4-硝基-2-噻吩甲醛 | 57500-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 4-硝基-2-噻吩甲醛
• 英文名称: 4-nitrothiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 4-nitro-2-thiophenecarboxaldehyde
• CAS: 57500-53-5
• 化学式: C₅H₃NO₃S
• mdl: MFCD01859813
• 分子量: 157.15
• InChiKey: YVNHJYYUGAEESI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35-37 °C
• 沸点：
  126-131 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.534±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基-2-噻吩甲醛 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 Acide polyphosphorique 、 铁粉 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 4-ethyl-2-(hydroxymethyl)-7-oxothieno[3,2-b]pyridine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthèse et activité anti-bactérienne d'acides 4,7-dihydro-4-éthyl-7-oxothiéno(3,2-b)pyridine-6-carboxyliques

  摘要：

  The synthesis of some new 4,7-dihydro-4-ethyl-7-oxothieno(3,2-b)pyridine-6-carboxylic acids with various substituents on position 2 is described. The evaluation of the anti-bacterial activity of some compounds shows an activity different to those of the thieno(2,3-b)pyridine series.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(91)90207-4
• 作为产物：
  描述：

  2-diacetoxymethyl-4-nitro-thiophene 在 硫酸 作用下， 生成 4-硝基-2-噻吩甲醛
  参考文献：
  名称：

  4-Nitro-2-thenaldehyde

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01114a508

文献信息

• NOVEL ACETYL-COA CARBOXYLASE (ACC) INHIBITORS AND THEIR USE IN DIABETES, OBESITY AND METABOLIC SYNDROME
  申请人：Gu Yu Gui

  公开号：US20070225332A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  The present invention relates to compounds of formula (I), which inhibit acetyl-CoA carboxylase (ACC) and are useful for the prevention or treatment of metabolic syndrome, type II diabetes, obesity, atherosclerosis and cardiovascular diseases in humans.

  本发明涉及式(I)的化合物，该化合物抑制乙酰辅酶A羧化酶（ACC），对预防或治疗人类的代谢综合征、2型糖尿病、肥胖、动脉粥样硬化和心血管疾病有用。
• Ethylammonium Nitrate (EAN)/Tf₂O and EAN/TFAA: Ionic Liquid Based Systems for Aromatic Nitration
  作者：Gopalakrishnan Aridoss、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1021/jo201374a

  日期：2011.10.7

  Acting as in situ sources of triflyl nitrate (TfONO2) and trifluoroacetyl nitrate (CF3COONO2), the EAN/Tf2O and EAN/TFAA systems, generated via metathesis in the readily available ethylammonium nitrate (EAN) ionic liquid as solvent, are powerful electrophilic nitrating reagents for a wide variety of aromatic and heteroaromatic compounds. Comparative nitration experiments indicate that EAN/Tf2O is superior

  EAN / Tf 2 O和EAN / TFAA系统充当原位硝酸三氟硝酸盐（TfONO 2）和三氟乙酰硝酸盐（CF 3 COONO 2）的来源，通过易位易位的硝酸乙基铵（EAN）离子液体作为溶剂进行复分解生成。是强大的亲电硝化试剂，适用于各种芳香族和杂芳香族化合物。对比硝化实验表明，对于高度失活的系统，硝化EAN / Tf 2 O优于EAN / TFAA。在报道的共价硝酸盐和预先形成的硝鎓盐的值之间，两种系统均显示出较低的底物选择性（K T / K B = 5-10）。
• Mild Darzens Annulations for the Assembly of Trifluoromethylthiolated (SCF₃) Aziridine and Cyclopropane Structures
  作者：Michael D. Delost、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02204

  日期：2021.8.6

  We report mild new annulation approaches to trisubstituted trifluoromethylthiolated (SCF3) aziridines and cyclopropanes via Darzens inspired protocols. The products of these anionic annulations, rarely studied previously, possess attractive features rendering them valuable building blocks for synthesis platforms. In this study, trisubstituted acetophenone nucleophiles bearing SCF3 and bromine substituents

  我们通过 Darzens 启发的协议报告了三取代三氟甲基硫醇化 (SCF 3 ) 氮丙啶和环丙烷的温和新环化方法。这些阴离子环化的产物，以前很少研究，具有吸引人的特征，使它们成为合成平台的宝贵构建块。在这项研究中，显示在其 α 位置带有 SCF 3和溴取代基的三取代苯乙酮亲核试剂在温和的反应条件下与乙烯基酮和甲苯磺酰基保护的亚胺进行 [2 + 1] 环化。
• Synthesis of the Fused Heterobicycles 5-Pyridin-2-yl-thieno[3,2-<i>b</i>]pyridine, 6-Pyridin-2-yl-thieno[2,3-<i>b</i>]pyridine and 6-Pyridin-2-yl-thieno[3,2-<i>c</i>]pyridine
  作者：Simon Dunne、Lasse Nurkkala、Robert Steen

  DOI：10.1055/s-2006-926416

  日期：2006.4

  Three new pyridyl thienopyridines, 5-pyridin-2-ylthieno[3,2-b]pyridine, 6-pyridin-2-yl-thieno[2,3-b]pyridine and 6-pyridin-2-yl-thieno[3,2-c]pyridine, have been synthesized, each through a differen ...

  三中新型的吡啶并噻吩吡啶类化合物，即5-吡啶-2-基-噻吩并[3,2-b]吡啶、6-吡啶-2-基-噻吩并[2,3-b]吡啶和6-吡啶-2-基-噻吩并[3,2-c]吡啶，已通过各自不同的合成路线被成功合成。总产率从8%到32%不等。
• Factors controlling the selectivity of ipso-attack in homolytic aromatic substitutions. Reactions of alkyl radicals with nitrothiophen derivatives
  作者：Pietro Cogolli、Filippo Maiolo、Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco、Marco Tingoli

  DOI：10.1039/p29800001331

  日期：——

  The reactions of the nearly electroneutral methyl and of the nucleophilic 1-adamantyl radical with some selected nitrothiophen derivatives have been investigated in order to elucidate the factors which control the positional selectivity of radical addition to an aromatic substrate. With 5-nitro-2-X-thiophens (II), (V), and (VI) and 3,5-dinitro-2-methoxycarbonylthiophen (III) the adamantyl radical gave

  为了阐明控制自由基加成到芳族底物上的位置选择性的因素，已经研究了接近电子中性的甲基和亲核的1-金刚烷基与某些选定的硝基噻吩衍生物的反应。在具有5-硝基-2-X-噻吩（II），（V）和（VI）和3,5-二硝基-2-甲氧基羰基噻吩（III）的情况下，金刚烷基仅产生ipso攻击的产物，而甲基在未取代的4-位上有选择地添加一个残基。另一方面，带有4-硝基-2-甲氧基-羰基噻吩（I）的两个基团和带有4-5-二硝基-2-甲氧基羰基噻吩（IV）的两个基团均得到ipso的产物。-通过从5-位取代硝基来进行-取代。通过假定加成步骤的过渡态的性质根据自由基的极性特征和芳族底物的电子缺乏而变化来解释这些位置选择性的变化。