甲基4-硝基-2-噻吩羧酸酯 | 24647-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 甲基4-硝基-2-噻吩羧酸酯
• 中文别名: 2-吡咯烷酮,3-乙基-5-[3-(三甲基甲硅烷基)丙基]-,(3R,5S)-rel-
• 英文名称: methyl 4-nitrothiophene-2-carboxylate
• 英文别名: 4-nitro-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester；4-Nitro-thiophen-2-carbonsaeure-methylester；methyl-4-nitrothiophen-2-carboxylate；methyl 4-nitro-2-thenoate
• CAS: 24647-78-7
• 化学式: C₆H₅NO₄S
• mdl: MFCD09864849
• 分子量: 187.176
• InChiKey: ABWPLDHHOYVTPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C
• 沸点：
  319.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.454±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基4-硝基-2-噻吩羧酸酯 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到4-硝基噻吩-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  2-（杂环基）噻吩并[3,2-b]吡啶衍生物的制备

  摘要：

  通过相应的2-氨基分解反应制备一系列2-（杂环基）-4-乙基-4,7-二氢-7-氧噻吩并[3,2-b]吡啶-6-羧酸（5j-1）描述了溴衍生物（5i）。化合物（5j-1）均未显示出任何令人感兴趣的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90298-4
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基噻吩-2-甲酸 在 甲醇 、 硫酸 作用下， 生成 甲基4-硝基-2-噻吩羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  4-Nitro-2-thenaldehyde. II

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01608a017

文献信息

• ANTI-CANCER DRUGS AND USES RELATING THERETO FOR METASTATIC MALIGNANT MELANOMA AND OTHER CANCERS
  申请人：Gokaraju Ganga Raju

  公开号：US20100068178A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The present invention discloses triazene analogs of the general formula (I) and formula (II), their tautomeric forms, stereoisomers, polymorphs, hydrates, solvates, and pharmaceutically acceptable salts thereof for the metastatic malignant melanoma and other cancers including but not limited to lymphomas, sarcomas, carcinomas, and gliomas. The invention further discloses a process for the preparation of the above said triazene analogs of formula (I) and formula (II), and their pharmaceutically acceptable compositions.

  本发明公开了一般式(I)和式(II)的三氮烯类似物，其互变异构体、立体异构体、多晶形态、水合物、溶剂合物及其在转移性恶性黑色素瘤和其他癌症，包括但不限于淋巴瘤、肉瘤、癌瘤和胶质瘤中的药用可接受盐。该发明还公开了制备上述式(I)和式(II)的三氮烯类似物以及其药用可接受组合物的方法。
• Factors controlling the selectivity of ipso-attack in homolytic aromatic substitutions. Reactions of alkyl radicals with nitrothiophen derivatives
  作者：Pietro Cogolli、Filippo Maiolo、Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco、Marco Tingoli

  DOI：10.1039/p29800001331

  日期：——

  The reactions of the nearly electroneutral methyl and of the nucleophilic 1-adamantyl radical with some selected nitrothiophen derivatives have been investigated in order to elucidate the factors which control the positional selectivity of radical addition to an aromatic substrate. With 5-nitro-2-X-thiophens (II), (V), and (VI) and 3,5-dinitro-2-methoxycarbonylthiophen (III) the adamantyl radical gave

  为了阐明控制自由基加成到芳族底物上的位置选择性的因素，已经研究了接近电子中性的甲基和亲核的1-金刚烷基与某些选定的硝基噻吩衍生物的反应。在具有5-硝基-2-X-噻吩（II），（V）和（VI）和3,5-二硝基-2-甲氧基羰基噻吩（III）的情况下，金刚烷基仅产生ipso攻击的产物，而甲基在未取代的4-位上有选择地添加一个残基。另一方面，带有4-硝基-2-甲氧基-羰基噻吩（I）的两个基团和带有4-5-二硝基-2-甲氧基羰基噻吩（IV）的两个基团均得到ipso的产物。-通过从5-位取代硝基来进行-取代。通过假定加成步骤的过渡态的性质根据自由基的极性特征和芳族底物的电子缺乏而变化来解释这些位置选择性的变化。
• Total Synthesis of Distamycin A and 2640 Analogues:  A Solution-Phase Combinatorial Approach to the Discovery of New, Bioactive DNA Binding Agents and Development of a Rapid, High-Throughput Screen for Determining Relative DNA Binding Affinity or DNA Binding Sequence Selectivity
  作者：Dale L. Boger、Brian E. Fink、Michael P. Hedrick

