4-硝基噻吩-2-甲酸 | 13138-70-0

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 4-硝基噻吩-2-甲酸
• 中文别名: 4-硝基-2-噻吩甲酸
• 英文名称: 4-nitro-2-thiophenecarboxylic acid
• 英文别名: 4-nitrothiophene-2-carboxylic acid；4-Nitro-thiophen-2-carbonsaeure；2-Carboxy-4-nitro-thiophen
• CAS: 13138-70-0
• 化学式: C₅H₃NO₄S
• mdl: MFCD07787605
• 分子量: 173.149
• InChiKey: SZHKHACZQDMGGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154 °C
• 沸点：
  383.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.676±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基噻吩-2-甲酸 在 silver nitrate ammonium peroxydisulfate 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-nitro-5-(1-adamantyl)-2-methoxycarbonylthiophen
  参考文献：
  名称：

  控制均质芳族取代中ipso攻击选择性的因素。烷基与硝基噻吩衍生物的反应

  摘要：

  为了阐明控制自由基加成到芳族底物上的位置选择性的因素，已经研究了接近电子中性的甲基和亲核的1-金刚烷基与某些选定的硝基噻吩衍生物的反应。在具有5-硝基-2-X-噻吩（II），（V）和（VI）和3,5-二硝基-2-甲氧基羰基噻吩（III）的情况下，金刚烷基仅产生ipso攻击的产物，而甲基在未取代的4-位上有选择地添加一个残基。另一方面，带有4-硝基-2-甲氧基-羰基噻吩（I）的两个基团和带有4-5-二硝基-2-甲氧基羰基噻吩（IV）的两个基团均得到ipso的产物。-通过从5-位取代硝基来进行-取代。通过假定加成步骤的过渡态的性质根据自由基的极性特征和芳族底物的电子缺乏而变化来解释这些位置选择性的变化。

  DOI：

  10.1039/p29800001331
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酸 在 硝酸 作用下， 以 甲醇 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-硝基噻吩-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  Antibiotic penem compounds

  摘要：

  本发明提供了化合物的结构式(I) ##STR1## 其中：R.sup.1为1-羟乙基、1-氟乙基或羟甲基；R.sup.2为氢或C.sub.1-4烷基；Z为羧基、磺酸基、五唑基或C.sub.1-4烷基磺酰氨基（--CONHSO.sub.2 C.sub.1-4烷基）；A为苯环或噻吩环；A还可以进一步被一个或两个取代基或其药用可接受的盐或体内可水解的酯所取代。其制备方法、制备过程中的中间体、作为治疗剂的用途以及含有它们的药物组成物也一并提供。

  公开号：

  US05538962A1

文献信息

• Thiophene and its homologues as starting compounds for the preparation of aliphatic amino acids
  作者：Ya.L. Gol'dfarb、B.P. Fabrichnyǐ、I.F. Shalavina

  DOI：10.1016/0040-4020(62)80020-9

  日期：1962.1

  A method for the preparation of aliphatic amino acids from thiophene and its homologues has been developed.

  已经开发了一种由噻吩及其同系物制备脂族氨基酸的方法。
• Crystal engineering of cadmium coordination polymers decorated with nitro-functionalized thiophene-2,5-dicarboxylate and structurally related bis(imidazole) ligands with varying flexibility
  作者：Li-Ping Xue、Zhao-Hao Li、Lu-Fang Ma、Li-Ya Wang

  DOI：10.1039/c5ce01248a

  日期：——

  utane]. Moreover, a new compound [Cd(ntc)2(bmib)](H2O)}n (5) (Hntc = 4-nitro-thiophene-2-carboxylic acid) involving in situ ligand synthesis was prepared. Structural analyses reveal that 1 features a two-dimensional (2D) 44-sql layer, and is further stacked via hydrogen bonding interactions to give a three-dimensional (3D) hydrogen-bonded architecture. 2 displays a 3,4-connected 3D network with ins

  合成了新的噻吩-2，5-二羧酸衍生物3-硝基-噻吩-2，5-二羧酸（H 2 ntdc）。H 2 ntdc与二乙酸镉二水合物和结构相关的双（咪唑）配体的反应（具有不同的柔韧性）反应产生了四个新的CP，公式为[Cd（ntdc）（bmip）（H 2 O）]（H 2 O）} n（1），[Cd（ntdc）（bmib）]（H 2 O）} n（2），[Cd（ntdc）（beip）] n（3）和[Cd（ntdc）（beib）] n（4）[bmip = 1,3-双（2-甲基咪唑基）丙烷，bmib = 1,4-双（2-甲基咪唑基）丁烷，beip = 1,3-双（2-乙基咪唑基）丙烷，beib = 1,4-双（2-乙基咪唑基）丁烷]。此外，制备了涉及原位配体合成的新化合物[Cd（ntc）2（bmib）]（H 2 O）} n（5）（Hntc = 4-硝基-噻吩-2-羧酸）。结构分析表明1具有二维（2D）4 4
• Antibiotic penem compounds
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05538962A1

