1-(2,2-dibromo-1-methylcyclopropyl)-2-methoxybenzene | 1064001-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2,2-dibromo-1-methylcyclopropyl)-2-methoxybenzene
• CAS: 1064001-03-1
• 化学式: C₁₁H₁₂Br₂O
• 分子量: 320.024
• InChiKey: HBFMIWCUNWQLGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.711±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-dibromo-1-methylcyclopropyl)-2-methoxybenzene 在 亚磷酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (E)-1-methoxy-2-(4-((trifluoromethyl)sulfonyl)but-2-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  在（EtO）2 P（O）H †存在下，可以方便地获得具有烯丙基和三氟甲酰氯的烯丙基三氟甲磺酸†

  摘要：

  已经开发了一种在（EtO）2 P（O）H存在下从丙二烯和三氟氯化物制备烯丙基三氟甲磺酸酯的简单方法。该反应的特征是无催化剂和简单的起始底物。该方法耐受各种官能团，并且以中等至良好的产率获得了取代的烯丙基三氟甲磺酸。

  DOI：

  10.1039/c9cc03096d
• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基苯乙酮 在 正丁基锂 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(2,2-dibromo-1-methylcyclopropyl)-2-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  区域选择性双硼介导的末端异戊烯半还原

  摘要：

  已经开发出一种用于区域选择性还原1，1-二取代的烯丙基末端双键的方法。在钯催化剂，四羟基二硼和化学计量的水的存在下，以高收率进行丙二烯半还原，以选择性地得到Z-烯烃。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690207

文献信息

• Iodothiocyanation/Nitration of Allenes with Potassium Thiocyanate/Silver Nitrite and Iodine
  作者：Xiaodong Yang、Yue She、Ya Chong、Huichun Zhai、He Zhu、Baohua Chen、Guosheng Huang、Rulong Yan

  DOI：10.1002/adsc.201600304

  日期：2016.10.6

  Direct strategies for the iodothiocyanation and iodonitration of allenes have been developed. In this process, potassium thiocyanate/silver nitrite and molecular iodine are used as the source of SCN, ONO2 and iodine to provide the desired products in moderate to good yields with high stereoselectivity.

  已经开发了用于烯丙基的硫代硫氰化和碘化的直接策略。在此过程中，硫氰酸钾/亚硝酸银和分子碘被用作SCN，ONO 2和碘的来源，以中等至良好的收率和高的立体选择性提供所需的产物。
• Improved preparative route toward 3-arylcyclopropenes
  作者：William M. Sherrill、Ryan Kim、Michael Rubin

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.087

  日期：2008.9

  A convenient preparative protocol for the synthesis of various 3-arylcyclopropenes in a multigram, scale is disclosed. Optimization of the reaction conditions and isolation procedures allowed for significant improvement of the chemical yields of these strained products. The described protocol was used for efficient preparation of a series of 3-methyl-3-arylcyclopropenes possessing different substituents in the aromatic ring. The effect of substitution in the aryl group on the stability of 3-arylcyclopropenes, as well as the corresponding precursors, is discussed. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cobalt-Catalyzed Asymmetric Addition of Silylacetylenes to 1,1-Disubstituted Allenes
  作者：Takahiro Sawano、Keiyu Ou、Takahiro Nishimura、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/jo401604n

  日期：2013.9.20

  The asymmetric addition of silylacetylenes to 1,1-disubstituted allenes proceeded in the presence of a cobalt/chiral bisphosphine ligand to give the corresponding enynes with high enantioselectivity. The results of deuterium-labeling experiments indicated that a hydrogen atom at the chiral center is originated from the terminal alkyne, and they were in good agreement with the proposed catalytic cycle where enantioselectivity is determined by the reaction of the proposed pi-allylcobalt intermediate with the terminal alkyne.