4-硝基-苯磺酸-(3,4-二氯-苯胺) | 330221-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-硝基-苯磺酸-(3,4-二氯-苯胺)
• 英文名称: N-(3,4-dichlorophenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-nitro-benzenesulfonic acid-(3,4-dichloro-anilide)；4-Nitro-benzolsulfonsaeure-(3,4-dichlor-anilid)；4-Nitro-benzolsulfon-N-(3,4-dichlor-phenyl)-amid
• CAS: 330221-06-2
• 化学式: C₁₂H₈Cl₂N₂O₄S
• mdl: MFCD00545443
• 分子量: 347.179
• InChiKey: CESKQHYZASUISQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基-苯磺酸-(3,4-二氯-苯胺) 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99.2%的产率得到4-amino-N-(3,4-dichlorophenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINOLINE DERIVATIVES AND USES IN MANAGING CANCER
  [FR] DÉRIVÉS DE QUINOLÉINE ET LEURS UTILISATIONS DANS LA GESTION DU CANCER

  摘要：

  本文提供了化合物、包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗与MDM2活性相关的疾病或紊乱的方法。

  公开号：

  WO2021050721A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯胺 、 对硝基苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99.6%的产率得到4-硝基-苯磺酸-(3,4-二氯-苯胺)
  参考文献：
  名称：

  基于四氢喹啉支架的MDM2/XIAP双重抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  在多种癌症类型的肿瘤细胞中检测到人鼠双微体 2 (MDM2) 和 X 连锁凋亡蛋白抑制剂 (XIAP) 的过表达，包括儿童急性白血病淋巴瘤 (ALL)、神经母细胞瘤 (NB) 和前列腺癌。并与疾病进展和治疗耐药性相关。在本报告中，我们描述了基于我们之前报道的先导化合物 JW-2-107 的四氢喹啉支架的一系列双重 MDM2/XIAP 抑制剂的设计和合成，并在一组人类癌细胞系中测试了它们的细胞毒性。本研究中确定的最佳化合物是化合物3e 。蛋白质印迹分析表明， 3e治疗可降低 MDM2 和 XIAP 蛋白水平并增加 p53 表达，从而抑制癌细胞生长并导致细胞死亡。此外，当使用人类 22Rv1 前列腺癌异种移植模型进行测试时，化合物3e可有效抑制体内肿瘤生长。总的来说，这项研究的结果强烈表明，以3e和我们早期的先导化合物 JW-2-107 为代表的四氢喹啉支架具有双重靶向 MDM2 和 XIAP

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115423

文献信息

• [EN] QUINOLINE DERIVATIVES AND USES IN MANAGING CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOLÉINE ET LEURS UTILISATIONS DANS LA GESTION DU CANCER
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2021050721A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  Provided herein are compounds, pharmaceutical compositions including such compounds, and methods of using such compounds to treat diseases or disorders associated with MDM2 activity.

  本文提供了化合物、包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗与MDM2活性相关的疾病或紊乱的方法。
• Some Aggregate Analogs of p-Aminobenzoic Acid and Dimethyldiaminobenzene Possessing Unusual Biological Properties
  作者：D. W. Woolley

  DOI：10.1021/ja01141a068

  日期：1952.11
• Discovery of <i>N</i>-(3,4-Dimethylphenyl)-4-(4-isobutyrylphenyl)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydrofuro[3,2-<i>c</i>]quinoline-8-sulfonamide as a Potent Dual MDM2/XIAP Inhibitor
  作者：Zhongzhi Wu、Lubing Gu、Sicheng Zhang、Tao Liu、Pradeep B. Lukka、Bernd Meibohm、John C. Bollinger、Muxiang Zhou、Wei Li

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00932

  日期：2021.2.25
• Synthesis and biological evaluation of dual MDM2/XIAP inhibitors based on the tetrahydroquinoline scaffold
  作者：Najah Albadari、Yang Xie、Tao Liu、Rui Wang、Lubing Gu、Muxiang Zhou、Zhongzhi Wu、Wei Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115423

  日期：2023.7

  and X-linked inhibitor of apoptosis protein (XIAP) is detected in tumor cells from several cancer types, including childhood acute leukemia lymphoma (ALL), neuroblastoma (NB), and prostate cancer, and is associated with disease progression and treatment resistance. In this report, we described the design and syntheses of a series of dual MDM2/XIAP inhibitors based on the tetrahydroquinoline scaffold from

  在多种癌症类型的肿瘤细胞中检测到人鼠双微体 2 (MDM2) 和 X 连锁凋亡蛋白抑制剂 (XIAP) 的过表达，包括儿童急性白血病淋巴瘤 (ALL)、神经母细胞瘤 (NB) 和前列腺癌。并与疾病进展和治疗耐药性相关。在本报告中，我们描述了基于我们之前报道的先导化合物 JW-2-107 的四氢喹啉支架的一系列双重 MDM2/XIAP 抑制剂的设计和合成，并在一组人类癌细胞系中测试了它们的细胞毒性。本研究中确定的最佳化合物是化合物3e 。蛋白质印迹分析表明， 3e治疗可降低 MDM2 和 XIAP 蛋白水平并增加 p53 表达，从而抑制癌细胞生长并导致细胞死亡。此外，当使用人类 22Rv1 前列腺癌异种移植模型进行测试时，化合物3e可有效抑制体内肿瘤生长。总的来说，这项研究的结果强烈表明，以3e和我们早期的先导化合物 JW-2-107 为代表的四氢喹啉支架具有双重靶向 MDM2 和 XIAP