2-(4-Cyanphenyl)-5-nitro-1-benzofuran | 84102-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-(4-Cyanphenyl)-5-nitro-1-benzofuran
• 英文别名: 4-(5-nitro-1-benzofuran-2-yl)benzonitrile
• CAS: 84102-51-2
• 化学式: C₁₅H₈N₂O₃
• 分子量: 264.24
• InChiKey: YZSLMKOBQYYFAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Cyanphenyl)-5-nitro-1-benzofuran 在 镍 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到2-(4-Cyanphenyl)-1-benzofuran-5-amin
  参考文献：
  名称：

  Dann, Otto; Char, Helmut; Griessmeier, Helmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 10, p. 1836 - 1869

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基水杨醛 在 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-(4-Cyanphenyl)-5-nitro-1-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Dann, Otto; Char, Helmut; Griessmeier, Helmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 10, p. 1836 - 1869

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mechanistic Insights on Orthogonal Selectivity in Heterocycle Synthesis
  作者：Arun Maji、Yernaidu Reddi、Raghavan B. Sunoj、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/acscatal.8b02537

  日期：2018.11.2

  Recently, we have developed a method for catalytic regioselective synthesis of 2-substituted and 3-substituted benzofurans starting from phenols. The choice of reacting partner, olefin versus α,β-unsaturated acid, is critical to dictate the isomeric product formation. Instances are known where these olefinic partners did not complement each other and yield a similar outcome. In the current work, we

  最近，我们已经开发了一种从苯酚开始催化区域选择性合成2取代和3取代的苯并呋喃的方法。选择反应伙伴，烯烃还是α，β-不饱和酸，对决定异构产物的形成是至关重要的。已知这些烯烃伙伴彼此不互补且产生相似结果的情况。在当前的工作中，我们解决了这一悖论，重点是（a）正交选择性的起源和（b）预期互补行为的关键要求。实验和计算研究提供了重要的力学见解。发现在迁移插入过程中的静电相容性和在催化步骤中羧酸部分的定位在确定区域选择性方面发挥了至关重要的作用。