13α-t-butyldimethylsilyloxy-8-epi-podocarpan-14-one | 843664-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 13α-t-butyldimethylsilyloxy-8-epi-podocarpan-14-one
• 英文别名: (2S,4aS,4bR,8aS,10aS)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4b,8,8-trimethyl-3,4,4a,5,6,7,8a,9,10,10a-decahydro-2H-phenanthren-1-one
• CAS: 843664-01-7
• 化学式: C₂₃H₄₂O₂Si
• 分子量: 378.671
• InChiKey: XVFYJALVSCDCNP-LIRWSHPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13α-t-butyldimethylsilyloxy-8-epi-podocarpan-14-one 在 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 14-epi-totaran-13-one
  参考文献：
  名称：

  三环和四环二萜的合成。SmI 2促进的环化

  摘要：

  几种三环和四环二萜已经从扎莫拉酸合成。关键步骤是SmI 2对二羰基13,14-半共衍生物的环化作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.116
• 作为产物：
  描述：

  labd-7-en-12-acetyl-17-oic acid methyl ester 在 platinum(IV) oxide 、 四氧化锇 、 四丙基高钌酸铵 吡啶 、 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 、 高碘酸 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 13α-t-butyldimethylsilyloxy-8-epi-podocarpan-14-one
  参考文献：
  名称：

  三环和四环二萜的合成。SmI 2促进的环化

  摘要：

  几种三环和四环二萜已经从扎莫拉酸合成。关键步骤是SmI 2对二羰基13,14-半共衍生物的环化作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.09.116