(8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-((S)-2-Iodo-1-methyl-ethyl)-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one | 115527-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-((S)-2-Iodo-1-methyl-ethyl)-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• 英文别名: 22-iodo-23,24-dinorchol-4-en-3-one
• CAS: 115527-03-2
• 化学式: C₂₂H₃₃IO
• 分子量: 440.408
• InChiKey: RBAFGIAKYSLFLB-HOFZUOGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.21
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-((S)-2-Iodo-1-methyl-ethyl)-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel chloride hexahydrate 、 乙醇 、 对甲苯磺酸 、 calcium chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 25-羟基胆甾醇
  参考文献：
  名称：

  制备胆固醇、其衍生物及类似物的方法

  摘要：

  本发明涉及药物化学领域，并且具体地涉及制备胆固醇、其衍生物及类似物的方法，胆固醇衍生物包括但不限于7‑脱氢胆固醇、25‑羟基胆固醇、25‑羟基‑7‑脱氢胆固醇，麦角甾醇。在本发明中，可以以植物甾醇为原料，通过微生物转化制备式I的化合物，然后再进行胆固醇、其衍生物及类似物的制备。

  公开号：

  CN112608361B
• 作为产物：
  描述：

  22-tosyloxy-23,24-dinorchol-4-en-3-one 以 丙酮 为溶剂， 以90%的产率得到(8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-((S)-2-Iodo-1-methyl-ethyl)-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
  参考文献：
  名称：

  制备胆固醇、其衍生物及类似物的方法

  摘要：

  本发明涉及药物化学领域，并且具体地涉及制备胆固醇、其衍生物及类似物的方法，胆固醇衍生物包括但不限于7‑脱氢胆固醇、25‑羟基胆固醇、25‑羟基‑7‑脱氢胆固醇，麦角甾醇。在本发明中，可以以植物甾醇为原料，通过微生物转化制备式I的化合物，然后再进行胆固醇、其衍生物及类似物的制备。

  公开号：

  CN112608361B

文献信息

• Synthesis and antimicrobial properties of steroid-based imidazolium salts
  作者：Agnieszka Hryniewicka、Marta Malinowska、Tomasz Hauschild、Katarzyna Pieczul、Jacek W. Morzycki

  DOI：10.1016/j.jsbmb.2019.02.006

  日期：2019.5

  Imidazolium salts reveal interesting biological properties, especially regarding antitumor and antimicrobial activities. Two series of imidazolium salts based on steroids were obtained in an efficient and convenient synthesis. They were biologically tested to evaluate their antibacterial and antifungal properties. The activities of new salts, especially in relation to Gram-positive bacterial strains

  咪唑盐显示出令人感兴趣的生物学特性，尤其是在抗肿瘤和抗菌活性方面。通过有效而方便的合成，获得了基于甾族化合物的两个咪唑鎓盐系列。他们经过了生物学测试，以评估其抗菌和抗真菌特性。新盐的活性，尤其是与革兰氏阳性细菌菌株有关的活性，与已知抗生素的活性相当。最有希望的活性是针对白色念珠菌的活性，其超过了常用药物的抗真菌活性。一些新的盐对植物病原性真菌表现出改善的抗真菌活性：灰葡萄孢和番茄。我们的研究表明，新化合物可用作抗真菌抗生素或抗病原真菌的抑制剂。
• Ferraboschi, Patrizia; Fiecchi, Alberto; Grisenti, Paride, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 13, p. 1569 - 1576
  作者：Ferraboschi, Patrizia、Fiecchi, Alberto、Grisenti, Paride、Santaniello, Enzo、Trave, Susanna

  DOI：——

  日期：——