trans-[(pentafluorophenyl)((p-tolyl)3P)2PtCCC2HN3CH2C6H5)] | 1192358-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-[(pentafluorophenyl)((p-tolyl)3P)2PtCCC2HN3CH2C6H5)]
• 英文别名: 1-benzyl-4-ethynyltriazole;1,2,3,4,5-pentafluorobenzene-6-ide;platinum(2+);tris(4-methylphenyl)phosphane
• CAS: 1192358-81-8
• 化学式: C₅₉H₅₀F₅N₃P₂Pt
• 分子量: 1153.09
• InChiKey: PXXVKJYBHPERSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.18
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-[(pentafluorophenyl)((p-tolyl)3P)2PtCCC2HN3CH2C6H5)] 、 碘甲烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Toward Permetalated Alkyne/Azide 3 + 2 or “Click” Cycloadducts

  摘要：

  The Cu(I)-catalyzed reaction of the platinum butadiynyl complex trans-(C6F5)(p-tol(3)P)(2)Pt(C C)(2)H and rhenium cyclopentadienylazide complex (eta(5)-C5H4N3)Re(CO)(3) yields the 1,2,3-triazole trans-(C6F5)(p-tol(3)P)(2)PtC CC CHN(eta(5)-C5H4)Re(CO)(3))N N (54%), which upon treatment with Re-(CO)(5)OTf or Re(CO)(5)Br affords Re(CO)(5)+TfO- or cis-Re-(CO)(4)Br adducts derived from attack at N(3) (84-98%). The crystal structures of solvates of these three complexes are compared, but attempts to metalate the =CH groups were unsuccessful. However, the reaction of monometallic trans(C6F5)(p-tol(3)P)(2)PtC CC CHN(CH2C6H5)N=N and Mel gives an N(3)-methyl triazolium salt (81%), which upon addition of Ag2O and [RhCl(cod)](2) yields the N-heterocyclic carbene complex trans-(C6F5)(p-tol(3)P)(2)PtC CC-C(RhCl(cod))-N(CH2C6H5)-N-N(Me). Further experiments and analyses suggest that =CH derivatization is possible only when the H-1 NMR chemical shift is downfield of ca. delta 7.9 ppm. Electropositive metal fragments generally effect upfield shifts, meaning that insulating spacers, electronegative ligands, and/or new chemical methodologies will be required to construct tetrametallic arrays via click chemistry.

  DOI：

  10.1021/om300542a
• 作为产物：
  描述：

  trans-(C₆F₅)(p-tol₃P)₂Pt(CC)₂H 、 苄基叠氮 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 维生素 C 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 以85%的产率得到trans-[(pentafluorophenyl)((p-tolyl)3P)2PtCCC2HN3CH2C6H5)]
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化点击环加成对末端铂聚炔的捕获；具有扩展 sp 碳链的配合物合成中不稳定中间体的探索和晶体学研究

  摘要：

  甲硅烷基化hexatriynyl复杂反式- （C 6 ˚F 5）（p -Tol 3 P）2的Pt（C≡C）3 SIET 3（PTC 6 TES）转化原位PTC 6 ħ（湿Ñ -Bu 4 Ñ + F - , THF) 并与二炔 H(C≡C) 2 SiEt 3 ( HC 4 TES ; CuCl/TMEDA, O 2 )交叉偶联得到PtC 10 TES(71%)。该序列重复两次以提供PtC 14 TES (65 %)，然后是PtC 18 TES (27 %)。以PtC 8 TES开始的一系列类似反应得到PtC 12 TES (60 %)，然后是PtC 16 TES (43 %)，然后是PtC 20 TES (17 %)。与 H(C≡C) 2 Si( i -Pr) 3 ( HC 4 TIPS )类似的交叉耦合得到PtC 12 TIPS (68 %)，PtC 14 TIPS(68%) 和PtC 16

  DOI：

  10.1002/chem.202101725

文献信息

• “Click” Chemistry in Metal Coordination Spheres: Copper(I)-Catalyzed 3+2 Cycloadditions of Benzyl Azide and Platinum Polyynyl Complexes <i>trans</i>-(C₆F₅)(<i>p</i>-tol₃P)₂Pt(C≡C)_<i>n</i>H (<i>n</i> = 2−6)
  作者：Sébastien Gauthier、Nancy Weisbach、Nattamai Bhuvanesh、John A. Gladysz

  DOI：10.1021/om900680q

  日期：2009.10.12

  Benzyl azide and the terminal polyynyl complexes trans-(C6F5)(p-tol(3)P)(2)Pt(C C)(n)H (n = 2-6) undergo 3+2 "click" cycloadditions in the presence of CuSO4/ascorbic acid to give the 1,2,3-triazoles trans-(C6F5)(p-tol(3)P)(2)Pt(C C)n-Gamma C=CHN(CH2C6H5)N=N, four of of which are structurally characterized..