H-Lys-Thr-Lys-Cys-Lys-Phe-Leu-Lys-Lys-Cys-NH2 | 1579292-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: H-Lys-Thr-Lys-Cys-Lys-Phe-Leu-Lys-Lys-Cys-NH2
• 英文别名: (2S)-2,6-diamino-N-[(2S,3R)-1-[[(2S)-6-amino-1-[[(2R)-1-[[(2S)-6-amino-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-6-amino-1-[[(2S)-6-amino-1-[[(2R)-1-amino-1-oxo-3-sulfanylpropan-2-yl]amino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-1-oxo-3-sulfanylpropan-2-yl]amino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxobutan-2-yl]hexanamide
• CAS: 1579292-67-3
• 化学式: C₅₅H₁₀₀N₁₆O₁₁S₂
• 分子量: 1225.63
• InChiKey: JSATTWFZMHOLJC-IYXJEWLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  46
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  483
• 氢给体数：
  19
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-亮氨酸 、 (R)-3-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-2,2-二甲基噻唑烷-4-甲酸 、 Fmoc-L-苯丙氨酸 、 N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 、 Fmoc-S-三苯甲基-L-半胱氨酸 、 Fmoc-O-叔丁基-L-苏氨酸 在 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.26h， 生成 H-Lys-Thr-Lys-Cys(ΨMe,Mepro)-Lys-Phe-Leu-Lys-Lys-Cys-NH2 、 H-Lys-Thr-Lys-Cys-Lys-Phe-Leu-Lys-Lys-Cys-NH2
  参考文献：
  名称：

  Cysteine Pseudoprolines for Thiol Protection and Peptide Macrocyclization Enhancement in Fmoc-Based Solid-Phase Peptide Synthesis

  摘要：

  Contrary to other studies, here we describe cysteine (Cys) pseudoproline-containing peptides with short deprotection times in TFA. The deprotection times fell in the same range as other protecting groups commonly used in SPPS (e.g., 1-3 h). Moreover, when using Cys pseudoprolines as peptide macrocyclization-enhancing moieties a considerable reduction in reaction time was observed compared to a peptide containing trityl protected Cys.

  DOI：

  10.1021/ol5004725

文献信息

• Cysteine Pseudoprolines for Thiol Protection and Peptide Macrocyclization Enhancement in Fmoc-Based Solid-Phase Peptide Synthesis
  作者：Tobias M. Postma、Fernando Albericio

  DOI：10.1021/ol5004725

  日期：2014.3.21

  Contrary to other studies, here we describe cysteine (Cys) pseudoproline-containing peptides with short deprotection times in TFA. The deprotection times fell in the same range as other protecting groups commonly used in SPPS (e.g., 1-3 h). Moreover, when using Cys pseudoprolines as peptide macrocyclization-enhancing moieties a considerable reduction in reaction time was observed compared to a peptide containing trityl protected Cys.