1-(4-硝基-2-噻吩)-乙酮 | 42791-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 1-(4-硝基-2-噻吩)-乙酮
• 英文名称: 2-acetyl-4-nitrothiophene
• 英文别名: 2-Acetyl-4-nitro-thiophen；1-(4-Nitrothiophen-2-yl)ethanone
• CAS: 42791-51-5
• 化学式: C₆H₅NO₃S
• mdl: MFCD00178253
• 分子量: 171.177
• InChiKey: MURKVQAOBMRVGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-硝基-2-噻吩)-乙酮 在 三氯化铝 、 溴 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以86%的产率得到2-bromo-1-(4'-nitro-2'-thienyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  假单宁酸的化学。第14部分。杂环基取代的恶唑衍生物的合成和体内生物活性。

  摘要：

  已制备了含有杂环基取代的恶唑的假单酸A的半合成类似物。杂环为噻吩，呋喃，吡啶或异恶唑的衍生物显示出良好的抗菌效力，并在体内进行了进一步评估。药代动力学参数和针对实验性腹膜内脓毒症的口服活性均优于从先前描述的假单酸A衍生物获得的结果。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.1336
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(4-硝基-2-噻吩)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS USEFUL AS INHIBITORS OF ROCK AND OTHER PROTEIN KINASES
  [FR] COMPOSITIONS UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE ROCK ET D'AUTRES PROTEINES KINASES

  摘要：

  本发明涉及替代噻唑和噻吩衍生物，可用作岩石和其他蛋白激酶的抑制剂。该发明还提供了包括所述化合物的药学上可接受的组合物，以及在治疗各种疾病、病况或紊乱，包括增殖性、心脏和神经退行性疾病中使用这些组合物的方法。

  公开号：

  WO2004041813A1
• 作为试剂：
  描述：

  硫酸 、 2-乙酰基噻吩 、 硝酸 、 在 1-(4-硝基-2-噻吩)-乙酮 、 乙醚 作用下， 反应 4.0h， 以to afford 8.5 g pure product的产率得到1-(4-硝基-2-噻吩)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  Compositions useful as inhibitors of rock and other protein kinases

  摘要：

  本发明涉及用作蛋白激酶抑制剂的化合物。该发明还提供包含该化合物的药学上可接受的组合物，并提供使用该组合物治疗各种疾病、病症或障碍的方法。

  公开号：

  US20040122016A1

文献信息

• Ethylammonium Nitrate (EAN)/Tf₂O and EAN/TFAA: Ionic Liquid Based Systems for Aromatic Nitration
  作者：Gopalakrishnan Aridoss、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1021/jo201374a

  日期：2011.10.7

  Acting as in situ sources of triflyl nitrate (TfONO2) and trifluoroacetyl nitrate (CF3COONO2), the EAN/Tf2O and EAN/TFAA systems, generated via metathesis in the readily available ethylammonium nitrate (EAN) ionic liquid as solvent, are powerful electrophilic nitrating reagents for a wide variety of aromatic and heteroaromatic compounds. Comparative nitration experiments indicate that EAN/Tf2O is superior

  EAN / Tf 2 O和EAN / TFAA系统充当原位硝酸三氟硝酸盐（TfONO 2）和三氟乙酰硝酸盐（CF 3 COONO 2）的来源，通过易位易位的硝酸乙基铵（EAN）离子液体作为溶剂进行复分解生成。是强大的亲电硝化试剂，适用于各种芳香族和杂芳香族化合物。对比硝化实验表明，对于高度失活的系统，硝化EAN / Tf 2 O优于EAN / TFAA。在报道的共价硝酸盐和预先形成的硝鎓盐的值之间，两种系统均显示出较低的底物选择性（K T / K B = 5-10）。
• Method of using substituted pyrazolo [1,5-a] pyrimidines
  申请人：Wang Daniel Yanong

  公开号：US20060063784A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  This invention relates to novel methods of use of certain pyrazolo[1,5-a]pyrimidine compounds and the therapeutically acceptable salts thereof. This invention also relates to novel methods of using these compounds as anti-proliferative agents in mammals, including humans.