  DOI：10.1021/ja994192d

  日期：2000.7.1

  solution-phase synthesis of distamycin A and its extension to the preparation of 2640 analogues are described. Thus, solution-phase synthesis techniques with reaction workup and purification employing acid/base liquid−liquid extractions were used in the multistep preparation of distamycin A (8 steps, 40% overall yield) and a prototypical library of 2640 analogues providing intermediates and final products that

  描述了远霉素 A 的液相合成的发展及其对 2640 类似物制备的扩展。因此，采用酸/碱液-液萃取进行反应后处理和纯化的液相合成技术用于多步制备偏霉素 A（8 步，40% 总产率）和 2640 类似物的原型库，提供中间体和最终产品在常规反应规模上纯度≥95%。公开了一种简单、快速和高通量的 DNA 结合亲和力筛选的补充开发，该筛选基于来自预结合溴化乙锭置换的荧光损失，适用于评估对 DNA 均聚物或特定序列的相对或绝对结合亲和力。发夹寡核苷酸）。使用发夹寡核苷酸，
• Site specific alkylating agents
  申请人：Farmitalia Carlo Erba, SpA

  公开号：US05017599A1

  公开（公告）日：1991-05-21

  The invention relates to distamycin A analogs of the following formula ##STR1## wherein n is 2, 3 or 4; A is an optionally substituted divalent radical chosen from ##STR2## and -Het- wherein Het is a pentatomic or hexatomic heteromonocyclic ring, except pyrrole; and wherein either one of R.sub.1 and R.sub.2 is hydrogen and the other is an acylating moiety or R.sub.1 and R.sub.2 are both hydrogen or both alkyl groups optionally substituted, including the pharmaceutically acceptable salts of the said compounds. The compounds of the invention can be useful antitumor and antiviral agents.

  本发明涉及以下式子的二氨基链霉素A类似物：##STR1## 其中n为2、3或4；A是一个可选取的二价基团，选自##STR2## 和-Het-，其中Het是一个五元或六元杂环，除了吡咯；其中R.sub.1和R.sub.2中的一个是氢，另一个是酰化基团，或者R.sub.1和R.sub.2均为氢或可选地取代的烷基，包括所述化合物的药物可接受的盐。本发明的化合物可以是有用的抗肿瘤和抗病毒剂。
• Synthesis, DNA-binding properties, and antitumor activity of novel distamycin derivatives
  作者：Federico Maria Arcamone、Fabio Animati、Brunella Barbieri、Emanuela Configliacchi、Roberto D'Alessio、Cristina Geroni、Fernando Carlo Giuliani、Ettore Lazzari、Milena Menozzi

  DOI：10.1021/jm00124a008

  日期：1989.4

  potential alkylating agents have been synthesized that are structurally related to the oligopeptide antiviral antibiotic distamycin. All derivatives form complexes with native calf-thymus DNA but compounds 2, 3, and 6 give rise to covalent adducts. Cytostatic activity against both human and murine tumor cell lines in vitro is displayed by the new compounds. Compounds 3 and 4 are active on melphalan-resistant

  已经合成了一组与寡肽抗病毒抗生素双歧霉素在结构上相关的潜在烷基化剂。所有衍生物均与天然小牛胸腺DNA形成复合物，但化合物2、3和6产生共价加合物。新化合物显示出在体外对人和鼠肿瘤细胞系的细胞抑制活性。化合物3和4在小鼠中对耐美法仑的L1210白血病具有活性。

表征谱图