N-[6-(7-azabicyclo[2.2.1]hept-2-en-7-yl)methyl-5-iodopyridin-2-yl]acetamide | 356561-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-[6-(7-azabicyclo[2.2.1]hept-2-en-7-yl)methyl-5-iodopyridin-2-yl]acetamide
• 英文别名: N-[6-(7-azabicyclo[2.2.1]hept-2-en-7-ylmethyl)-5-iodopyridin-2-yl]acetamide
• CAS: 356561-17-6
• 化学式: C₁₄H₁₆IN₃O
• 分子量: 369.205
• InChiKey: LLPOKGAYLMIVQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[6-(7-azabicyclo[2.2.1]hept-2-en-7-yl)methyl-5-iodopyridin-2-yl]acetamide 在 palladium diacetate 四丁基氯化铵 、 potassium formate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以43%的产率得到N-(5,5a,6,7,8,10-hexahydro-5,8-methanopyrrolo[1,2-g][1,7]naphthyridin-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Epibatidine桥接和稠合环类似物的合成及其烟碱乙酰胆碱受体结合特性。

  摘要：

  通过以下步骤合成具有与7-氮杂双环[2.2.1]庚烷环的2,3位稠合的吡啶环的依巴替丁类似物3-5，和具有与5,6位稠合的苯环的吡啶类似物8a。涉及用1 H-吡咯-1-羧酸叔丁酯捕集2,3-吡啶，3,4-吡啶和苯炔的关键步骤。合成了两个表巴替丁类似物6和7，它们具有通过亚甲基桥接到7-氮杂双环[2.2.1]庚烷环上的2'-氯吡啶环，其中的关键步骤是分子内还原钯催化的Heck-类型耦合。即使构象受限的依巴替丁类似物3- 7和苯并类似物8a具有被认为是alpha（4）beta（2）结合所必需的nAChR药效团特征，但相对于epibatidine，它们都显示出对nAChR的低亲和力。这些研究提供了有关nAChRs药效团的新信息，并表明氮孤对的方向性和空间因素可能很重要。有趣的是，作为研究桥接类似物6和7的标准化合物而制备的N-甲基表巴替丁是一种有效的nAChR混合激动剂拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm0704696
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-碘-6-甲基吡啶 在 sodium methylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 N-[6-(7-azabicyclo[2.2.1]hept-2-en-7-yl)methyl-5-iodopyridin-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bridged analogs of epibatidine. 3-Chloro-5,7,8,9,9a,10-hexahydro-7,10-methanopyrrolo[1,2-b]-2,6-naphthyridine and 2-chloro-5,5a,6,7,8,10-hexahydro-5,8-methanopyrrolo[2,1-b]-1,7-naphthyridine

  摘要：

  The synthesis of conformationally locked analogs of epibatidine are described in which the key step is an intramolecular reductive palladium-catalyzed Heck-type coupling. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00575-5