7-phenyl-6-hexenenitrile | 119220-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-phenyl-6-hexenenitrile
• 英文别名: (E)-7-phenylhept-6-enenitrile；7-phenylhept-6-enenitrile
• CAS: 119220-50-7
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: FQOZZRXCXQCPBC-WEVVVXLNSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-phenyl-6-hexenenitrile 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到2-(2-phenylethyl)cyclopentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Potassium tert-Butoxide Catalyzed Addition of Carbonyl Derivatives to Styrenes

  摘要：

  [GRAPHICS]A catalytic amount of t-BuOK in DMSO allows the addition of ketones or imines to styrenes at 40 degrees C in good to excellent yield. Nitriles add to styrenes in NMP or in DMSO at room temperature.

  DOI：

  10.1021/ol000174l
• 作为产物：
  描述：

  Cinnamyl bromide 在 nickel(II) chloride hexahydrate 、 四丁基碘化铵 、 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazolium chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 7-phenyl-6-hexenenitrile
  参考文献：
  名称：

  镍催化烯丙基铵盐与烷基碘的还原交叉偶联

  摘要：

  通过 C-N 键断裂，烯丙基铵盐与烷基亲电子试剂发生了前所未有的还原交叉偶联反应。一系列烯丙基溴化铵顺利参与镍催化的锌介导的烯丙基-烷基与烷基碘的交叉亲电子偶联反应，以中等至良好的产率和高线性选择性提供结构多样的烯烃产物。初步的机理实验与从烷基碘形成烷基自由基的情况一致。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01550

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Reductive Allylation of Alkyl Halides with Allylic Acetates or Carbonates
  作者：Xin Qian、Audrey Auffrant、Abdellah Felouat、Corinne Gosmini

  DOI：10.1002/anie.201104390

  日期：2011.10.24

  An efficient method for the direct allylation of alkyl halides catalyzed by simple cobalt(II) bromide has been developed. This reaction, using a variety of substituted allylic acetates or carbonates, provides the linear product as the major product. It displays broad substrate scope and good functional group tolerance.

  已开发出一种简单的溴化钴（II）催化的烷基卤化物直接烯丙基化的有效方法。该反应使用多种取代的烯丙基乙酸酯或碳酸酯，提供了线性产物作为主要产物。它显示出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Silicon-directed beckmann fragmentation
  作者：Hisao Nishiyama、Koji Sakuta、Noriyuki Osaka、Hiriyuki Arai、Makoto Matsumoto、Kenji Itoh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81693-8

  日期：1988.1

  selective fragmentation reactions of β-trimethylsilylketoximes have been proved to proceed effectively with acid catalysts giving the corresponding nitriles. Cyclic silylketoximes gave unsaturated nitriles. The fragmentation in the Beckmann rearrangement is completely controlled and directed by a trimethylsilyl group to lead the regio- and stereo-specific formation of the double bond. The catalytic fragmentation

  业已证明，使用酸催化剂可有效地进行β-三甲基甲硅烷基酮肟的选择性裂解反应，得到相应的腈。环状甲硅烷基酮肟产生不饱和腈。贝克曼重排中的断裂完全由三甲基甲硅烷基控制和引导，从而导致双键的区域特异性和立体特异性形成。通过三甲基甲硅烷基酮肟肟乙酸酯和三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯的组合进行催化裂解，从而以高收率得到腈。讨论了基于立体化学结果的片段的出色的立体特异性。还介绍了一些昆虫信息素的简单立体控制合成方法。
• Iron-Catalyzed Decarboxylative Olefination of Cycloketone Oxime Esters with α,β-Unsaturated Carboxylic Acids via C–C Bond Cleavage
  作者：Jing-Feng Zhao、Xin-Hua Duan、Yu-Rui Gu、Pin Gao、Li-Na Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01901

  日期：2018.8.3

  An iron-catalyzed redox-neutral, decarboxylative olefination of cycloketone oxime esters with α,β-unsaturated carboxylic acids has been developed. This reaction involves an iminyl radical mediated C–C bond cleavage/radical addition/decarboxylation cascade. This protocol is highlighted by its low-cost catalytic system and readily accessible starting materials, as well as broad substrate scope, thus

  已经开发了铁催化的环酮肟酯与α，β-不饱和羧酸的氧化还原中性脱羧烯化反应。该反应涉及亚胺基自由基介导的C–C键裂解/自由基加成/脱羧级联反应。该协议以其低成本的催化系统和易于获得的起始原料以及广泛的底物范围而著称，从而提供了结构上多样的含氰基烯烃的便捷通道。
• NISHIYAMA, HISAO;SAKUTA, KOJI;OSAKA, NORIYUKI;ARAI, HIROYUKI;MATSUMOTO, M+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N, C. 2413-2426
  作者：NISHIYAMA, HISAO、SAKUTA, KOJI、OSAKA, NORIYUKI、ARAI, HIROYUKI、MATSUMOTO, M+

  DOI：——

  日期：——