4,10,16-tris-(3-aminopropyl)-1,7,13-trioxa-4,10,16-triazacyclooctadecane | 125237-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 4,10,16-tris-(3-aminopropyl)-1,7,13-trioxa-4,10,16-triazacyclooctadecane
• 英文别名: 4,10,16-tris(3-aminopropyl)-1,7,13-trioxa-4,10,16-triazacyclooctadecane
• CAS: 125237-07-2
• 化学式: C₂₁H₄₈N₆O₃
• 分子量: 432.651
• InChiKey: KFUQSVUURCSFJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.0
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  115.47
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ferrocenoyl chloride 、 4,10,16-tris-(3-aminopropyl)-1,7,13-trioxa-4,10,16-triazacyclooctadecane 在 triethylamine 、 4-dimethylaminopyridine 、 CH₃OH 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以57-69的产率得到4,10,16-tris(3-ferrocenecarboxamidepropyl)-1,7,13-trioxa-4,10,16-triazacyclooctadecane*methanol
  参考文献：
  名称：

  铵氧化还原反应性受体，包含多个与二氮杂和三氮杂冠醚大环相连的二茂铁和醌氧化还原活性中心

  摘要：

  已经制备了八种新的具有多个二茂铁和醌部分的氧化还原活性的二氮杂和三氮杂冠醚大环配体，包括第一个报道的二茂铁-醌混合大环配体。溶液1 H和13 C NMR络合研究表明，这些配体与铵作为客体阳离子形成1：1化学计量的络合物。7,16-双（二茂铁基甲基）-1,4,10,13-四氧杂-7,16-二氮杂环十八烷的六氟磷酸氢盐和4,10,16-三（二茂铁基甲基）-的铵络合物的单晶结构还确定了1,7,13-三恶唑-4,10,16-三氮杂环十八烷。电化学研究表明，大多数配体的各自的二茂铁-二茂铁氧化还原对在NH配位时被扰动到更正的电势4 +和K +客体阳离子。上述三（二茂铁）的配体选择性地结合和识别电化学NH 4 +中的K等摩尔浓度的存在+。二级酰胺连接的二茂铁氮杂冠醚配体主要通过主体二茂铁碳氧羰基氧-H-NH 3 +氢键静电相互作用电化学感应NH 4 +客体阳离子。

  DOI：

  10.1039/dt9930002107
• 作为产物：
  描述：

  4,10,16-tris(2-cyanoethyl)-1,7,13-trioxa-4,10,16-triazacyclooctadecane 在 盐酸 、 B2H6-THF 作用下， 生成 4,10,16-tris-(3-aminopropyl)-1,7,13-trioxa-4,10,16-triazacyclooctadecane
  参考文献：
  名称：

  铵氧化还原反应性受体，包含多个与二氮杂和三氮杂冠醚大环相连的二茂铁和醌氧化还原活性中心

  摘要：

  已经制备了八种新的具有多个二茂铁和醌部分的氧化还原活性的二氮杂和三氮杂冠醚大环配体，包括第一个报道的二茂铁-醌混合大环配体。溶液1 H和13 C NMR络合研究表明，这些配体与铵作为客体阳离子形成1：1化学计量的络合物。7,16-双（二茂铁基甲基）-1,4,10,13-四氧杂-7,16-二氮杂环十八烷的六氟磷酸氢盐和4,10,16-三（二茂铁基甲基）-的铵络合物的单晶结构还确定了1,7,13-三恶唑-4,10,16-三氮杂环十八烷。电化学研究表明，大多数配体的各自的二茂铁-二茂铁氧化还原对在NH配位时被扰动到更正的电势4 +和K +客体阳离子。上述三（二茂铁）的配体选择性地结合和识别电化学NH 4 +中的K等摩尔浓度的存在+。二级酰胺连接的二茂铁氮杂冠醚配体主要通过主体二茂铁碳氧羰基氧-H-NH 3 +氢键静电相互作用电化学感应NH 4 +客体阳离子。

  DOI：

  10.1039/dt9930002107

文献信息

• Ammonium redox-responsive receptors containing two or three ferrocene redox-active centres attached to di- and tri-aza crown ether macrocycles
  作者：Paul D. Beer、Declan B. Crowe、Brian Main

  DOI：10.1016/0022-328x(89)85104-6

  日期：1989.10

  The binding of NH4+ to novel ferrocenyl aza crown ethers 7 and 6, respectively, containing two and three ferrocene redox-active centres attached to amine functionalised di- and tri-aza crown ether macrocycles, results in large anodic shifts of the ferrocene/ferricinium redox couple, by up to 220 mV with 6.

  NH 4 +与新的二茂铁氮杂氮杂冠冕醚7和6的结合分别包含两个和三个与胺官能化的二氮杂和三氮杂氮杂冠醚大环相连的二茂铁氧化还原活性中心，导致二茂铁/铁氧化还原对，最高可达220 mV，电压为6。