4-硝基-反式-beta-苯乙烯硼酸频那醇酯 | 149777-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-硝基-反式-beta-苯乙烯硼酸频那醇酯
• 英文名称: (E)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-nitrostyryl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-[(E)-2-(4-nitrophenyl)ethenyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 149777-86-6
• 化学式: C₁₄H₁₈BNO₄
• 分子量: 275.112
• InChiKey: BXXRMYWJQYBIEW-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基-反式-beta-苯乙烯硼酸频那醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[(E)-2-(4-aminophenyl)ethenyl]-N-[5-(methoxymethyl)-1-(oxan-2-yl)pyrazol-3-yl]-6-(4-methylpiperazin-1-yl)pyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Aminopyrazole Derivatives as Potent Inhibitors of Wild-Type and Gatekeeper Mutant FGFR2 and 3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.0c00517
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基硼酸频哪醇酯 、 1-溴-4-硝基苯 在 palladium diacetate 三正丁胺 、 三苯基膦 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 60.17h， 以22%的产率得到4-硝基-反式-beta-苯乙烯硼酸频那醇酯
  参考文献：
  名称：

  WO2006/110763

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Direct Synthesis of Alkenylboronates from Alkenes and Pinacol Diboron via Copper Catalysis
  作者：Wenkui Lu、Zengming Shen

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03599

  日期：2019.1.4

  We report an efficient approach for the direct synthesis of alkenylboronates using copper catalysis. The Cu/TEMPO catalyst system (where TEMPO = (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxyl) exhibits both excellent reactivity and selectivity for the synthesis of alkenylboronates, starting from inexpensive and abundant alkenes and pinacol diboron. This approach allows for the direct functionalization of

  我们报告了一种使用铜催化直接合成烯基硼酸酯的有效方法。Cu / TEMPO催化剂体系（其中TEMPO =（2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基）氧基）对链烯基硼酸酯的合成具有极好的反应性和选择性，从廉价和丰富的烯烃和频哪醇二硼开始。该方法允许芳族和脂族末端烯烃两者的直接官能化。机理实验表明，烯基硼酸酯由氧硼化中间体产生。
• Selective hydroboration of alkynes via multisite synergistic catalysis by PCN-222(Cu)
  作者：L.J. Zhang、J.C. Yuan、L.J. Ma、Z.Y. Tang、X.M. Zhang

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.06.013

  日期：2021.9

  Zirconium-based porphyrinic MOFs (PMOFs, MOF = metal-organic framework) have gained considerable attention in the field of electric/thermo/photo-catalysis as heterogeneous single-site catalysts; however, the study on multisite synergistic catalysis of PMOFs are rare. Herein, we have successfully developed a highly regio- and stereo-selective synthetic method of (E)-β-vinylboronates through hydroboration

  锆基卟啉MOFs（PMOFs，MOF=金属有机骨架）作为非均相单中心催化剂在电/热/光催化领域获得了广泛关注；然而，关于PMOFs多位点协同催化的研究很少。在此，我们成功开发了一种高度区域选择性和立体选择性的 ( E )- β合成方法-乙烯基硼酸酯通过使用 PCN-222（Cu，PCN = 多孔配位网络）作为多功能非均相催化剂对炔烃进行硼氢化。与均相催化体系相比，该方法获得了较高的 TOF 值，这源于中心 Cu(II) 离子、卟啉环的 N 原子和 Zr 节点上的末端 -OH 基团的协同作用。值得注意的是，密度泛函理论 (DFT) 研究表明，五元“Cu-NBCC”环是负责具有特定选择性的硼氢化过程的关键物质。
• Highly Selective Methods for Synthesis of Internal (α-) Vinylboronates through Efficient NHC–Cu-Catalyzed Hydroboration of Terminal Alkynes. Utility in Chemical Synthesis and Mechanistic Basis for Selectivity
  作者：Hwanjong Jang、Adil R. Zhugralin、Yunmi Lee、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja2007643

  日期：2011.5.25

  procedures (1 mol % catalyst loading). Mechanistic studies are presented, indicating that α selectivity arises from the structural and electronic attributes of the NHC ligands and the alkyne substrates. Consistent with suggested hypotheses, catalytic reactions with a Cu complex, derived from an N-adamantyl-substituted imidazolinium salt, afford high β selectivity with the same class of substrates and under

  介绍了用于末端炔烃的位点选择性硼氢化反应的铜催化方法，其中主要生成内部或 α-乙烯基硼酸酯（高达 >98%）。反应由 1-5 mol% 的铜的 N-杂环卡宾 (NHC) 配合物催化，很容易从 N-芳基取代的市售咪唑啉盐制备，并在市售双（频哪醇）二硼 [B( 2)(pin)(2)] 和 1.1 当量的 MeOH，在 -50 到 -15 °C 下 3-24 小时。炔丙醇和胺以及衍生的苄基、叔丁基或甲硅烷基醚以及各种酰胺是特别有效的底物；也合适的是各种芳基取代的末端炔烃，其中带有吸电子取代基的底物可实现更高的α-选择性。α-选择性 Cu 催化的硼氢化反应适用于克级程序（1 mol% 催化剂负载）。介绍了机理研究，表明 α 选择性源于 NHC 配体和炔烃底物的结构和电子属性。与提出的假设一致，与衍生自 N-金刚烷基取代的咪唑啉盐的 Cu 络合物的催化反应，在类似条件下对同类底物提供了高 β 选择性。
• Pyrimidine Derivatives
  申请人：Nagarathnam Dhanapalan

  公开号：US20090258888A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  This invention relates to novel compounds and processes for their preparation, methods of treating diseases, particularly cancer, comprising administering said compounds, and methods of making pharmaceutical compositions for the treatment or prevention of disorders, particularly cancer.

  本发明涉及新型化合物及其制备方法，涉及使用该化合物治疗疾病的方法，特别是癌症，并涉及制备用于治疗或预防疾病，特别是癌症的药物组合物的方法。
• A copper nitride nanocube catalyst for highly efficient hydroboration of alkynes
  作者：Hang Xu、Sho Yamaguchi、Takato Mitsudome、Tomoo Mizugaki

  DOI：10.1039/d2ob02130g

  日期：——

  is a useful method for the synthesis of vinyl boronate esters, which are essential intermediates in organic syntheses. Copper catalysts have been used extensively in these reactions. However, previously reported Cu-catalyst systems inevitably require additives and elevated temperatures. Herein, we report, for the first time, a simple and efficient hydroboration of alkynes under additive-free and mild

  炔烃与双（频哪醇）二硼的硼氢化反应是合成乙烯基硼酸酯的有用方法，乙烯基硼酸酯是有机合成中必不可少的中间体。铜催化剂已广泛用于这些反应。然而，先前报道的铜催化剂系统不可避免地需要添加剂和高温。在此，我们首次报道了使用氮化铜纳米立方体 (Cu 3 N NC) 催化剂在无添加剂和温和反应条件下（即在 30 °C 的温度下）简单有效的炔烃硼氢化反应。多种炔烃可以转化为相应的硼酸酯。铜3N NCs也适用于炔烃与四羟基二硼的硼氢化反应合成乙烯基硼酸。此外，Cu 3 N NCs 很容易通过简单的过滤分离，并且可以重复使用多次而不会损失其原有的活性。因此，这些高活性和可重复使用的 Cu 3 N NC 催化剂为高效生产硼酸乙烯酯提供了一条环保途径。