O,O-dimethyl 4-oxo-1-(N-benzyloxycarbonyl-D,L-alanyl)-2-ylphosphonate | 84673-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: O,O-dimethyl 4-oxo-1-(N-benzyloxycarbonyl-D,L-alanyl)-2-ylphosphonate
• CAS: 84673-36-9
• 化学式: C₁₆H₂₁N₂O₇P
• 分子量: 384.326
• InChiKey: RSRNIDYLXFOTDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  111.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-dimethyl 4-oxo-1-(N-benzyloxycarbonyl-D,L-alanyl)-2-ylphosphonate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 3-<(D,L-alanyl)amino>-3-phosphonopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  天冬氨酸的氨基膦酸和氨基次膦酸类似物

  摘要：

  将4-乙酰氧基氮杂环丁烷-2-酮和4α-乙酰氧基-3β-邻苯二甲酰亚胺-2-酮与各种亚磷酸酯和亚膦酸酯的Arbusov反应制得的4-氧杂氮杂环丁烷-2-基膦酸酯和次膦酸酯被水解为β-膦酸酯基和亚膦酸酯基。 β-膦基β-丙氨酸（膦酸和膦天冬氨酸）衍生物。在将其掺入肽的模型研究中，研究了选择性除去衍生的二肽和三肽中的羧酸，膦酸和次膦酸以及胺的保护基的条件。研究了丙氨酰和丙氨酰丙氨酰肽掺入细菌的过程。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85087-4
• 作为产物：
  描述：

  N-CBZ-DL-丙氨酸 、 O,O-dimethyl (4-oxoazetidin-2-yl)phosphonate 生成 O,O-dimethyl 4-oxo-1-(N-benzyloxycarbonyl-D,L-alanyl)-2-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  由4-乙酰氧基氮杂环丁烷-2-酮合成α-氨基膦酸和α-氨基次膦酸及衍生的二肽

  摘要：

  4-氧代氮杂环-2- ylphosphonates和4-氧代氮杂环-2- ylphosphinates，由4-乙酸基氮氧-2-酮和4的Arbusov反应得到的α -乙酰氧基-3- β与各种亚磷酸酯和亚膦酸酯的-phthalimidoazetidin -2-酮，被水解成β -phosphono-和β -phosphino- β其转化成丙氨酰二肽衍生物丙氨酸; 研究了依次除去羧酸，膦酸和胺的保护基的条件。

  DOI：

  10.1039/c39800000730