4-硝基-苯磺酸-(3,4-二氯-苯胺) | 330221-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-硝基-苯磺酸-(3,4-二氯-苯胺)
• 英文名称: N-(3,4-dichlorophenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-nitro-benzenesulfonic acid-(3,4-dichloro-anilide)；4-Nitro-benzolsulfonsaeure-(3,4-dichlor-anilid)；4-Nitro-benzolsulfon-N-(3,4-dichlor-phenyl)-amid
• CAS: 330221-06-2
• 化学式: C₁₂H₈Cl₂N₂O₄S
• mdl: MFCD00545443
• 分子量: 347.179
• InChiKey: CESKQHYZASUISQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基-苯磺酸-(3,4-二氯-苯胺) 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99.2%的产率得到4-amino-N-(3,4-dichlorophenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINOLINE DERIVATIVES AND USES IN MANAGING CANCER
  [FR] DÉRIVÉS DE QUINOLÉINE ET LEURS UTILISATIONS DANS LA GESTION DU CANCER

  摘要：

  本文提供了化合物、包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗与MDM2活性相关的疾病或紊乱的方法。

  公开号：

  WO2021050721A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯胺 、 对硝基苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99.6%的产率得到4-硝基-苯磺酸-(3,4-二氯-苯胺)
  参考文献：
  名称：

  基于四氢喹啉支架的MDM2/XIAP双重抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  在多种癌症类型的肿瘤细胞中检测到人鼠双微体 2 (MDM2) 和 X 连锁凋亡蛋白抑制剂 (XIAP) 的过表达，包括儿童急性白血病淋巴瘤 (ALL)、神经母细胞瘤 (NB) 和前列腺癌。并与疾病进展和治疗耐药性相关。在本报告中，我们描述了基于我们之前报道的先导化合物 JW-2-107 的四氢喹啉支架的一系列双重 MDM2/XIAP 抑制剂的设计和合成，并在一组人类癌细胞系中测试了它们的细胞毒性。本研究中确定的最佳化合物是化合物3e 。蛋白质印迹分析表明， 3e治疗可降低 MDM2 和 XIAP 蛋白水平并增加 p53 表达，从而抑制癌细胞生长并导致细胞死亡。此外，当使用人类 22Rv1 前列腺癌异种移植模型进行测试时，化合物3e可有效抑制体内肿瘤生长。总的来说，这项研究的结果强烈表明，以3e和我们早期的先导化合物 JW-2-107 为代表的四氢喹啉支架具有双重靶向 MDM2 和 XIAP

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115423

文献信息

• Discovery of <i>N</i>-(3,4-Dimethylphenyl)-4-(4-isobutyrylphenyl)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuro[3,2-<i>c</i>]quinoline-8-sulfonamide as a Potent Dual MDM2/XIAP Inhibitor
  作者：Zhongzhi Wu、Lubing Gu、Sicheng Zhang、Tao Liu、Pradeep B. Lukka、Bernd Meibohm、John C. Bollinger、Muxiang Zhou、Wei Li

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00932

  日期：2021.2.25
• Some Aggregate Analogs of p-Aminobenzoic Acid and Dimethyldiaminobenzene Possessing Unusual Biological Properties
  作者：D. W. Woolley

  DOI：10.1021/ja01141a068

  日期：1952.11