o-Methylmercapto-benzoldiazonium | 52959-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: o-Methylmercapto-benzoldiazonium
• 英文别名: 2-Methylsulfanylbenzenediazonium
• CAS: 52959-16-7
• 化学式: C₇H₇N₂S
• 分子量: 151.212
• InChiKey: GADFURYSWOOYCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-Methylmercapto-benzoldiazonium 在 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-methyl-2-{(o-thiomethyl)phenylazo}imidazole
  参考文献：
  名称：

  汞的1-烷基-2-{（邻硫代烷基）苯基偶氮}咪唑配合物及其光致变色性能

  摘要：

  HgX 2（X = Cl，Br，I）与1-烷基-2-{（邻硫代烷基）苯基偶氮}咪唑（SRaaiNR'）在甲醇-乙二醇混合物中的反应已合成[Hg（SRaaiNR'）X 2 ] 。产品的结构已通过微观分析和光谱（IR，UV-Vis，1 H NMR）数据确定，并且通过[Hg（SMeaaiNEt）I 2 ]（SMeaaiNEt ＝ 1-乙基-2-{（（邻-硫代甲基）苯基偶氮}咪唑）。CH 3 CN溶液中配合物的紫外光辐射显示E- to- Z（E和Z指反式和顺协调SRaaiNR的'配体有关-NN-键-configurations）异构化。异构化速率如下：[Hg（SRaaiNR'）Cl 2 ] <[Hg（SRaaiNR'）Br 2 ] <[Hg（SRaaiNR'）I 2 ]。配合物异构化的量子产率（ϕ E → Z）低于游离配体的量子产率。这些可能是由于配合物的质量和转子体积增加所致。X的电负性序列（I

  DOI：

  10.1016/j.poly.2012.07.063

文献信息

• Visible Light-Driven, Gold(I)-Catalyzed Preparation of Symmetrical (Hetero)biaryls by Homocoupling of Arylazo Sulfones
  作者：Lorenzo Di Terlizzi、Simone Scaringi、Carlotta Raviola、Riccardo Pedrazzani、Marco Bandini、Maurizio Fagnoni、Stefano Protti

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00225

  日期：2022.4.1

  The preparation of symmetrical (hetero)biaryls via arylazo sulfones has been successfully carried out upon visible light irradiation in the presence of PPh3AuCl as the catalyst. The present protocol led to the efficient synthesis of a wide range of target compounds in an organic-aqueous solvent under photocatalyst-free conditions.

  在PPh 3 AuCl作为催化剂的情况下，在可见光照射下成功地通过芳基偶氮砜制备了对称（杂）联芳基化合物。本方案可以在无光催化剂的条件下在有机水溶剂中有效合成多种目标化合物。
• 1-Alkyl-2-{(<i>O</i>-Thioalkyl)Phenylazo}Imidazole Complexes of Pb^IIand Their Photochromic Property
  作者：Shefali Saha Halder、Suman Roy、Tapan Kumar Mondal、Rajat Saha、Chittaranjan Sinha

  DOI：10.1002/zaac.201300173

  日期：2013.8

  Pb II complexes of 1-alkyl-2-(o-thioalkyl)- phenylazo}imidazole (SRaaiNR'), (Pb(SRaaiNR')2X2) were charac- terized by spectroscopic studies. The single-crystal X-ray structure of (Pb(SEtaaiNEt)2Cl2) (SEtaaiNEt = 1-ethyl-2-(o-thioalkyl)- phenylazo}imidazole) proved imidazolyl-N and -SEt coordination forming unusual puckered eight member chelate rings. UV light irradi- ation of the complexes in DMF

  1-烷基-2-(o-硫代烷基)-苯基偶氮}咪唑 (SRaaiNR')、(Pb(SRaaiNR')2X2) 的 Pb II 配合物通过光谱研究表征。(Pb(SEtaaiNEt)2Cl2) (SEtaaiNEt = 1-乙基-2-(o-硫代烷基)-苯基偶氮}咪唑)的单晶X射线结构证明咪唑基-N和-SEt配位形成了不寻常的褶皱八元螯合物戒指。DMF 溶液中复合物的紫外光照射显示 E-to-Z（E 和 Z 分别指关于 -N=N- 的反式和顺式构型）光异构体-
• Synthesis, structure, photochromism and DFT calculations of copper(I)-triphenylphosphine halide complexes of thioalkylazoimidazoles
  作者：Gunomoni Saha、Papia Datta、Kamal Krishna Sarkar、Rajat Saha、Golam Mostafa、Chittaranjan Sinha

