methyl 3,4,5,7-tetra-O-benzyl-β-D-glycero-D-guloseptanoside | 1048672-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3,4,5,7-tetra-O-benzyl-β-D-glycero-D-guloseptanoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R,7R)-2-methoxy-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-7-(phenylmethoxymethyl)oxepan-3-ol
• CAS: 1048672-00-9
• 化学式: C₃₆H₄₀O₇
• 分子量: 584.709
• InChiKey: AZJRTOTUUNWEDS-KPTSLFCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4,5,7-tetra-O-benzyl-β-D-glycero-D-guloseptanoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到methyl β-D-glycero-D-guloseptanoside
  参考文献：
  名称：

  Septanose碳水化合物：甲基α-d-甘油-d-异庚糖苷和甲基β-d-甘油-d-古洛庚糖苷的合成和构象研究

  摘要：

  我们报告的合成甲基α- d -甘油基- d -idoseptanoside（1）和甲基β- d -甘油基- d -guloseptanoside（2）和它们的优选方案的构象通过计算化学和表征1 1 H NMR 3 Ĵ ħ ，H耦合常数分析。合成方法的核心是使用DMDO对葡萄糖衍生的oxepine 3进行环氧化。在CH 3中使用NaOCH 3对所得的1,2-脱水庚糖进行亲核攻击OH，然后脱保护，得到1，2-反式非对映异构体1和2。确定优选的低能琼脂糖构象的计算方法始于使用AMBER力场的最小化对每个异构体进行伪蒙特卡洛搜索。然后，使用AMBER整体5 kcal / mol以内的构象异构体，对水性溶剂模型进行单点能量计算（HF / 6-31G *和B3LYP / 6-31 + G **）并进行完整的几何优化。最低限度。计算3 Ĵ H，H的值，基于所计算的低能构象异构体的玻尔兹曼分布，进行了比较实验3

  DOI：

  10.1021/jo048932z
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-2,3,4,5-tetrahydrooxepine 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 methyl 3,4,5,7-tetra-O-benzyl-β-D-glycero-D-guloseptanoside
  参考文献：
  名称：

  Septanose碳水化合物：甲基α-d-甘油-d-异庚糖苷和甲基β-d-甘油-d-古洛庚糖苷的合成和构象研究

  摘要：

  我们报告的合成甲基α- d -甘油基- d -idoseptanoside（1）和甲基β- d -甘油基- d -guloseptanoside（2）和它们的优选方案的构象通过计算化学和表征1 1 H NMR 3 Ĵ ħ ，H耦合常数分析。合成方法的核心是使用DMDO对葡萄糖衍生的oxepine 3进行环氧化。在CH 3中使用NaOCH 3对所得的1,2-脱水庚糖进行亲核攻击OH，然后脱保护，得到1，2-反式非对映异构体1和2。确定优选的低能琼脂糖构象的计算方法始于使用AMBER力场的最小化对每个异构体进行伪蒙特卡洛搜索。然后，使用AMBER整体5 kcal / mol以内的构象异构体，对水性溶剂模型进行单点能量计算（HF / 6-31G *和B3LYP / 6-31 + G **）并进行完整的几何优化。最低限度。计算3 Ĵ H，H的值，基于所计算的低能构象异构体的玻尔兹曼分布，进行了比较实验3

  DOI：

  10.1021/jo048932z

文献信息

• Computational and experimental investigations of mono-septanoside binding by Concanavalin A: correlation of ligand stereochemistry to enthalpies of binding
  作者：Michael R. Duff Jr.、W. Sean Fyvie、Shankar D. Markad、Alexandra E. Frankel、Challa V. Kumar、José A. Gascón、Mark W. Peczuh

  DOI：10.1039/c0ob00425a

  日期：——

  Structure-energy relationships for a small group of pyranose and septanose mono-saccharide ligands are developed for binding to Concanavalin A (ConA). The affinity of ConA for methyl “manno” β-septanoside 7 was found to be higher than any of the previously reported mono-septanoside ligands. Isothermal titration calorimetry (ITC) in conjunction with docking simulations and quantum mechanics/molecular mechanics (QM/MM) modeling established the specific role of binding enthalpy in the structure–energy relations of ConA bound to natural mono-saccharides and unnatural mono-septanosides. An important aspect in the differential binding among ligands is the deformation energy required to reorganize internal hydroxyl groups upon binding of the ligand to ConA.

