Gln-Tyr-OMe | 144006-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Gln-Tyr-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S)-2,5-diamino-5-oxopentanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 144006-21-3
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₅
• 分子量: 323.349
• InChiKey: RVPVJWSHQYSABL-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Gln-Tyr-OMe 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Z(OMe)-Val-Gln-Tyr-NHNH2
  参考文献：
  名称：

  肽的研究。CXLVII。缬氨酸的合成，一种来自猪肠的新型25残基肽。

  摘要：

  通过组装七个已确定纯度的肽片段，然后用三氟乙酸中的 1 M 三氟甲磺酸去保护，合成了从猪肠中分离出的 25 个残基肽，命名为缬洛新。 γ-环庚基谷氨酸，[Glu (OChp)]，用于抑制片段缩合过程中吡咯烷酮的形成。在脱保护之前，用苯硫基三甲基硅烷和三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯还原Met (O)。在狗身上检查了合成肽对动脉压、肠系膜上动脉血流、胰腺毛细血管血流和胰腺外分泌分泌的影响，但没有观察到明显的剂量依赖性反应。在大鼠中，合成的缬洛辛刺激胰腺分泌，但没有表现出抗胃活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.535
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-Carbamoyl-2-(4-methoxy-benzyloxycarbonylamino)-butyric acid 4-nitro-phenyl ester 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 Gln-Tyr-OMe
  参考文献：
  名称：

  肽的研究。CXLVII。缬氨酸的合成，一种来自猪肠的新型25残基肽。

  摘要：

  通过组装七个已确定纯度的肽片段，然后用三氟乙酸中的 1 M 三氟甲磺酸去保护，合成了从猪肠中分离出的 25 个残基肽，命名为缬洛新。 γ-环庚基谷氨酸，[Glu (OChp)]，用于抑制片段缩合过程中吡咯烷酮的形成。在脱保护之前，用苯硫基三甲基硅烷和三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯还原Met (O)。在狗身上检查了合成肽对动脉压、肠系膜上动脉血流、胰腺毛细血管血流和胰腺外分泌分泌的影响，但没有观察到明显的剂量依赖性反应。在大鼠中，合成的缬洛辛刺激胰腺分泌，但没有表现出抗胃活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.535

文献信息

• Studies on peptides. CXLVII Synthesis of valosin, a novel 25-residue peptide from porcine intestine.
  作者：KENICHI AKAJI、MICHINORI TANAKA、SHOICHIRO SUMI、MASAFUMI KOGIRE、KYOICHI TAKAORI、RYUICHIRO DOI、KAZUTOMO INOUE、TAKAYOSHI TOBE、MOTOYUKI MORIGA、MITSURU AONO、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.35.535

  日期：——

  A 25-residue peptide isolated from porcine intestine, designated valosin, was synthesized by assembling seven peptide fragments of established purity, followed by deprotection with 1 M trifluoromethanesulfonic acid in trifluoroacetic acid. γ-Cycloheptylglutamate, [Glu (OChp)], was employed to suppress pyrrolidone formation during fragment condensation. Before deprotection, Met (O) was reduced with phenylthiotrimethylsilane and trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate. The effect of the synthetic peptide on arterial pressure, blood flow in the superior mesenteric artery, pancreatic capillary blood flow and pancreatic exocrine secretion was examined in dogs, but no significant dose-dependent response was observed. In rats, synthetic valosin stimulated pancreatic secretion, but showed no anti-gastric activity.

  通过组装七个已确定纯度的肽片段，然后用三氟乙酸中的 1 M 三氟甲磺酸去保护，合成了从猪肠中分离出的 25 个残基肽，命名为缬洛新。 γ-环庚基谷氨酸，[Glu (OChp)]，用于抑制片段缩合过程中吡咯烷酮的形成。在脱保护之前，用苯硫基三甲基硅烷和三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯还原Met (O)。在狗身上检查了合成肽对动脉压、肠系膜上动脉血流、胰腺毛细血管血流和胰腺外分泌分泌的影响，但没有观察到明显的剂量依赖性反应。在大鼠中，合成的缬洛辛刺激胰腺分泌，但没有表现出抗胃活性。