oct-7-en-4-yn-1-ylbenzene | 139016-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: oct-7-en-4-yn-1-ylbenzene
• 英文别名: Oct-7-en-4-ynylbenzene
• CAS: 139016-29-8
• 化学式: C₁₄H₁₆
• 分子量: 184.281
• InChiKey: NBNAAYNAZBPHTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.922±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oct-7-en-4-yn-1-ylbenzene 、 苯乙酮 在 (+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二苯基膦)乙烷 、 mesitylcopper(I) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的烯炔与酮的对映选择性加成

  摘要：

  开发了铜（I）催化的烯炔与酮的对映选择性加成。该方法允许使用跳过的烯炔作为稳定的烃亲核试剂轻松构建对映异构体富集的叔醇。软铜 (I)-共轭 Brønsted 碱催化剂与手性二膦配体 (S,S)-Ph-BPE 的组合，能够在带有本质上更具酸性的 α-质子的酮的存在下对跳过的烯炔进行化学选择性去质子化。催化生成的手性烯丙基铜物种对映-、非对映-、区域-和化学选择性与酮反应，从而表现出优异的底物通用性和官能团耐受性。亲核试剂的跳过的烯炔部分专门转化为顺式共轭烯炔，

  DOI：

  10.1021/jacs.7b01254
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-1-戊炔 、 3-溴丙烯 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium sulfite 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以68%的产率得到oct-7-en-4-yn-1-ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的烯炔与酮的对映选择性加成

  摘要：

  开发了铜（I）催化的烯炔与酮的对映选择性加成。该方法允许使用跳过的烯炔作为稳定的烃亲核试剂轻松构建对映异构体富集的叔醇。软铜 (I)-共轭 Brønsted 碱催化剂与手性二膦配体 (S,S)-Ph-BPE 的组合，能够在带有本质上更具酸性的 α-质子的酮的存在下对跳过的烯炔进行化学选择性去质子化。催化生成的手性烯丙基铜物种对映-、非对映-、区域-和化学选择性与酮反应，从而表现出优异的底物通用性和官能团耐受性。亲核试剂的跳过的烯炔部分专门转化为顺式共轭烯炔，

  DOI：

  10.1021/jacs.7b01254

文献信息

• Catalytic Regio- and Enantioselective Proton Migration from Skipped Enynes to Allenes
  作者：Xiao-Feng Wei、Takayuki Wakaki、Taisuke Itoh、Hong-Liang Li、Takayoshi Yoshimura、Aya Miyazaki、Kounosuke Oisaki、Miho Hatanaka、Yohei Shimizu、Motomu Kanai

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.11.022

  日期：2019.3

  enantioselective proton migration from skipped enynes to allenes as an efficient approach in chiral allene synthesis. With catalyst loading as low as 0.5 mol %, the reaction proceeds smoothly under mild conditions without the need for additional stoichiometric reagents or generation of waste. Novel chiral ligand L6 plays a critical role in furnishing high catalyst activity, promoting regioselective protonation

  手性异戊二烯作为各种功能有机分子的通用合成中间体和核心骨架具有很高的价值。尽管最近取得了显着进展，但是不依赖极性官能团从容易获得的起始原料直接催化合成碳氢烯丙基烯仍然是非常具有挑战性的。在这里，我们报告铜（I）催化的对映选择性质子从跳过的炔烃到丙二烯的迁移，作为手性丙二烯合成的一种有效方法。在催化剂负载量低至0.5mol％的情况下，反应在温和条件下平稳进行，而无需额外的化学计量试剂或废物的产生。新型手性配体L6在提供高催化剂活性，促进区域选择性质子化以生成丙二烯而不是共轭烯炔方面起着至关重要的作用，并诱导异戊二烯的轴向手性。通过密度泛函理论计算合理化了手性配体的多种作用。
• Copper(I) and phase transfer catalyzed allylation of alkynes
  作者：Vladimir V. Grushin、Howard Alper

  DOI：10.1021/jo00033a055

  日期：1992.3