(E)-4-Hydroxy-3-(morpholin-4-yl-phenyl-methyl)-pent-3-en-2-one | 104549-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-Hydroxy-3-(morpholin-4-yl-phenyl-methyl)-pent-3-en-2-one
• CAS: 104549-53-3
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: BHGVJSCPDAPERL-QINSGFPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 3-亚苄基-2,4-戊二酮 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (E)-4-Hydroxy-3-(morpholin-4-yl-phenyl-methyl)-pent-3-en-2-one 、 (E)-3-(Morpholin-4-yl-phenyl-methyl)-4-oxo-pent-2-en-2-ol anion
  参考文献：
  名称：

  烯烃的亲核加成。19.哌啶和吗啉与亚苄基乙酰丙酮反应的内障异常高

  摘要：

  标题反应导致形成两性离子迈克尔加合物 T/sup +/-/ (PhCH(R/sub 2/NH/sup +/)C(COCH/sub 3/)/sub 2//sup -/)它与其阴离子形式 T/sup -/ (PhCH(R/sub 2/N)C(COCH/sub 3/)/sub 2//sup -/) 处于快速酸碱平衡。亲核加成的速率 (K/sub 1/, k/sub -1/) 和平衡常数 (K/sub 1/) 以及 T/sup +/-/-加合物的 pK/sub a/ 在 50 % Me/sub 2/SO-50% 水 20/sup 0/C。通过将速率常数插值到 K/sub 1/ = 1，确定了固有速率常数 log k/sub 0/ = 0.3。该值与将胺加成到 PhCH=CXY 类型的五个烯烃的 log k/sub 0/ 的相关性与 log k/sub 0/ 的相应碳酸 CH/sub 的去质子化的相关性负偏差约

  DOI：

  10.1021/ja00284a043