(R)-4-((S)-1-(benzyloxy)-2-((R)-oxiran-2-yl)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 1106402-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-((S)-1-(benzyloxy)-2-((R)-oxiran-2-yl)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 1106402-00-9
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: PMPFCYLFGHNFOS-QLFBSQMISA-N

物化性质

• 沸点：
  377.1±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  40.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-((S)-1-(benzyloxy)-2-((R)-oxiran-2-yl)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 正丁基锂 、 三苯基甲烷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (4R)-4-[(1S,3R)-4-[2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dithian-2-yl]-1,3-bis(phenylmethoxy)butyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  从向日葵树脂渗出物中分离的酚类十九烷二醇的合成与构型

  摘要：

  标题化合物的 (3S,5R) 和 (3R,5R) 异构体由对映纯环氧化物手性结构单元合成，该结构单元可从 D-葡糖酸内酯轻松获得。前者（syn-1,3-diol）给出了 H-1 和 C-13 NMR 光谱数据和以 g 为单位的旋光度

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201184
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 (2R,3S,5RS)-5,6-Epoxy-1,2-O-isopropylidenehexane-1,2,3-triol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.67h， 以83%的产率得到(R)-4-((S)-1-(benzyloxy)-2-((R)-oxiran-2-yl)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  从向日葵树脂渗出物中分离的酚类十九烷二醇的合成与构型

  摘要：

  标题化合物的 (3S,5R) 和 (3R,5R) 异构体由对映纯环氧化物手性结构单元合成，该结构单元可从 D-葡糖酸内酯轻松获得。前者（syn-1,3-diol）给出了 H-1 和 C-13 NMR 光谱数据和以 g 为单位的旋光度

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201184

文献信息

• Facile access to some chiral building blocks. Synthesis of verbalactone and exophilin A
  作者：Jian-Zhong Wu、Jian Gao、Guo-Bao Ren、Zhi-Bin Zhen、Yihua Zhang、Yikang Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.050

  日期：2009.1

  D-Glucono-1,5-lactone, all inexpensive carbohydrate, was elaborated into chiral building blocks readily applicable in synthesis via practical routes without involving any expensive reagents or tedious operations. Application Of Such chiral building blocks in total synthesis is then exemplified through construction of verbalactone and exophilin A. The latter compound has not been synthesized to date. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.