1-Amino-4-<(ethoxycarbonyl)methyl>azetidin-2-one | 130065-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-Amino-4-<(ethoxycarbonyl)methyl>azetidin-2-one
• 英文别名: Ethyl 2-(1-amino-4-oxoazetidin-2-yl)acetate
• CAS: 130065-30-4
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₃
• 分子量: 172.184
• InChiKey: HUUMAGVPRNKRCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Amino-4-<(ethoxycarbonyl)methyl>azetidin-2-one 在 高效阻聚剂N-NO 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到4-(ethoxycarbonylmethyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1-氨基氮杂环丁烷-2-酮的亚硝化脱氨基。N-未取代的β-内酰胺的入口

  摘要：

  用二苯基亚硝胺对1-氨基氮杂环丁烷-2-酮进行亚硝化脱氨基反应，得到N-未取代的体系，从而通过吡唑烷啶-3的光化学环收缩完成了通往β-内酰胺的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93960-1
• 作为产物：
  描述：

  衣康酸二乙酯 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-Amino-4-<(ethoxycarbonyl)methyl>azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Tandem photochemical synthesis of N-amino .beta.-lactams from pyrazolidin-3-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00311a023

文献信息

• PERRI, STEVEN T.;SLATER, STACEY C.;TOSKE, STEVEN G.;WHITE, JAMES D., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N4, C. 6037-6047
  作者：PERRI, STEVEN T.、SLATER, STACEY C.、TOSKE, STEVEN G.、WHITE, JAMES D.

  DOI：——

  日期：——
• Tandem photochemical synthesis of N-amino .beta.-lactams from pyrazolidin-3-ones
  作者：Steven T. Perri、Stacey C. Slater、Steven G. Toske、James D. White

  DOI：10.1021/jo00311a023

  日期：1990.11
• Nitrosative deamination of 1-aminoazetidin-2-ones. An entry to N-unsubstituted β-lactams
  作者：James D. White、Steven T. Perri、Steven G. Toske

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93960-1

  日期：1992.1

  Nitrosative deamination of 1-aminoazetidin-2-ones was carried out with diphenylnitrosamine to give the N-unsubstituted systems, thus completing a route to β-lactams by photochemical ring contraction of pyrazolidin-3 ones.

  用二苯基亚硝胺对1-氨基氮杂环丁烷-2-酮进行亚硝化脱氨基反应，得到N-未取代的体系，从而通过吡唑烷啶-3的光化学环收缩完成了通往β-内酰胺的途径。