20130079396A1

文献信息

• Synthesis and anticancer activity of 2-benzylidene indanones through inhibiting tubulin polymerization
  作者：A.P. Prakasham、A.K. Saxena、Suaib Luqman、Debabrata Chanda、Tandeep Kaur、Atul Gupta、D.K. Yadav、C.S. Chanotiya、Karuna Shanker、F. Khan、Arvind S. Negi

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.02.057

  日期：2012.5

  In an attempt to discover a potent and selective anticancer agent, gallic acid has been modified to benzylidene indanones as tubulin polymerization inhibitors. These compounds were evaluated against several human cancer cell lines and also evaluated for inhibition of tubulin polymerase in in vitro assays. Three of the analogues exhibited strong cytotoxicity against human cancer cell lines IC50 = 10-880 nM and also showed tubulin polymerization inhibition (IC50 = 0.62-2.04 mu M). Compound 9j, the best candidate of the series was found to be non-toxic in acute oral toxicity in Swiss-albino mice up to 1000 mg/kg dose. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.