5-phenylsulfanylmethyl-oxazolidin-2-one | 6548-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-phenylsulfanylmethyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 5-(Phenylsulfanylmethyl)-1,3-oxazolidin-2-one；5-(phenylsulfanylmethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 6548-10-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂S
• mdl: MFCD24390040
• 分子量: 209.269
• InChiKey: IZHWJGIIBWPNSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenylsulfanylmethyl-oxazolidin-2-one 在 sodium hydride 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-[difluoro(phenylthio)methyl]-3-methyloxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  具有各种官能团的二氟甲基自由基的光化学生成及其对烯烃的高度区域选择性加成和芳族取代

  摘要：

  电合成的α，α-二氟硫化物通过光引发的S–CF 2键裂解生成带有酯基，膦酸酯基，腈基，环状碳酸酯基和氨基甲酸酯基团的二氟甲基自由基，并成功地将其添加到烯烃中并进行了芳族取代，从而提供了区域选择性加合物和替代产品的收率中等。通过加入二苯基二硒化物和2,4,6-三甲基吡啶，取代产物的产率提高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.081
• 作为产物：
  描述：

  5-氯甲基-2-噁唑烷酮 、 苯硫酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-phenylsulfanylmethyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有各种官能团的二氟甲基自由基的光化学生成及其对烯烃的高度区域选择性加成和芳族取代

  摘要：

  电合成的α，α-二氟硫化物通过光引发的S–CF 2键裂解生成带有酯基，膦酸酯基，腈基，环状碳酸酯基和氨基甲酸酯基团的二氟甲基自由基，并成功地将其添加到烯烃中并进行了芳族取代，从而提供了区域选择性加合物和替代产品的收率中等。通过加入二苯基二硒化物和2,4,6-三甲基吡啶，取代产物的产率提高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.081

文献信息

• Photochemical generation of difluoromethyl radicals having various functional groups and their highly regioselective addition to olefins and aromatic substitution
  作者：Hirokatsu Nagura、Satoru Murakami、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.081

  日期：2007.10

  Difluoromethyl radicals bearing ester, phosphonate, nitrile, cyclic carbonate, and carbamate groups were generated by the photoinitiated S–CF2 bond cleavage of electrosynthesized α,α-difluorosulfides, and their addition to olefins and aromatic substitution were successfully carried out to provide the regioselective adducts and substitution products in moderate yields. The yields of substitution products

  电合成的α，α-二氟硫化物通过光引发的S–CF 2键裂解生成带有酯基，膦酸酯基，腈基，环状碳酸酯基和氨基甲酸酯基团的二氟甲基自由基，并成功地将其添加到烯烃中并进行了芳族取代，从而提供了区域选择性加合物和替代产品的收率中等。通过加入二苯基二硒化物和2,4,6-三甲基吡啶，取代产物的产率提高。