  公开（公告）日：1996-07-23

  The present invention provides a compound of the formula (I) ##STR1## wherein: R.sup.1 is 1-hydroxyethyl, 1-fluoroethyl or hydroxymethyl; R.sup.2 is hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; Z is carboxy, sufonic acid, tetrazol-5-yl or C .sub.1-4 alkylsulfonylcarbamoyl (--CONHSO.sub.2 C.sub.1-4 alkyl); A is a phenyl or thienyl ring; and A is optionally further substituted by one or two substituents or a pharmaceutically acceptable salt or in vivo hydrolysable ester thereof. Processes for their preparation, intermediates in their preparation, their use as therapeutic agents and pharmaceutical compositions containing them.

  本发明提供了化合物的结构式(I) ##STR1## 其中：R.sup.1为1-羟乙基、1-氟乙基或羟甲基；R.sup.2为氢或C.sub.1-4烷基；Z为羧基、磺酸基、五唑基或C.sub.1-4烷基磺酰氨基（--CONHSO.sub.2 C.sub.1-4烷基）；A为苯环或噻吩环；A还可以进一步被一个或两个取代基或其药用可接受的盐或体内可水解的酯所取代。其制备方法、制备过程中的中间体、作为治疗剂的用途以及含有它们的药物组成物也一并提供。
• The preparation of 2-(heterocyclyl)thikno[3,2-b]pyridine derivatives
  作者：Richard L. Elliott、Peter J. O'hanlon、Norman H. Rogers

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90298-4

  日期：1987.1

  The preparation of a series of 2-(heterocyclyl)-4-ethyl-4,7-dihydro -7-oxothieno[3,2-b]pyridine-6-carboxylic acids (5j-1) by aminolysis of the corresponding 2-bromo derivative (5i) is described. None of the compounds (5j-1) showed any interesting antibacterial activity.

  通过相应的2-氨基分解反应制备一系列2-（杂环基）-4-乙基-4,7-二氢-7-氧噻吩并[3,2-b]吡啶-6-羧酸（5j-1）描述了溴衍生物（5i）。化合物（5j-1）均未显示出任何令人感兴趣的抗菌活性。
• Carbapenem antibiotic compounds
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05519015A1

  公开（公告）日：1996-05-21

  The present invention relates to carbapenems and provides a compound of the formula (I) ##STR1## wherein: R.sup.1 is 1-hydroxyethyl, 1-fluoroethyl or hydroxymethyl; R.sup.2 is hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; R.sup.3 is hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; and the thienyl ring is optionally further substitued by one or two substituents selected from halo, cyano, C.sub.1-4 alkyl, nitro, hydroxy, carboxy, C.sub.1-4 alkoxy, trifluoromethyl, C.sub.1-4 alkoxycarbonyl, amino, C.sub.1-4 alkylamino, di-C.sub.1-4 alkylamino, sulfonic acid, C.sub.1-4 alkylS(O).sub.n -- (wherein n is 0-2), C.sub.1-4 alkanoylamino, C.sub.1-4 alkanoyl(N-C.sub.1-4 alkyl)amino, carbamoyl, C.sub.1-4 alkylcarbamoyl, di-C.sub.1-4 alkylcarbamoyl and N-C.sub.1-4 alkanesulfonamido; or by a tetramethylene group attached to adjacent carbon atoms on the thienyl ring; or a pharmaceutically acceptable salt or in vivo hydrolysable ester thereof. Processes for their preparation, intermediates in their preparation, their use as therapeutic agents and pharmaceutical compositions containing them are also described.

  本发明涉及碳青霉烯类药物，并提供了化合物的结构式（I）##STR1##其中：R.sup.1为1-羟乙基、1-氟乙基或羟甲基；R.sup.2为氢或C.sub.1-4烷基；R.sup.3为氢或C.sub.1-4烷基；噻吩环可选择性地进一步被来自卤素、氰基、C.sub.1-4烷基、硝基、羟基、羧基、C.sub.1-4烷氧基、三氟甲基、C.sub.1-4烷氧羰基、氨基、C.sub.1-4烷基氨基、二-C.sub.1-4烷基氨基、磺酸基、C.sub.1-4烷基S(O).sub.n（其中n为0-2）、C.sub.1-4烷酰氨基、C.sub.1-4烷酰（N-C.sub.1-4烷基）氨基、羰酰基、C.sub.1-4烷基羰胺基、二-C.sub.1-4烷基羰胺基和N-C.sub.1-4烷基磺酰胺基等一种或两种取代基所取代；或者通过连接到噻吩环上相邻碳原子的四亚甲基基团；或其药物可接受的盐或体内可水解酯。还描述了其制备过程、制备中间体、作为治疗剂的用途以及含有它们的药物组合物。