N-(2-羟基-2-苯基乙基)-N,4-二甲基苯磺酰胺 | 56156-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-羟基-2-苯基乙基)-N,4-二甲基苯磺酰胺
• 英文名称: N-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
• CAS: 56156-99-1
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃S
• 分子量: 305.398
• InChiKey: QHOJDKGWVRDFFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-羟基-2-苯基乙基)-N,4-二甲基苯磺酰胺 在 聚合甲醛 、 臭氧 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以98%的产率得到N,4-dimethyl-N-(2-oxo-2-phenylethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Galstyan; Galstyan; Yakobi, Journal of applied chemistry of the USSR, 1985, vol. 58, # 12 pt 1, p. 2474 - 2478

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 sodium hypochlorite 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 叔丁醇 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 N-(2-羟基-2-苯基乙基)-N,4-二甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  不使用外部催化剂的烯烃光化学氨氯化反应

  摘要：

  烯烃的光化学氨氯化：适当调整照射波长可实现烯烃氨氯化的温和光化学方案，无需外部光催化剂或使用更不稳定的 N−I 或 N−Br 起始材料进行 1, 2-氨基卤化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.202301268

文献信息

• Catalyst-Free Visible-Light-Mediated Iodoamination of Olefins and Synthetic Applications
  作者：Sebastian Engl、Oliver Reiser

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02035

  日期：2021.7.16

  protocol allows for late-stage functionalization of bioactive molecules and can be scaled to gram quantities of product, which offers manifold possibilities for further transformations, including morpholine, piperidine, pyrrolidine, and aziridine synthesis.

  在此，我们报告了一种无催化剂和无金属可见光介导的协议，该协议能够实现杂项烯烃的碘胺化。该协议的特点是在环境良性反应条件下利用市售底物和绿色和可生物降解的溶剂获得高产率。此外，该协议允许生物活性分子的后期功能化，并且可以扩展到克数量的产品，这为进一步转化提供了多种可能性，包括吗啉、哌啶、吡咯烷和氮丙啶合成。
• The Addition of N-Haloamides to Olefins
  作者：M. S. Kharasch、Hill M. Priestley

  DOI：10.1021/ja01267a057

  日期：1939.12
• Catalyst-free aminobromination of alkenes with N-methyl-p-toluenesulfonamide as nitrogen resource
  作者：Guangqian Zhang、Guanghui An、Jun Zheng、Yi Pan、Guigen Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.059

  日期：2010.2

  A catalyst-free electrophilic aminobromination system was described with N-methyl-p-toluenesulfon-amide (p-TsNHCH3) and N-bromosuccinimide (NBS) as nitrogen and bromine resources. The reaction can give vicinal haloamines in good yields, excellent regioselectivities, and stereoselectivities under convenient and mild condition. The existence of N-methyl group in the nitrogen resource was found to play an important role in the formation of vicinal haloamine product. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• GALSTYAN T. M.; YAKOBI V. A.; GALSTYAN G. A., IZV. XIM. BLG. AN, 19,(1986) N 2, 215-221
  作者：GALSTYAN T. M.、 YAKOBI V. A.、 GALSTYAN G. A.

  DOI：——

  日期：——