  我们研究了一小部分吡喃糖和庚糖单糖配体的结构与能量关系，以确定它们与康那维林A（ConA）的结合。我们发现，康那维林A与甲基“甘露”β-庚糖苷7的亲和力高于之前报道的任何单庚糖配体。等温滴定热法（ITC）与对接模拟和量子力学/分子力学（QM/MM）建模相结合，确定了结合焓在康那维林A与天然单糖和非天然单庚糖苷的结构与能量关系中的特定作用。配体之间差异结合的一个重要方面是配体与康那维林A结合时重组内部羟基所需的变形能。
• Hydroxyl group orientation affects hydrolysis rates of methyl α-septanosides
  作者：Shankar D. Markad、Shawn M. Miller、Martha Morton、Mark W. Peczuh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.109

  日期：2010.2

  Hydrolysis rates for three related methyl α-septanosides were obtained. The septanosides were synthesized via mCPBA epoxidation and methanolysis of d-mannose, d-galactose, and d-glucose-based oxepines. The rate of hydrolysis correlates with the orientation of hydroxyl groups on the septanose ring in a manner analogous to pyranosides.

  获得了三种相关的甲基α-septanosides的水解速率。所述septanosides分别通过合成米CPBA环氧化和甲醇分解的d甘露糖，d半乳糖，和ð葡萄糖为基础的oxepines。水解速率以类似于吡喃糖苷的方式与琼脂糖环上羟基的取向相关。
• Seven-membered ring nucleosides
  申请人：Storer Richard

  公开号：US20070185063A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  The present invention provides nucleoside analogue compounds that treat a host infected with a Flaviviridae virus infection, or other viruses that exhibit RNA-dependent RNA viral replication, compositions comprising these compounds and methods of using the compounds for the treatment and/or prophylaxis of viral infection, especially hepatitis C, in an infected host.
• Septanose Carbohydrates:  Synthesis and Conformational Studies of Methyl α-<scp>d</scp>-<i>glycero</i>-<scp>d</scp>-Idoseptanoside and Methyl β-<scp>d</scp>-<i>glycero</i>-<scp>d</scp>-Guloseptanoside
  作者：Matthew P. DeMatteo、Nicole L. Snyder、Martha Morton、Donna M. Baldisseri、Christopher M. Hadad、Mark W. Peczuh

  DOI：10.1021/jo048932z

  日期：2005.1.1

  2-anhydroseptanose using NaOCH3 in CH3OH followed by deprotection provided the 1,2-trans diastereomers 1 and 2. The computational approach for determining the preferred low energy septanose conformations began with a pseudo Monte Carlo search for each isomer using minimization with the AMBER force field. Single-point energy calculations (HF/6-31G* and B3LYP/6-31+G**) as well as full geometry optimizations in a model

  我们报告的合成甲基α- d -甘油基- d -idoseptanoside（1）和甲基β- d -甘油基- d -guloseptanoside（2）和它们的优选方案的构象通过计算化学和表征1 1 H NMR 3 Ĵ ħ ，H耦合常数分析。合成方法的核心是使用DMDO对葡萄糖衍生的oxepine 3进行环氧化。在CH 3中使用NaOCH 3对所得的1,2-脱水庚糖进行亲核攻击OH，然后脱保护，得到1，2-反式非对映异构体1和2。确定优选的低能琼脂糖构象的计算方法始于使用AMBER力场的最小化对每个异构体进行伪蒙特卡洛搜索。然后，使用AMBER整体5 kcal / mol以内的构象异构体，对水性溶剂模型进行单点能量计算（HF / 6-31G *和B3LYP / 6-31 + G **）并进行完整的几何优化。最低限度。计算3 Ĵ H，H的值，基于所计算的低能构象异构体的玻尔兹曼分布，进行了比较实验3