4-硝基-苯亚磺酸 | 1199-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-硝基-苯亚磺酸
• 英文名称: 4-nitro-benzenesulfinic acid
• 英文别名: 4-nitrobenzenesulfinic Acid
• CAS: 1199-67-3
• 化学式: C₆H₅NO₄S
• 分子量: 187.176
• InChiKey: STEQAYAHDVOFEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-154 °C
• 沸点：
  448.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基-苯亚磺酸 在 氧气 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到4-硝基苯磺酸
  参考文献：
  名称：

  通过丙二烯羧酸的加成/环化合成 3-Chloro-Δ3-cephem-4-carboxylate。铜 (II) 促进芳烃亚磺酸的需氧氧化

  摘要：

  通过在含有铜（II）催化剂的需氧介质中与氯化物盐的加成/环化反应，成功地实现了源自青霉素的丙二烯羧酸盐向 3-氯-Δ3-cephem-4-羧酸盐的选择性转化，其中铜（II）-在原位生成的苯亚磺酸根离子亲核加成到丙二烯羧酸根之前，催化有氧氧化原位生成的苯亚磺酸根离子为亲核性较低的磺酸根离子，这将完全消除不需要的 3-苯基磺酰基-Δ3-头孢烯-4-羧酸根的形成。在类似的有氧条件下，芳烃亚磺酸盐和芳烃亚磺酸分别被顺利氧化成相应的磺酸盐和磺酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.1391
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二硝基二苯二硫醚 在 potassium carbonate 、 氯化苄 作用下， 生成 4-硝基-苯亚磺酸
  参考文献：
  名称：

  Fromm; Wittmann, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 2264

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemical Oxidative Cross‐Coupling Reaction to Access Unsymmetrical Thiosulfonates and Selenosulfonates
  作者：Xiaofeng Zhang、Ting Cui、Yanghao Zhang、Weijin Gu、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1002/adsc.201900047

  日期：2019.4.23

  The electrochemical oxidative cross‐dehydrogenative coupling of arylsulfinic acids with thiophenols was achieved via a radical process. A wide range of arylsulfinic acids and substituted thiophenols were found to be tolerated, providing unsymmetrical thiosulfonates in good to excellent yields. This electrochemical method can also be used for the reaction of arylsulfinic acids with disulfides or diselenides

  芳基亚磺酸与硫酚的电化学氧化交叉脱氢偶联是通过自由基过程实现的。发现宽范围的芳基亚磺酸和取代的苯硫酚是可以耐受的，从而以良好或优异的收率提供不对称的硫代磺酸盐。该电化学方法也可以用于芳基亚磺酸与二硫化物或二硒化物的反应以获得硫代磺酸盐或硒代磺酸盐。
• Metal Free Benzylation and Alkylation of Quinoxalin‐2(1 <i>H</i> )‐ones with Alkenes Triggered by Sulfonyl Radical Generated from Sulfinic Acids
  作者：Himangsu Sekhar Dutta、Ashfaq Ahmad、Afsar Ali Khan、Mohit Kumar、Raziullah、Dipankar Koley

  DOI：10.1002/adsc.201901212

  日期：2019.12.17

  A metal‐free domino multicomponent reaction for the direct C−H benzylation and alkylation of quinoxalin‐2(1H)‐ones using alkenes is described. Triggered by the sulfonyl radical generated from sulfinic acid, the alkenes are transformed to alkyl radicals that react exclusively at the C‐3 position of quinoxalin‐2(1H)‐ones. Importantly, the method not only functionalizes medicinally important quinoxalin‐2(1H)‐one

  描述了一种无金属的多米诺骨牌多组分反应，该反应使用烯烃直接进行喹喔啉-2（1 H）-酮的CH苄基化和烷基化。由亚磺酸产生的磺酰基基团触发，烯烃被转化为仅在喹喔啉-2（1 H）-1的C-3位反应的烷基基团。重要的是，该方法不仅可以对重要的药用喹喔啉-2（1 H）-1支架进行功能化，而且还可以在温和的条件下以优异的产率提供多种药用相关的砜。
• BENZOFURO[3,2-c] PYRIDINES AND RELATED ANALOGS AS SEROTONIN SUB-TYPE 6 (5-HT6) MODULATORS FOR THE TREATMENT OF OBESITY, METABOLIC SYNDROME, COGNITION AND SCHIZOPHRENIA
  申请人：GUZZO Peter R.

  公开号：US20120184531A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  The present invention relates to benzofuro[3,2-c]pyridine and azepine analogs as serotonin sub-type 6 (5-HT 6 ) modulators, pharmaceutical compositions including these compounds, methods of preparation, and use thereof. These compounds are useful in the treatment of central nervous system disorders including obesity, metabolic syndrome, cognition, schizophrenia, attention deficit hyperactivity disorder, bipolar disorder, rare and orphan diseases, and sleep disorders. The subject compounds have the structure of formula (I) with the substituents being described herein.

  本发明涉及苯并呋喃[3,2-c]吡啶和氮杂环庚烯类似物作为5-羟色胺亚型6（5-HT6）调节剂，包括这些化合物的药物组合物，其制备方法以及使用方法。这些化合物在治疗包括肥胖、代谢综合征、认知障碍、精神分裂症、注意力缺陷多动障碍、躁郁症、罕见和孤儿疾病以及睡眠障碍在内的中枢神经系统疾病中是有用的。所述化合物具有如下式（I）的结构，其中所述取代基在此处描述。
• Organic Sulfur Compounds. XII. The Ultraviolet and Infrared Spectra of the Substituted Benzenesulfinic Acids and Their Esters
  作者：Michio Kobayashi、Nobuko Koga

  DOI：10.1246/bcsj.39.1788

  日期：1966.8

  The ultraviolet spectra of several substituted benzenesulfinic acids and their ethyl esters have been recorded, and the assignments of the absorption have been disucssed briefly.

  记录了几种取代苯亚磺酸及其乙酯的紫外光谱，并简要讨论了吸收的归属。
• Reciprocal-Activation Strategy for Allylic Sulfination with Unactivated Allylic Alcohols
  作者：Peizhong Xie、Zuolian Sun、Shuangshuang Li、Xinying Cai、Ju Qiu、Weishan Fu、Cuiqing Gao、Shisheng Wu、Xiaobo Yang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01747

  日期：2020.6.19

  A reciprocal-activation strategy for allylic sulfination with unactivated allylic alcohols was developed. In this reaction, the hydrogen bond interaction between allylic alcohols and sulfinic acids allowed for reciprocal activation, which enabled a dehydrative cross-coupling process to occur under mild reaction conditions. This reaction worked in an environmentally friendly manner, yielding water as

  已开发了一种与未活化的烯丙醇进行烯丙基硫化的相互活化策略。在该反应中，烯丙醇和亚磺酸之间的氢键相互作用使得相互活化，这使得在温和的反应条件下发生脱水交叉偶联过程。该反应以对环境友好的方式进行，产生水作为唯一的副产物。可以以良好的收率和优异的收率获得各种烯丙基砜，并且具有宽泛的官能团耐受性。在克级反应中，可以通过过滤方便地以高收率分离烯丙基砜。