6-bromo-N-(methylsulfonyl)hexanamide | 1402167-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-N-(methylsulfonyl)hexanamide
• 英文别名: 6-bromo-N-methylsulfonylhexanamide
• CAS: 1402167-23-0
• 化学式: C₇H₁₄BrNO₃S
• 分子量: 272.163
• InChiKey: OILAFYLZFIQOKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  椭圆玫瑰树碱 、 6-bromo-N-(methylsulfonyl)hexanamide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以52%的产率得到N²-(5'-hexanoylmethylsulfonamide)ellipticinium bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of novel ellipticines as potential anti-cancer agents

  摘要：

  抑制 DNA 拓扑异构酶 I 和 II 的药物在癌症化疗中得到了广泛应用。我们在此报告了一项针对新型椭圆土盐的集中药物化学研究结果，这些盐类针对拓扑异构酶 I 和 II 具有改进的溶解度。这些盐是通过椭圆土与所需的烷基卤化物反应制备的，并进行了 DNA 嵌入、拓扑异构酶抑制和对 12 种癌细胞系的生长抑制评估。拓扑异构酶 I 松弛检测的结果表明，所有新型椭圆土衍生物都表现为嵌入剂。在 100 μM 的浓度下，未观察到特异性拓扑异构酶 I 的抑制。研究中发现，两个衍生物能在 100 μM 的浓度下完全抑制 DNA 解缠反应，表明其对拓扑异构酶 II 的抑制作用。椭圆土的 N-烷基化被发现能够增强所有细胞系的生长抑制效果，并诱导出与伊立替康（CPT-11；GI50 1–18 μM）相当的生长抑制，在某些细胞系中优于依托泊苷（VP-16；GI50 = 0.04–5.2 μM）。6-甲基椭圆土是评估的最有效的生长抑制化合物（GI50 = 0.47–0.9 μM）。对 6-甲基椭圆土的 N-烷基化导致其生长抑制反应降低，GI50 值在 1.3–28 μM 范围内。

  DOI：

  10.1039/c2ob27186a
• 作为产物：
  描述：

  6-溴己酸 在 草酰氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-bromo-N-(methylsulfonyl)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of novel ellipticines as potential anti-cancer agents

  摘要：

  抑制 DNA 拓扑异构酶 I 和 II 的药物在癌症化疗中得到了广泛应用。我们在此报告了一项针对新型椭圆土盐的集中药物化学研究结果，这些盐类针对拓扑异构酶 I 和 II 具有改进的溶解度。这些盐是通过椭圆土与所需的烷基卤化物反应制备的，并进行了 DNA 嵌入、拓扑异构酶抑制和对 12 种癌细胞系的生长抑制评估。拓扑异构酶 I 松弛检测的结果表明，所有新型椭圆土衍生物都表现为嵌入剂。在 100 μM 的浓度下，未观察到特异性拓扑异构酶 I 的抑制。研究中发现，两个衍生物能在 100 μM 的浓度下完全抑制 DNA 解缠反应，表明其对拓扑异构酶 II 的抑制作用。椭圆土的 N-烷基化被发现能够增强所有细胞系的生长抑制效果，并诱导出与伊立替康（CPT-11；GI50 1–18 μM）相当的生长抑制，在某些细胞系中优于依托泊苷（VP-16；GI50 = 0.04–5.2 μM）。6-甲基椭圆土是评估的最有效的生长抑制化合物（GI50 = 0.47–0.9 μM）。对 6-甲基椭圆土的 N-烷基化导致其生长抑制反应降低，GI50 值在 1.3–28 μM 范围内。

  DOI：

  10.1039/c2ob27186a

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel isoellipticine derivatives and salts
  作者：Charlotte M. Miller、Elaine C. O'Sullivan、Ken J. Devine、Florence O. McCarthy

  DOI：10.1039/c2ob26181b

  日期：——

  Synthesis of novel 7-substituted isoellipticines and isoellipticinium salts is described, with optimisation of routes, representing a new class of anti-cancer agent. Initial assessment of biological activity using a topoisomerase II decatenation assay and NCI screening highlighted strong anti-cancer activity, further developed in a panel of isoellipticinium salts. Interestingly, low correlation between results of the topoisomerase II decatenation assay and NCI screen throughout the panel suggest that topo II is not the most important biological target with respect to anti-cancer activity in this new class of compounds. Results also suggest that solubility is not the limiting factor in activity of the isoellipticinium salts. Overall, 20 novel ellipticine analogues were prepared and full anti-cancer profiling was completed for 13 isoellipticine derivatives and salts. Two compounds display significant specificity towards CNS cancer cell lines and are lead compounds for future development.

  本研究介绍了新型 7-取代异埃利哌啶和异埃利哌啶鎓盐的合成，并对合成路线进行了优化，这是一类新型抗癌剂。利用拓扑异构酶 II 脱腺苷酸化试验和 NCI 筛选对生物活性进行了初步评估，结果表明这些化合物具有很强的抗癌活性。有趣的是，拓扑异构酶 II 脱腺苷酸化验和 NCI 筛选结果之间的相关性很低，这表明拓扑异构酶 II 并不是这一类新化合物抗癌活性的最重要生物靶点。研究结果还表明，溶解性并不是异椭圆苷盐活性的限制因素。总共制备了 20 种新型鞣花啶类似物，并完成了 13 种异鞣花啶衍生物和盐的全面抗癌分析。其中两种化合物对中枢神经系统癌细胞株具有明显的特异性，是未来开发的先导化合物。