  DOI：10.1016/j.poly.2010.11.036

  日期：2011.3

  Abstract [Cu(SRaaiNR′)(PPh3)X] complexes are synthesized by the reaction of CuX (X = Cl, Br, I), triphenylphosphine and 1-alkyl-2-[(o-thioalkyl)phenylazo]imidazole (SRaaiNR′). The single crystal X-ray structure of [Cu(SEtaaiNH)(PPh3)I] (SEtaaiNH = 2-[(o-thioethyl)phenylazo]imidazole) shows a distorted tetrahedral geometry of the copper center with bidentate, N(azo), N(imidazole) chelation of SEtaaiNH and

  摘要[Cu（SRaaiNR'）（PPh3）X]配合物是通过CuX（X = Cl，Br，I），三苯基膦与1-烷基-2-[[（邻硫代烷基）苯基偶氮]咪唑（SRaaiNR' ）。[Cu（SEtaaiNH）（PPh3）I]（SEtaaiNH = 2-[（（邻硫代乙基）苯基偶氮]咪唑）的单晶X射线结构显示铜中心的四面体几何形畸变，二齿为N（偶氮）， SEtaaiNH的N（咪唑）螯合以及PPh3和碘的配位。这些络合物在用紫外线照射时显示出反式-顺式异构化。逆向转化是顺式至反式异构化，在可见光照射下非常缓慢，并且可热接触。[Cu（SRaaiNR'）（PPh3）X]的反式-顺式异构化的量子产率（tt→c）低于游离配体值。这是由于与游离配体数据相比，复合物的质量和转子体积增加了。异构化速率遵循以下顺序：[Cu（SRaaiNR'）（PPh3）Cl]
• Structure and photochromism of Zn(II) thiocyanato complexes of 1-alkyl-2-{(o-thioalkyl)phenylazo}imidazole
  作者：Shefali Saha (Halder)、Chandana Sen、Suman Roy、Debashis Mallick、Elena López-Torres、Chittaranjan Sinha

  DOI：10.1016/j.poly.2015.05.031

  日期：2015.9

  Abstract Zinc(II)-thiocyanato complexes of 1-alkyl-2-(o-thioalkyl)phenylazo}imidazole), [Zn(SRaaiNR/)(SCN)(μ-SCN)2]n, are spectroscopically characterized. The single crystal X-ray structure of [Zn(SMeaaiNEt)(μ-SCN)(SCN)2]n shows μ-SCN 1D chain followed by hydrogen bonded 3D supramolecular structure. The UV light irradiation in MeCN solution of the complexes shows E-to-Z (E and Z refer to trans and

  摘要用光谱法表征了1-烷基-2-（邻硫代烷基）苯基偶氮}咪唑）的锌（II）-硫氰酸根络合物[Zn（SRaaiNR /）（SCN）（μ-SCN）2] n。[Zn（SMeaaiNEt）（μ-SCN）（SCN）2] n的单晶X射线结构显示为μ-SCN1D链，然后是氢键键合的3D超分子结构。配合物在MeCN溶液中的紫外线照射显示配位的偶氮咪唑的E-to-Z异构化（E和Z分别表示关于NN的反式和顺式构型）。异构化速率如下：[Zn（SEtaaiNEt）（SCN）（μ-SCN）2]
• Cadmium(II)-imidazolylazo dyes: Synthesis, structure and photochromism
  作者：S. Saha (Halder)、B.G. Chand、J.-S. Wu、T.-H. Lu、P. Raghavaiah、C. Sinha

  DOI：10.1016/j.poly.2012.07.061

  日期：2012.10

  1-Alkyl-2-(o-thioalkyl)phenylazo}imidazole acts as imidazolyl-N donor ligand to Cd(II) although they have potential three donor centres namely N(imidazole), N(azo) and –SR. Two series of complexes [Cd(SRaaiNR/)2X2] (X = Cl, Br, I) and [Cd(SRaaiNR/)4](ClO4)2 are synthesized with these ligands. These complexes are spectroscopically (IR, UV–Vis, 1H NMR) characterised and, the single crystal X-ray structures

  1-烷基-2-（（邻硫代烷基）苯基偶氮}咪唑）充当Cd（II）的咪唑基-N供体配体，尽管它们具有潜在的三个供体中心，即N（咪唑），N（偶氮）和–SR。利用这些配体合成了两个系列的配合物[Cd（SRaaiNR /）2 X 2 ]（X = Cl，Br，I）和[Cd（SRaaiNR /）4 ]（ClO 4）2。这些配合物具有光谱学特征（IR，UV-Vis，1 H NMR），并且具有[Cd（SEtaaiNEt）2 I 2 ]和[Cd（SEtaaiNEt）4 ]（ClO 4）2的单晶X射线结构。（其中SEtaaiNEt ＝ 1-乙基-2-（（邻-硫代烷基）苯基偶氮}咪唑）已证实扭曲的四面体结构。在复合节目的MeCN溶液中的UV光照射ë -到- Ž（Ë和Ž指反式和CIS分别构型约-NN-）协调azoimidazole的异构化。异构化速率遵循以下顺序：[Cd（SRaaiNR /）4 ]（ClO 4）2