(2S,6R)-2-phenyl-6-((benzyloxy)methyl)-4-hydroxy-5,6-dihydro-2H-pyran-3-carboxylic acid methyl ester | 1314243-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,6R)-2-phenyl-6-((benzyloxy)methyl)-4-hydroxy-5,6-dihydro-2H-pyran-3-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 1314243-93-0
• 化学式: C₂₁H₂₂O₅
• 分子量: 354.403
• InChiKey: XDCXCJWKFOKZTR-XLIONFOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙醛 、 1,3-bis(trimethylsiloxy)-1-methoxybuta-1,3-diene 、 苯甲醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 lithium chloride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.6h， 以30%的产率得到(2S,6R)-2-phenyl-6-((benzyloxy)methyl)-4-hydroxy-5,6-dihydro-2H-pyran-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric Maitland–Japp reaction: a highly enantioselective synthesis of tetrahydropyran-4-ones

  摘要：

  A highly enantioselective synthesis of functionalized tetrahydropyran-4-ones has been achieved by the development of a catalytic asymmetric Maitland-Japp reaction using Chan's diene as the nucleophile. This reaction has been used to synthesize the tetrahydropyran ring of (-)-centrolobine and the C9-C19 tetrahydropyran ring of (+)-phorboxazole B. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.043