2-(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)-N-(5-(dimethylamino)pentyl)acetamide | 1563242-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)-N-(5-(dimethylamino)pentyl)acetamide
• 英文别名: 2-(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)-N-[5-(dimethylamino)pentyl]acetamide
• CAS: 1563242-87-4
• 化学式: C₁₆H₂₄Br₂N₂O₂
• 分子量: 436.187
• InChiKey: VDABIZWUXKIRSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)-N-(5-(dimethylamino)pentyl)acetamide 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以16.6%的产率得到pulmonarin B
  参考文献：
  名称：

  Pulmonarin B的总合成和溴代苯乙酸/他克林杂交体的设计：海洋药理学启发发现了新的ChE和Aβ聚集抑制剂。

  摘要：

  合成了海洋天然产物肺病菌素B（1）和一系列相关的他克林杂种类似物，并作为胆碱酯酶（ChE）抑制剂进行了评估。体外ChE分析结果显示1显示出中等的双重乙酰胆碱酯酶（AChE）/丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制活性，而杂种12j被证明是所设计衍生物中最有效的双重抑制剂，其活性几乎与他克林一样。分子模型研究和动力学分析表明12j与AChE的催化活性位点和外围阴离子位点都相互作用。化合物1和12j也可以抑制自我诱导的和AChE诱导的Aβ聚集。此外，针对人肝癌细胞系（HepG2）的基于细胞的分析显示，与他克林和多奈哌齐相比，1和12j没有显示出明显的肝毒性。两者合计，本研究证实化合物1是潜在的抗阿尔茨海默氏病（AD）命中，并且12j可以作为抗AD药物开发的多功能先导化合物得到强调。

  DOI：

  10.3390/md16090293
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dibromo-4-methoxy-phenyl acetic acid methyl ester 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(3,5-dibromo-4-methoxyphenyl)-N-(5-(dimethylamino)pentyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  生物碱pulmonarin B的合成及在防治植物病毒和病菌病中的应用

  摘要：

  本发明涉及生物碱pulmonarin B的高效合成及在防治植物病毒和病菌病中的应用，本发明在系统调研文献的基础上，借鉴Johan课题组报道的合成方法，以5步，总收率59％合成了pulmonarin B，改进了反应条件，提高了反应收率，为该类生物碱的生物活性研究奠定基础。本发明的生物碱pulmonarin B具有很好的抗植物病毒和病菌活性。

  公开号：

  CN113943229A

文献信息

• Isolation and Synthesis of Pulmonarins A and B, Acetylcholinesterase Inhibitors from the Colonial Ascidian <i>Synoicum pulmonaria</i>
  作者：Margey Tadesse、Johan Svenson、Kristina Sepčić、Laurent Trembleau、Magnus Engqvist、Jeanette H. Andersen、Marcel Jaspars、Klara Stensvåg、Tor Haug

  DOI：10.1021/np401002s

  日期：2014.2.28

  Pulmonarins A and B are two new dibrominated marine acetylcholinesterase inhibitors that were isolated and characterized from the sub-Arctic ascidian Synoicum pulmonaria collected off the Norwegian coast. The structures of natural pulmonarins A and B were tentatively elucidated by spectroscopic methods and later verified by comparison with synthetically prepared material. Both pulmonarins A and B displayed reversible, noncompetitive acetylcholinesterase inhibition comparable to several known natural acetylcholinesterase inhibitiors. Pulmonarin B was the strongest inhibitor, with an inhibition constant (K-i) of 20 mu M. In addition to reversible, noncompetitive acetylcholinesterase inhibition, the compounds displayed weak antibacterial activity but no cytotoxicity or other investigated bioactivities.
• Total Synthesis of Pulmonarin B and Design of Brominated Phenylacetic Acid/Tacrine Hybrids: Marine Pharmacophore Inspired Discovery of New ChE and Aβ Aggregation Inhibitors
  作者：Zhi-Qiang Cheng、Jia-Li Song、Kongkai Zhu、Juan Zhang、Cheng-Shi Jiang、Hua Zhang

  DOI：10.3390/md16090293

  日期：——

  series of related tacrine hybrid analogues were synthesized and evaluated as cholinesterase (ChE) inhibitors. The in vitro ChE assay results revealed that 1 showed moderate dual acetylcholinesterase (AChE)/ butyrylcholinesterase (BChE) inhibitory activity, while the hybrid 12j proved to be the most potent dual inhibitor among the designed derivatives, being almost as active as tacrine. Molecular modeling

  合成了海洋天然产物肺病菌素B（1）和一系列相关的他克林杂种类似物，并作为胆碱酯酶（ChE）抑制剂进行了评估。体外ChE分析结果显示1显示出中等的双重乙酰胆碱酯酶（AChE）/丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制活性，而杂种12j被证明是所设计衍生物中最有效的双重抑制剂，其活性几乎与他克林一样。分子模型研究和动力学分析表明12j与AChE的催化活性位点和外围阴离子位点都相互作用。化合物1和12j也可以抑制自我诱导的和AChE诱导的Aβ聚集。此外，针对人肝癌细胞系（HepG2）的基于细胞的分析显示，与他克林和多奈哌齐相比，1和12j没有显示出明显的肝毒性。两者合计，本研究证实化合物1是潜在的抗阿尔茨海默氏病（AD）命中，并且12j可以作为抗AD药物开发的多功能先导化合物得到强调。
• 生物碱pulmonarin B的合成及在防治植物病毒和病菌病中的应用
  申请人：天津师范大学

  公开号：CN113943229A

  公开（公告）日：2022-01-18

  本发明涉及生物碱pulmonarin B的高效合成及在防治植物病毒和病菌病中的应用，本发明在系统调研文献的基础上，借鉴Johan课题组报道的合成方法，以5步，总收率59％合成了pulmonarin B，改进了反应条件，提高了反应收率，为该类生物碱的生物活性研究奠定基础。本发明的生物碱pulmonarin B具有很好的抗植物病毒和病菌活性。