{(4R,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl}methanol | 1373543-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {(4R,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl}methanol
• CAS: 1373543-45-3
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅S
• 分子量: 361.419
• InChiKey: ADXXMHAOMAEEFG-IAGOWNOFSA-N

物化性质

• 沸点：
  594.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  85.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(4R,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl}methanol 在 盐酸 、 N,N-二乙基-1,1,2,3,3,3-六氟丙胺 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1R,2S)-2-amino-3-fluoro-1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)propyl 4-methoxybenzoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  基于无尖锐不对称二羟基化的氟苯尼考高效对映选择性合成

  摘要：

  据报道，通过新的中间体苏-二羟基酯，以Sharpless不对称二羟基化为关键步骤，可以高效，高对映选择性地合成氟苯尼考。开环/还原策略可避免在舒马赫的苯恶唑啉工艺中形成氯化副产物。基于4-（甲基磺酰基）苯甲醛，通过该新方法的氟苯尼考的​​总产率为23％。 卤化-杂环-不对称合成-砜-药物

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289706
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4R,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole-4-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium ethanolate 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 {(4R,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl}methanol
  参考文献：
  名称：

  基于无尖锐不对称二羟基化的氟苯尼考高效对映选择性合成

  摘要：

  据报道，通过新的中间体苏-二羟基酯，以Sharpless不对称二羟基化为关键步骤，可以高效，高对映选择性地合成氟苯尼考。开环/还原策略可避免在舒马赫的苯恶唑啉工艺中形成氯化副产物。基于4-（甲基磺酰基）苯甲醛，通过该新方法的氟苯尼考的​​总产率为23％。 卤化-杂环-不对称合成-砜-药物

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289706