7-tert-Butoxycarbonylamino-2-oxo-heptanoic acid 2-cyano-ethyl ester | 808134-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-tert-Butoxycarbonylamino-2-oxo-heptanoic acid 2-cyano-ethyl ester
• CAS: 808134-28-3
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₅
• 分子量: 312.366
• InChiKey: PYXIUGLTIKVYKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.9±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  105.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-tert-Butoxycarbonylamino-2-oxo-heptanoic acid 2-cyano-ethyl ester 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-tert-butyl 1-(2''-cyanoethyl) 2-(5'-aminopentyl)-but-2-Z-enedioate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Facile Preparation of an Orthogonally Protected, pH-Sensitive, Bioconjugate Linker for Therapeutic Applications

  摘要：

  We describe the facile, three-step synthesis of an orthogonally protected, pH-sensitive linker (8), based on maleic acid, and report its application to the preparation of a pH-sensitive phospholipid (20) for potential use in drug and gene delivery. In addition, we highlight the benefits of our linker over the use of the commercially available cis-aconitic anhydride (4).

  DOI：

  10.1021/ol0483347
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基丙腈 、 N-tert-butoxycarbonyl-8-amino-3-oxo-2-(triphenyl-λ⁵-phosphoranylidene)-octanenitrile 在 氧气 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以61%的产率得到7-tert-Butoxycarbonylamino-2-oxo-heptanoic acid 2-cyano-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Facile Preparation of an Orthogonally Protected, pH-Sensitive, Bioconjugate Linker for Therapeutic Applications

  摘要：

  We describe the facile, three-step synthesis of an orthogonally protected, pH-sensitive linker (8), based on maleic acid, and report its application to the preparation of a pH-sensitive phospholipid (20) for potential use in drug and gene delivery. In addition, we highlight the benefits of our linker over the use of the commercially available cis-aconitic anhydride (4).

  DOI：

  10.1021/ol0483347