3,3'-(2-phenylethane-1,1-diyl)bis(1-methyl-1H-indole) | 771495-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3'-(2-phenylethane-1,1-diyl)bis(1-methyl-1H-indole)
• 英文别名: 1,1-bis(1-methyl-1H-indol-3-yl)-2-phenylethane；3,3′-(2-phenylethane-1,1-diyl)bis(1-methyl-1H-indole)；1-methyl-3-(1-(1-methylindol-3-yl)-2-phenylethyl)-indole；1-methyl-3-[1-(1-methylindol-3-yl)-2-phenylethyl]indole
• CAS: 771495-56-8
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂
• 分子量: 364.49
• InChiKey: XGIUJVKSHGGSKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.04
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  9.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 盐酸 、 乙醚 、 sodium hydride 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 3,3'-(2-phenylethane-1,1-diyl)bis(1-methyl-1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  氧化苯乙烯催化双（吲哚基）烷烃和 3-烷基化吲哚的可切换发散合成

  摘要：

  报道了一种新颖有效的布朗斯台德酸催化化学选择性合成双（吲哚基）烷烃和 3-烷基吲哚。两种重要的吲哚衍生物的选择性是通过允许相同的底物通过不同催化剂催化的不同反应路线来实现的。此外，这种温和的方法适用于广泛的底物，在大规模反应中具有很高的效率。基于对照实验和光谱研究提供了一个合理的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01204

文献信息

• Exploration of Aberrant Behaviour of Grignard Reagents with Indole-3-carboxaldehyde: Application to the Synthesis of Turbomycin B and Vibrindole A Derivatives
  作者：P. Ravikumar、A. Bahuguna、R. Sharma、P. Sagara

  DOI：10.1055/s-0036-1588885

  日期：——

  Grignard reagents with N-alkylated indole-3-carboxaldehyde has been observed. Contrary to the usual formation of an alcohol, it afforded an unusual bis(indolyl)methane product. A systematic study on this new mode of reactivity and its application to a synthesis of the potent antibiotic turbomycin B and vibrindole A derivatives is reported.

  已经观察到格氏试剂与 N-烷基化吲哚-3-甲醛发生异常反应。与通常的醇形成相反，它提供了一种不寻常的双（吲哚基）甲烷产物。报道了对这种新反应模式及其在强效抗生素 turbomycin B 和 vibrindole A 衍生物合成中的应用的系统研究。
• Acid-catalyzed acylation reaction via C–C bond cleavage: a facile and mechanistically defined approach to synthesize 3-acylindoles
  作者：Qi Xing、Pan Li、Hui Lv、Rui Lang、Chungu Xia、Fuwei Li

  DOI：10.1039/c4cc05047a

  日期：——

  A facile acid-catalyzed acylation of indoles with 1,3-dione as an eco-friendly acylating agent was developed. This protocol combines C-C bond cleavage and heterocyclic C-H bond functionalization to form new C-C bonds. Based on the detailed mechanistic studies, a credible mechanistic pathway was proposed.

  开发了一种简便的酸催化吲哚与1,3-二酮作为生态友好型酰化剂的酰化剂。该协议结合了CC键裂解和杂环CH键功能化，以形成新的CC键。在详细的机理研究的基础上，提出了可靠的机理途径。
• Directly Bridging Indoles to 3,3′-Bisindolylmethanes by Using Carboxylic Acids and Hydrosilanes under Mild Conditions
  作者：Chang Qiao、Xiao-Fang Liu、Hong-Chen Fu、Hao-Peng Yang、Zhi-Bo Zhang、Liang-Nian He

  DOI：10.1002/asia.201800766

  日期：2018.9.17

  (BIMs) synthesis by reductive alkylation of indoles at the C3 position with carboxylic acids in the presence of hydrosilane was developed for the first time. Instead of aldehydes, more readily available, stable, and easy‐to‐handle carboxylic acids have been employed as alternative alkylating agents. As an efficient organocatalyst, B(C6F5)3 enables the reductive alkylation of various substituted indole

  首次开发了一种简单的路易斯酸促进的3,3'-二吲哚基甲烷（BIM）合成方法，该方法是在存在氢硅烷的情况下，通过羧酸在C3位的吲哚还原烷基化来合成3,3'-二吲哚基甲烷（BIM）。代替醛，更容易获得，稳定和易于处理的羧酸已被用作替代烷基化剂。作为有效的有机催化剂，B（C 6 F 5）3使在室温下和在纯净条件下，各种取代的吲哚衍生物与羧酸进行还原性烷基化反应，收率可达98％。这种无金属的策略为将吲哚直接用羧酸直接官能化为BIM提供了另一种方法，该方案允许将羧酸选择性还原为醛，并形成C-C键。
• Rhenium-Catalyzed Regiodivergent Addition of Indoles to Terminal Alkynes
  作者：Dexin Xia、Yin Wang、Zhenting Du、Qi-Yu Zheng、Congyang Wang

  DOI：10.1021/ol203199m

  日期：2012.1.20

  An efficient rhenium-catalyzed site-switchable addition of indoles to terminal alkynes is described. A variety of bisindolylalkane derivatives are expeditiously synthesized in high yields with excellent regioselectivity. Preliminary mechanistic study sheds light on the observed regiodivergent addition.