1-0-stearic acid-3-0-β-D-galactopyranoside glyceride | 35949-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1-0-stearic acid-3-0-β-D-galactopyranoside glyceride
• 英文别名: 1-O-octadecanoyl-3-O-β-D-galactopyranosyl-glycerol；1-O-octadecanoyl-3-O-β-D-galactopyranosylglycerol；[2-hydroxy-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypropyl] octadecanoate
• CAS: 35949-83-8；115794-60-0
• 化学式: C₂₇H₅₂O₉
• 分子量: 520.704
• InChiKey: MBFYCKZNLJDPEC-HIBHIOJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-O-(β-D-2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-galactopyranosyl)-rac-glycerol 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 一水合肼 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-0-stearic acid-3-0-β-D-galactopyranoside glyceride
  参考文献：
  名称：

  An efficient and versatile chemical synthesis of bioactive glyco-glycerolipids

  摘要：

  Synthesis of beta-glyco-1,2-diacylglycerols is achieved by a versatile and simple procedure based on trichloro-acetimidate methodology and use of peracetate sugar substrates. The chemical strategy was tested through stereoselective preparation of beta-galacto- and beta-gluco-lipid derivatives capable to trigger immune system response. The synthetic approach is designed to obtain enantiomerically pure regio- and stereo-isomers including derivatives containing poly-unsaturated fatty acids. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.030

文献信息

• Enzymatic method for preparation of epoxy compounds
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0268461A2

  公开（公告）日：1988-05-25

  An epoxy group in a molecule can enzymatically be transferred to another molecule, thereby synthesising carbohydrates carrying an epoxy group in the aglycone position.

  分子中的环氧基团可以通过酶法转移到另一个分子上，从而合成在琼脂酮位置带有环氧基团的碳水化合物。
• New enzyme catalyzed synthesis of monoacyl galactoglycerides
  作者：Fredrik Bjo¨rkling、Sven Erik Godtfredsen

  DOI：10.1016/s0040-4020(88)90033-6

  日期：1988.1
• US4859589A
  申请人：——

  公开号：US4859589A

  公开（公告）日：1989-08-22