1-(4-(allyloxy)phenyl)-2-nitroethanol | 1084926-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-(allyloxy)phenyl)-2-nitroethanol
• 英文别名: 2-Nitro-1-(4-prop-2-enoxyphenyl)ethanol
• CAS: 1084926-82-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: TWBJEFOJAPRHGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(allyloxy)phenyl)-2-nitroethanol 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-Amino-1-[4-(prop-2-en-1-yloxy)phenyl]ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  An efficient reduction protocol for the synthesis of β-hydroxycarbamates from β-nitro alcohols in one pot: a facile synthesis of (−)-β-conhydrine

  摘要：

  An efficient and practical one-pot protocol for the reduction of beta-nitro alcohols to their corresponding N-(tert-butoxycarbonyl) amino alcohols using Zn-NH4Cl in aqueous methanol is described. Other reducible groups such as ketones and isolated double bonds remained intact. This methodology allows a short synthesis of (-)-beta-conhydrine to be achieved. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.113
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 4-烯丙氧基苯甲醛 在 丙烯酸甲酯（MA） 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(4-(allyloxy)phenyl)-2-nitroethanol
  参考文献：
  名称：

  手性硝基烷烃的无金属脱氧：轻松进入 α-取代的对映体富集腈

  摘要：

  已经开发了涉及硝基烷烃的无金属、温和且化学发散的转化。在优化的反应条件下，在三氯硅烷和叔胺的存在下，脂肪族硝基烷烃被选择性地转化为胺或腈。此外，当手性 β-取代硝基化合物反应时，立体中心的立体化学完整性得以保持，并在不损失对映体过量的情况下获得 α-官能化腈。该方法已成功应用于手性 β-氰基酯、α-芳基烷基腈和 TBS 保护的氰醇的合成，包括四种活性药物成分（布洛芬、tembamide、aegeline 和地诺巴胺）的直接前体。

  DOI：

  10.1002/chem.202100889

文献信息

• Organocatalytic asymmetric Michael/hemiacetalization/acyl transfer reaction of α-nitroketones with <i>o</i>-hydroxycinnamaldehydes: synthesis of 2,4-disubstituted chromans
  作者：Rajendra Maity、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1039/c8ob00078f

  日期：——

  An organocatalytic asymmetric cascade Michael/hemiketalization/acyl transfer reaction between o-hydroxycinnamaldehydes and α-nitroketones is developed. Prolinol TMS ether catalyst in combination with benzoic acid was found to be the most effective for this reaction which proceeds through an equilibrium of lactols to provide a single diastereomer of enantiopure 2,4-disubstituted chromans.

  研究了邻羟基肉桂醛与α-硝基酮之间的有机催化不对称级联迈克尔/半缩酮化/酰基转移反应。发现脯氨醇TMS醚催化剂与苯甲酸组合对于该反应是最有效的，该反应通过平衡内酯以提供对映体纯的2，4-二取代的苯并二氢吡喃一个单一的非对映异构体。