1,2-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-α/β-D-glycero-D-ido/guloseptanose | 837408-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-α/β-D-glycero-D-ido/guloseptanose
• 英文别名: (3R,4R,5S,6R)-4,5,6-tris(phenylmethoxy)-3-(phenylmethoxymethyl)-2,8-dioxabicyclo[5.1.0]octane
• CAS: 837408-12-5
• 化学式: C₃₅H₃₆O₆
• 分子量: 552.667
• InChiKey: IYNLKFHQIVLTMM-IIRMJIOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-α/β-D-glycero-D-ido/guloseptanose 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl β-D-glycero-D-guloseptanoside
  参考文献：
  名称：

  Septanose碳水化合物：甲基α-d-甘油-d-异庚糖苷和甲基β-d-甘油-d-古洛庚糖苷的合成和构象研究

  摘要：

  我们报告的合成甲基α- d -甘油基- d -idoseptanoside（1）和甲基β- d -甘油基- d -guloseptanoside（2）和它们的优选方案的构象通过计算化学和表征1 1 H NMR 3 Ĵ ħ ，H耦合常数分析。合成方法的核心是使用DMDO对葡萄糖衍生的oxepine 3进行环氧化。在CH 3中使用NaOCH 3对所得的1,2-脱水庚糖进行亲核攻击OH，然后脱保护，得到1，2-反式非对映异构体1和2。确定优选的低能琼脂糖构象的计算方法始于使用AMBER力场的最小化对每个异构体进行伪蒙特卡洛搜索。然后，使用AMBER整体5 kcal / mol以内的构象异构体，对水性溶剂模型进行单点能量计算（HF / 6-31G *和B3LYP / 6-31 + G **）并进行完整的几何优化。最低限度。计算3 Ĵ H，H的值，基于所计算的低能构象异构体的玻尔兹曼分布，进行了比较实验3

  DOI：

  10.1021/jo048932z
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-2,3,4,5-tetrahydrooxepine 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,2-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-α/β-D-glycero-D-ido/guloseptanose
  参考文献：
  名称：

  Septanose碳水化合物：甲基α-d-甘油-d-异庚糖苷和甲基β-d-甘油-d-古洛庚糖苷的合成和构象研究

  摘要：

  我们报告的合成甲基α- d -甘油基- d -idoseptanoside（1）和甲基β- d -甘油基- d -guloseptanoside（2）和它们的优选方案的构象通过计算化学和表征1 1 H NMR 3 Ĵ ħ ，H耦合常数分析。合成方法的核心是使用DMDO对葡萄糖衍生的oxepine 3进行环氧化。在CH 3中使用NaOCH 3对所得的1,2-脱水庚糖进行亲核攻击OH，然后脱保护，得到1，2-反式非对映异构体1和2。确定优选的低能琼脂糖构象的计算方法始于使用AMBER力场的最小化对每个异构体进行伪蒙特卡洛搜索。然后，使用AMBER整体5 kcal / mol以内的构象异构体，对水性溶剂模型进行单点能量计算（HF / 6-31G *和B3LYP / 6-31 + G **）并进行完整的几何优化。最低限度。计算3 Ĵ H，H的值，基于所计算的低能构象异构体的玻尔兹曼分布，进行了比较实验3

  DOI：

  10.1021/jo048932z

文献信息

• WO2007/25043
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Seven-membered ring nucleosides
  申请人：Storer Richard

  公开号：US20070185063A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  The present invention provides nucleoside analogue compounds that treat a host infected with a Flaviviridae virus infection, or other viruses that exhibit RNA-dependent RNA viral replication, compositions comprising these compounds and methods of using the compounds for the treatment and/or prophylaxis of viral infection, especially hepatitis C, in an infected host.
• Septanose Carbohydrates:  Synthesis and Conformational Studies of Methyl α-<scp>d</scp>-<i>glycero</i>-<scp>d</scp>-Idoseptanoside and Methyl β-<scp>d</scp>-<i>glycero</i>-<scp>d</scp>-Guloseptanoside
  作者：Matthew P. DeMatteo、Nicole L. Snyder、Martha Morton、Donna M. Baldisseri、Christopher M. Hadad、Mark W. Peczuh

  DOI：10.1021/jo048932z

  日期：2005.1.1

  2-anhydroseptanose using NaOCH3 in CH3OH followed by deprotection provided the 1,2-trans diastereomers 1 and 2. The computational approach for determining the preferred low energy septanose conformations began with a pseudo Monte Carlo search for each isomer using minimization with the AMBER force field. Single-point energy calculations (HF/6-31G* and B3LYP/6-31+G**) as well as full geometry optimizations in a model

  我们报告的合成甲基α- d -甘油基- d -idoseptanoside（1）和甲基β- d -甘油基- d -guloseptanoside（2）和它们的优选方案的构象通过计算化学和表征1 1 H NMR 3 Ĵ ħ ，H耦合常数分析。合成方法的核心是使用DMDO对葡萄糖衍生的oxepine 3进行环氧化。在CH 3中使用NaOCH 3对所得的1,2-脱水庚糖进行亲核攻击OH，然后脱保护，得到1，2-反式非对映异构体1和2。确定优选的低能琼脂糖构象的计算方法始于使用AMBER力场的最小化对每个异构体进行伪蒙特卡洛搜索。然后，使用AMBER整体5 kcal / mol以内的构象异构体，对水性溶剂模型进行单点能量计算（HF / 6-31G *和B3LYP / 6-31 + G **）并进行完整的几何优化。最低限度。计算3 Ĵ H，H的值，基于所计算的低能构象异构体的玻尔兹曼分布，进行了比较实验3