(2R,3R,4R,5S,6R,7R)-2,3-dimethoxy-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-7-(phenylmethoxymethyl)oxepane | 1263287-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S,6R,7R)-2,3-dimethoxy-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-7-(phenylmethoxymethyl)oxepane
• CAS: 1263287-92-8
• 化学式: C₃₇H₄₂O₇
• 分子量: 598.736
• InChiKey: KNZDRRXRXIJWCZ-JARGVEKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6R,7R)-2,3-dimethoxy-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-7-(phenylmethoxymethyl)oxepane 在 20 % Pd(OH)2/C on charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以99%的产率得到(2R,3S,4S,5R,6R,7R)-2-(hydroxymethyl)-6,7-dimethoxyoxepane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Computational and experimental investigations of mono-septanoside binding by Concanavalin A: correlation of ligand stereochemistry to enthalpies of binding

  摘要：

  我们研究了一小部分吡喃糖和庚糖单糖配体的结构与能量关系，以确定它们与康那维林A（ConA）的结合。我们发现，康那维林A与甲基“甘露”β-庚糖苷7的亲和力高于之前报道的任何单庚糖配体。等温滴定热法（ITC）与对接模拟和量子力学/分子力学（QM/MM）建模相结合，确定了结合焓在康那维林A与天然单糖和非天然单庚糖苷的结构与能量关系中的特定作用。配体之间差异结合的一个重要方面是配体与康那维林A结合时重组内部羟基所需的变形能。

  DOI：

  10.1039/c0ob00425a
• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 、 methyl 3,4,5,7-tetra-O-benzyl-β-D-glycero-D-guloseptanoside 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以80%的产率得到(2R,3R,4R,5S,6R,7R)-2,3-dimethoxy-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-7-(phenylmethoxymethyl)oxepane
  参考文献：
  名称：

  Computational and experimental investigations of mono-septanoside binding by Concanavalin A: correlation of ligand stereochemistry to enthalpies of binding

  摘要：

  我们研究了一小部分吡喃糖和庚糖单糖配体的结构与能量关系，以确定它们与康那维林A（ConA）的结合。我们发现，康那维林A与甲基“甘露”β-庚糖苷7的亲和力高于之前报道的任何单庚糖配体。等温滴定热法（ITC）与对接模拟和量子力学/分子力学（QM/MM）建模相结合，确定了结合焓在康那维林A与天然单糖和非天然单庚糖苷的结构与能量关系中的特定作用。配体之间差异结合的一个重要方面是配体与康那维林A结合时重组内部羟基所需的变形能。

  DOI：

  10.1039/c0ob00425a