4-硝基-苯甲酸-(1-丙基-烯丙基酯) | 100373-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-硝基-苯甲酸-(1-丙基-烯丙基酯)
• 英文名称: hex-1-en-3-yl 4-nitrobenzoate
• 英文别名: 4-nitro-benzoic acid-(1-propyl-allyl ester)；4-Nitro-benzoesaeure-(1-propyl-allylester)；(α-Propyl-allyl)-(4-nitro-benzoat)；Propylvinylcarbinol-(4-nitro-benzoat)
• CAS: 100373-10-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: XKWYTICDJZRKRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰氯 在 吡啶 、 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 4-硝基-苯甲酸-(1-丙基-烯丙基酯)
  参考文献：
  名称：

  2-氨基吡嗪官能化的MCM-41纳米多孔二氧化硅是一种新型高效的异质配体，可用于铜催化烯烃的烯丙基C–H键氧化

  摘要：

  尽管在有机合成中应用烯丙基C–H键氧化在有机合成中非常重要，并且存在大量报道，但仍有许多限制，例如烯烃相对于氧化剂的过量使用，化学收率低，反应时间长并提醒了大量的催化剂。我们引入了一种新的催化系统，该系统使用功能化的MCM-41作为催化剂载体来提高该反应的效率。通过用3-氯丙基三甲氧基硅烷在官能化的MCM-41上取代2-氨基吡嗪配体制备异质配体Pyr-MCM-41，并通过FT-IR，XRD，SEM，EDX，BET，TGA，CHN技术进行表征。

  DOI：

  10.1007/s11164-019-03967-1

文献信息

• Effects of Silver Carbonate and <i>p</i>-Nitrobenzoic Acid for Accelerating Palladium-Catalyzed Allylic C–H Acyloxylation
  作者：Aymen Skhiri、Haruki Nagae、Hayato Tsurugi、Masahiko Seki、Kazushi Mashima

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02406

  日期：2021.9.17

  An allylic C–H acyloxylation of terminal alkenes with 4-nitrobenzoic acid was assisted by a bidentate-sulfoxide-ligated palladium catalyst combined with 1,4-benzoquinone and Ag2CO3 under mild reaction conditions. The catalytic activity was remarkably enhanced by Ag2CO3 as an additive and 4-nitrobenzoic acid as a carboxylate source; both components were essential to exhibiting high catalytic activity

  在温和的反应条件下，末端烯烃与 4-硝基苯甲酸的烯丙基 C-H 酰氧基化反应由双齿亚砜连接的钯催化剂与 1,4-苯醌和 Ag 2 CO 3组合辅助。Ag 2 CO 3作为添加剂和4-硝基苯甲酸作为羧酸盐源显着提高了催化活性；这两种组分对于表现出高催化活性、高支链选择性和钯催化剂负载量低的宽底物范围都是必不可少的。7-辛烯酸乙酯 ( 1a ) 的支链选择性烯丙基酰氧基化得到产物 6,8-二羟基辛酸乙酯 ( 5 )，这是一种有用的合成中间体 ( R)-α-硫辛酸。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Chiral Allylic Esters
  作者：Stefan F. Kirsch、Larry E. Overman

  DOI：10.1021/ja0425583

  日期：2005.3.9

  Trichloroacetimidate derivatives of prochiral (Z)-2-alken-1-ols react at room temperature with carboxylic acids to give chiral 3-acyloxy-1-alkenes in high enantiopurity in the presence of di-mu-acetatobis[(eta5-(S)-(pR)-2-(2'-(4'-methylethyl)oxazolinyl)cyclopentadienyl,1-C,3'-N)(eta4-tetraphenylcyclobutadiene)cobalt]dipalladium (COP-OAc) or its enantiomer. This reaction has broad scope, proceeds with predictable high stereoinduction, is accomplished at room temperature using high substrate concentrations and low catalyst loadings, and likely proceeds by a novel mechanism.
• 2-Aminopyrazine-functionalized MCM-41 nanoporous silica as a new efficient heterogeneous ligand for Cu-catalyzed allylic C–H bonds oxidation of olefins
  作者：Saadi Samadi、Akram Ashouri、Shadi Kamangar、Fatemeh Pourakbari

  DOI：10.1007/s11164-019-03967-1

  日期：2020.1

  In spite of the importance of the application of allylic C–H bond oxidation of olefins in organic synthesis and existence of the numerous reports, lots of limitations such as large excess of the olefin respect to the oxidant, low chemical yield, long time of reaction and a large amount of the catalyst were reminded. We introduced a novel catalytic system using functionalized MCM-41 as catalyst support

  尽管在有机合成中应用烯丙基C–H键氧化在有机合成中非常重要，并且存在大量报道，但仍有许多限制，例如烯烃相对于氧化剂的过量使用，化学收率低，反应时间长并提醒了大量的催化剂。我们引入了一种新的催化系统，该系统使用功能化的MCM-41作为催化剂载体来提高该反应的效率。通过用3-氯丙基三甲氧基硅烷在官能化的MCM-41上取代2-氨基吡嗪配体制备异质配体Pyr-MCM-41，并通过FT-IR，XRD，SEM，EDX，BET，TGA，CHN技术进行表征。