  这项发明涉及某些吡唑并[1,5-a]嘧啶化合物及其治疗上可接受的盐的新用途方法。该发明还涉及将这些化合物作为抗增殖剂在哺乳动物，包括人类中的新用途方法。
• Substituted pyrazolo[1,5-a] pyrimidines and process for making same
  申请人：Wang Daniel Yanong

  公开号：US20060063785A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  This invention relates to novel pyrazolo[1,5-a]pyrimidine compounds and the therapeutically acceptable salts thereof. These compounds are useful as anti-proliferative agents in mammals, including humans.

  这项发明涉及新型吡唑并[1,5-a]嘧啶化合物及其治疗上可接受的盐。这些化合物在哺乳动物，包括人类中作为抗增殖剂是有用的。
• Facile one-pot three-component strategy for the synthesis of 2-amino-4-arylthiazoles via elemental sulfur source
  作者：Xiao-Ping Liang、Min Luo、Li Kang、Long-Xing Tang、Qing Liang、Yuan-Lin Liu、Zi Yang、Chun-Tao Zhang、Cai-Yun Peng、Rong-Geng Fu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153874

  日期：2022.6

  A novel and facile metal-free method for the green synthesis of 2-amino-4-arylthiazole derivatives through the three-component cascade reaction of aromatic methyl ketones, elemental sulfur and cyanamide is reported. One CN bond and two CS bonds were formed in one-pot protocol without using catalysts.

  报道了一种通过芳族甲基酮、元素硫和氰胺的三组分级联反应绿色合成 2-氨基-4-芳基噻唑衍生物的新型、简便的无金属方法。在不使用催化剂的情况下，在一锅法中形成一个 C N 键和两个 C S 键。
• Novel thiophene derivatives and methods for producing the same
  申请人：SEITETSU KAGAKU CO., LTD.

  公开号：EP0245835A2

  公开（公告）日：1987-11-19

  Novel compounds, 2-(α-alkoxyimino) ethylthiophenes are susceptible to electrophilic substitution reactions, and the acetylation, nitration, sulfonation and halogenation of the compounds provide 5-acetyl-2-(a-alkoxyimino)-ethylthiophenes, 5-nitro-2-(a-alkoxyimino)ethylthiophenes, 5-(a-alkoxyiminolethyl-2-thiophenesulfonic acid and 5-halo-2-(a-alkoxyimino)ethylthiophenes, respectively. The hydrolysis of 5-acetyl-2-(a-alkoxyimino)-ethylthiophenes readily provides a known compound, 2,5- diacetylthiophene which is an important intermediate for the production of medicines, whereas the haloform reaction provides novel compounds, 5-(a-alkoxyimino)ethyl-2-thiophenecarboxylic acids, the hydrolysis of which compounds readily provides a known compound, 5-acetyl-2-thiophenecarboxylic acids, an important intermediate for the production of medicines. The hydrolysis of 5-(a-alkoxyimino)ethyl-2-thiophene- sulfonic acids and their salts provide novel 5-acetyl-2-thiophenesulfonic acid and its salts, respectively. Novel compounds, 2-(a-alkoxyimino)ethylthiophenes are obtained either by 0-alkylation of 2-acetylthiophene oxime or by directly reacting 2-acetylthiophene with an 0-alkylhydroxylamine.

  新化合物 2-(α-烷氧基亚氨基)乙基噻吩易发生亲电取代反应，通过乙酰化、硝化、磺化和卤化反应可得到 5-乙酰基-2-(a-烷氧基亚氨基)乙基噻吩、5-硝基-2-（a-烷氧基亚氨基）乙基噻吩、5-（a-烷氧基亚氨基乙基）-2-噻吩磺酸和 5-卤代-2-（a-烷氧基亚氨基）乙基噻吩。 5- 乙酰基-2-（a-烷氧基亚氨基）乙基噻吩的水解反应容易提供一种已知化合物 2,5-二乙酰基噻吩，它是生产药物的一种重要中间体，而卤代反应则提供新化合物 5-（a-烷氧基亚氨基）乙基-2-噻吩羧酸，这种化合物的水解反应容易提供一种已知化合物 5-乙酰基-2-噻吩羧酸，它是生产药物的一种重要中间体。 5-(a-烷氧基亚氨基)乙基-2-噻吩磺酸及其盐类的水解分别提供了新型的 5-乙酰基-2-噻吩磺酸及其盐类。 通过 2-乙酰基噻吩肟的 0-烷基化反应，或通过 2-乙酰基噻吩与 0-烷基羟胺的直接反应，可以得到新型化合物 2-（a-烷氧基亚氨基）乙基噻吩。